Фенантридин

Фенантридин
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Фенантридин
Идентификаторы
Номер CAS	229-87-8 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ:36421 ;
ХимическийПаук	8834 ;
Информационная карта ECHA	100.005.396
Номер ЕС	205-934-4 ;
ПабХим CID	9189 ;
НЕКОТОРЫЙ	62QGS7CPS6 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID3074288 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 13 Ч 9 Н
Молярная масса	179.217 g/mol
Температура плавления	107,4 ° С (225,3 ° F; 380,5 К)
Точка кипения	348,9 ° С (660,0 ° F; 622,0 К)
Растворимость в воде	слабо растворим
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Фенантридин — азотистое гетероциклическое соединение, лежащее в основе ДНК-связывающих флуоресцентных красителей путем интеркаляции . Примерами таких красителей являются бромид этидия и йодид пропидия . Это изомер акридина .

Фенантридин был открыт Аме Пикте и Г. Дж. Анкерсмитом в 1891 путем пиролиза продукта конденсации бензальдегида и анилина . ^{[ 3 ]} В реакции Пикте-Гюберта (1899) соединение образуется в результате реакции аддукта 2-аминобифенил -формальдегида ( N -ацил -о -ксениламин) с хлоридом цинка при повышенных температурах. ^{[ 4 ]}

Условия реакции Пикте-Гюберта были улучшены Морганом и Уоллсом в 1931 году, заменив металл оксихлоридом фосфора и используя нитробензол в качестве растворителя реакции. ^{[ 5 ]} По этой причине реакцию также называют реакцией Моргана-Уоллса . ^{[ 6 ]}

Реакция аналогична реакции Бишлера-Наперальского и реакции Пикте-Шпенглера .

Ссылки

^ Международный союз теоретической и прикладной химии (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 . Королевское химическое общество . п. 212. дои : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
^ Лиде, Дэвид Р. (1998), Справочник по химии и физике (87-е изд.), Бока-Ратон, Флорида: CRC Press, стр. 3–460, ISBN 0-8493-0594-2
^ Сообщение о фенантридине Аме Пикте, Химическая лаборатория Х. Дж. Анкерсмита Женевского университета Юстуса Либигса, Анналы химии, том 266, выпуск 1–2, стр. 138–153 два : 10.1002/jlac.18912660107
^ Сообщения о новом синтезе фенантридиновых оснований Аме Пикте, А. Хьюберт Отчеты Немецкого химического общества, том 29, выпуск 2, стр. 1182–1189, 1896 г. два : 10.1002/cber.18960290206
^ CCCXXXV.—Исследования серии фенантридина. Часть I. Новый синтез гомологов и производных фенантридина Гилберт Т. Морган, Лесли Перси Уоллс, J. Chem. Соц. , 1931 , 2447–2456 гг. дои : 10.1039/JR9310002447
^ Цзе Джек Ли (редактор), 2004, Реакции имен в гетероциклической химии , Wiley.

[1] Международный союз теоретической и прикладной химии (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 . Королевское химическое общество . п. 212. дои : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4 .

[hand-2] Лиде, Дэвид Р. (1998), Справочник по химии и физике (87-е изд.), Бока-Ратон, Флорида: CRC Press, стр. 3–460, ISBN 0-8493-0594-2

[3] Сообщение о фенантридине Аме Пикте, Химическая лаборатория Х. Дж. Анкерсмита Женевского университета Юстуса Либигса, Анналы химии, том 266, выпуск 1–2, стр. 138–153 два : 10.1002/jlac.18912660107

[4] Сообщения о новом синтезе фенантридиновых оснований Аме Пикте, А. Хьюберт Отчеты Немецкого химического общества, том 29, выпуск 2, стр. 1182–1189, 1896 г. два : 10.1002/cber.18960290206

[5] CCCXXXV.—Исследования серии фенантридина. Часть I. Новый синтез гомологов и производных фенантридина Гилберт Т. Морган, Лесли Перси Уоллс, J. Chem. Соц. , 1931 , 2447–2456 гг. дои : 10.1039/JR9310002447

[6] Цзе Джек Ли (редактор), 2004, Реакции имен в гетероциклической химии , Wiley.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]