Калицена

Калицена
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 5-(Циклопроп-2-ен-1-илиден)циклопента-1,3-диен
	Другие имена Триапентафульвален
Идентификаторы
Номер CAS	6249-23-6 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХимическийПаук	26537418 ;
ПабХим CID	12302244 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID60486629 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 8 Ч 6
Молярная масса	102.136 g·mol −1
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

Калицен или триапентафульвален — углеводород класса фульваленов с химической формулой C ₈ H ₆ , состоящий из циклопентадиенового кольца и циклопропенового кольца, связанных двойной связью . Его название происходит от латинского Calix, означающего «кубок», из-за его формы.

Характеристики

Очень высокая резонансная энергия предсказывается методом Хюккеля . ^{[ 1 ]} однако его резонансная энергия невелика. Центральная двойная связь поляризована с частичным положительным зарядом на атоме углерода треугольного кольца и частичным отрицательным зарядом на атоме углерода пятиугольного кольца, что соответствует дополнительной стабильности правила Хюккеля колец, содержащих 2 π-электрона и 6 π-электронов соответственно. был рассчитан как 4,66 Д. Дипольный момент Калицена ^{[ 2 ]} Некоторые соединения, содержащие две или более субъединицы калицена, являются ароматическими, например транс -бикалицен. ^{[ 2 ]} (кольцевое соединение) или поли-2,7-[N]калицены (цепное соединение) ^{[ 3 ]}

Несмотря на несколько попыток его получения, исходный калицен до сих пор не поддавался попыткам синтеза. ^{[ 4 ]} Однако был получен 1,2,3,4,5,6-гексафенилкалицен и измерен экспериментальный дипольный момент 6,3 Д. ^{[ 5 ]}

Ссылки

^ Шаад, LJ; Б. Андес Хесс-младший (2001). «Энергия резонанса Дьюара». Химические обзоры . 101 (5): 1465–1476. дои : 10.1021/cr9903609 . ПМИД 11710229 .
^ Jump up to: ^а ^б Озиминский, В.П.; М. Палусия (2013). «Уловить неуловимую ароматичность бикалицена». Физическая химия Химическая физика . 15 (9): 3286–3293. Бибкод : 2013PCCP...15.3286O . дои : 10.1039/C2CP43426A . ПМИД 23358331 .
^ Ратанадачанакин, Тавалрат; Коллиер, Уиллард Э.Р. (2015). «Ароматичность ряда поли-2,7-[N]калиценов» (PDF) . Международный журнал науки и технологий Маэджо . 9 (1): 21–31.
^ де Мейере, Армин (2014). Методы органической химии Губена-Вейля Том. E 17d, Приложение к 4-му изданию: Карбоциклические соединения с трехчленным кольцом, циклопропены, Указатель автора, Указатель соединений . Штутгарт: Георг Тиме Верлаг. п. 2967. ISBN 978-3131819741 .
^ Агранат, Израиль; Бергманн, Эрнст Д. (1 января 1965 г.). «Гексафенилтрипентафульвален». Химические коммуникации (21): 512–513. дои : 10.1039/C19650000512 . ISSN 0009-241X .

Эта статья углеводороде незавершена . об Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

[1] Шаад, LJ; Б. Андес Хесс-младший (2001). «Энергия резонанса Дьюара». Химические обзоры . 101 (5): 1465–1476. дои : 10.1021/cr9903609 . ПМИД 11710229 .

[bicalicene-2] Jump up to: ^а ^б Озиминский, В.П.; М. Палусия (2013). «Уловить неуловимую ароматичность бикалицена». Физическая химия Химическая физика . 15 (9): 3286–3293. Бибкод : 2013PCCP...15.3286O . дои : 10.1039/C2CP43426A . ПМИД 23358331 .

[3] Ратанадачанакин, Тавалрат; Коллиер, Уиллард Э.Р. (2015). «Ароматичность ряда поли-2,7-[N]калиценов» (PDF) . Международный журнал науки и технологий Маэджо . 9 (1): 21–31.

[4] де Мейере, Армин (2014). Методы органической химии Губена-Вейля Том. E 17d, Приложение к 4-му изданию: Карбоциклические соединения с трехчленным кольцом, циклопропены, Указатель автора, Указатель соединений . Штутгарт: Георг Тиме Верлаг. п. 2967. ISBN 978-3131819741 .

[5] Агранат, Израиль; Бергманн, Эрнст Д. (1 января 1965 г.). «Гексафенилтрипентафульвален». Химические коммуникации (21): 512–513. дои : 10.1039/C19650000512 . ISSN 0009-241X .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]