Гидроксицитриновая кислота
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное имя IUPAC
1,2-дигидроксипропан-1,2,3-трикарбоновая кислота | |
| Другие имена
Гидрокситрат (название аниона)
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| Chemspider | |
PubChem CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C 6 H 8 O 8 | |
| Молярная масса | 208.122 g·mol −1 |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
| |
Гидроксицитриновая кислота (HCA) является производным лимонной кислоты , которая встречается в различных тропических растениях, включая Garcinia Cambogia и Hibiscus Sabdariffa . [ 1 ]
Существует четыре изомера, (+)-и (-)-гидроксицитриновая кислота, а (+)-и (-)-алло-гидроксицитриновая кислота. (-)-изомер гидроксицитриновой кислоты-это тот, который обнаружен в Гарцинии . [ 2 ]
Химия
[ редактировать ]Гидроксицитриновая кислота, как таковая, не может быть выделена из фруктов Garcinia или фруктов Hibiscus sabdariffa. Он существует как в открытых, так и в лактоне. Присутствие двух хиральных центров в молекуле используется для построения молекулярных скелетов, которые в противном случае трудно синтезировать, демонстрируя, таким образом, использование лактонов в качестве хиронов. [ 3 ]
Биологические эффекты
[ редактировать ](-)-HCA является конкурентным ингибитором ATP Citrate Lyase , которая превращает цитрат в оксалоацетат и ацетил-COA . [ 2 ] Обратная задача этого преобразования является шагом в цикле лимонной кислоты .
Лабораторные и животные исследования HCA дали результаты, которые указывают на потенциал для модуляции липидного метаболизма. [ 4 ] Тем не менее, клиническое исследование показало, что HCA не оказывает влияния с точки зрения потери веса или снижения массы жира. [ 5 ] Метаанализ, опубликованный в 2010 году, показал, что желудочно-кишечные побочные эффекты были в два раза чаще для пользователей гидроксицитрической кислоты. Использование HCA противопоказано у пациентов, страдающих колитом или воспалительным заболеванием кишечника. [ 6 ]
Один изомер HCA, известный как (2 S , 3 R ) -HCA, ингибирует альфа-амилазу и кишечную альфа-глюкозидазу поджелудочной железы , что приводит к снижению метаболизма углеводов in vitro . [ 1 ] В исследовании на крысах Цукера , которое генетически предрасположено к ожирению, экстракт Garcinia Cambogia , содержащий HCA, показал, что высокие дозы приводили к значительному подавлению накопления эпидидимального жира, но также имели высокую токсичность яичка. [ 7 ] Тем не менее, это исследование подвергалось критике из -за возможного загрязнения используемого HCA и различных недостатков дизайна. [ 8 ] [ 9 ]
Исследователи из Университета Хьюстона сообщили, что гидроксицитрат способен растворять кристаллы оксалата кальция , компонент камней в почках человека. Недавние исследования (2019) показывают, что камни почек слоиваются, а камни могут образовываться и растворяться со временем. Исследователи считают, что этот эффект может привести к разработке новых лекарств для камней почек человека. [ 10 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а беременный Yamada T, Hida H, Yamada Y (2007). «Химия, физиологические свойства и микробная продукция гидроксицитриновой кислоты». Приложение Микробиол. Биотехнол . 75 (5): 977–82. doi : 10.1007/s00253-007-0962-4 . PMID 17476502 . S2CID 25194835 .
- ^ Jump up to: а беременный Йена, Б.С.; Jayaprakasha, GK; Сингх, RP; Сакария, К.К. (2002-01-02). «Химия и биохимия (-)-гидроксицитриновой кислоты из Гарцинии». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 50 (1): 10–22. doi : 10.1021/jf010753k . PMID 11754536 .
- ^ Хабель, Денамма; Nair, Divya S.; Kallingathodi, Zabeera; Мохан, Читра; Пиллай, Сарат М.; Наир, Рани Р.; Томас, Грейс; Haleema, Simimole; Гопинатх, Читра; Абдул, Риншад против.; Фриц, Мэтью (2020-07-24). «Природные продукты хиральный пирролидин-2,5-дионы, их молекулярные структуры и превращение в фармакологически важные скелеты» . Журнал натуральных продуктов . 83 (7): 2178–2190. doi : 10.1021/acs.jnatprod.0c00211 . ISSN 0163-3864 . PMID 32584573 . S2CID 220079442 .
- ^ Shara M, Ohia SE, Yasmin T, et al. (2003). «Дозо-зависимые от времени эффекты нового экстракта гидроксицитриновой кислоты на массу тела, печеночное перекисное окисление липидов, фрагментацию ДНК и гистопатологические данные в течение 90 дней». Мол Клетка. Биохимия . 254 (1–2): 339–46. doi : 10.1023/a: 1027358106407 . PMID 14674714 . S2CID 25594704 .
- ^ Heymsfield SB, Allison DB, Vasselli JR, Pietrobelli A, Greenfield D, Nunez C (1998). «Garcinia Cambogia (гидроксицитриновая кислота) как потенциальный антиобеспеченный агент: рандомизированное контролируемое исследование». Джама . 280 (18): 1596–600. doi : 10.1001/Jama.280.18.1596 . PMID 9820262 .
- ^ Igho O, Shao K, Rachel P, Barbara W, Edzard E (2011). «Использование гидроксицитриновой кислоты экстракта garcinia в качестве добавки по снижению веса: систематический обзор и метаанализ рандомизированных клинических испытаний» . J. obes . 2011 (622): 1–9. doi : 10.1155/2011/509038 . PMC 3010674 . PMID 21197150 .
- ^ Сайто М., Уэно М., Огино С., Кубо К, Нагата Дж., Такеучи М. (2005). «Высокая доза Garcinia Cambogia эффективна для подавления накопления жира у развивающихся самцов крыс с ожирением мужчин, но очень токсично для яичка». Пищевая химия. Токсиколовый. 43 (3): 411–9. doi : 10.1016/j.fct.2004.11.008 . PMID 15680676 .
- ^ Мадхусудан Сони Бердок Группа (2005). «Токсичность Garcinia Cambogia вводит в заблуждение». Пищевая и химическая токсикология . 43 (11): 1683–1684. doi : 10.1016/j.fct.2005.05.011 . PMID 15993998 .
- ^ Hayamizu, K; Томи, ч; Канеко, я; Шен, м; Сони, мг; Йошино, Г. (2008). «Влияние экстракта Garcinia Cambogia на сывороточные половые гормоны у субъектов с избыточным весом». Fitoterapia . 79 (4): 255–61. doi : 10.1016/j.fitote.2007.12.003 . PMID 18316163 .
- ^ Chung J, Granja I, Taylor M, Mpourmpakis G, Asplin J (2016). «Молекулярные модификаторы выявляют механизм патологического ингибирования роста кристаллов». Природа . 536 (7617): 446–450. Bibcode : 2016nater.536..446c . doi : 10.1038/nature19062 . PMID 27501150 . S2CID 4452431 .