имидазолат
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
имидазолат
| |
| Другие имена
Имидазолид
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
ПабХим CID
|
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C3H3NC3H3N2 | |
| Молярная масса | 67.070 |
| Кислотность ( pKa ) | 14.05 [ 1 ] |
| Термохимия | |
Стандартная энтальпия
образование (Δ f H ⦵ 298 ) |
67,8 кДж·моль −1 (16,2 ккал·моль −1 ) Газовая фаза. [ 2 ] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Имидазолат (C 3 H 3 N −
2 ) представляет собой сопряженное основание имидазола . Это нуклеофил и сильное основание. Свободный анион имеет C2v симметрию . Имидазол имеет p K a 14,05, [ 1 ] поэтому для депротонирования имидазола (C 3 H 3 N 2 H) необходимо сильное основание.
возникновение
[ редактировать ]
Имидазолат — распространенный мостиковый лиганд в координационной химии . В цеолитовых имидазолатных каркасах металлы связаны между собой через имидазолаты. [ 4 ] [ 5 ] В ферменте супероксиддисмутазе имидазолат связывает меди и цинка центры .
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б ВАЛЬБА, ГАРОЛЬД; ИСЕНСИ, РОБЕРТ В. (август 1961 г.). «Константы кислотности некоторых арилимидазолов и их катионов». Журнал органической химии . 26 (8): 2789–2791. дои : 10.1021/jo01066a039 .
- ^ Гутовски, Кейт Э.; Роджерс, Робин Д.; Диксон, Дэвид А. (май 2007 г.). «Точные термохимические свойства для применения в энергетических материалах. II. Теплоты образования энергетических солей на основе имидазолия, 1,2,4-триазолия и тетразолия на основе расчетов изодесмической и решеточной энергии». Журнал физической химии Б. 111 (18): 4788–4800. дои : 10.1021/jp066420d . ПМИД 17388432 .
- ^ ВВП : 3CQQ ; Цао X, Антонюк С.В., Ситхараман С.В., Уитсон Л.Дж., Тейлор А.Б., Холлоуэй С.П., Стрэндж Р.В., Дусетт П.А., Валентайн Дж.С., Тивари А., Хейворд Л.Дж., Падуя С., Кольберг Дж.А., Хаснайн С.С., Харт П.Дж. (июнь 2008 г.). «Структуры варианта G85R СОД1 при семейном боковом амиотрофическом склерозе» . Ж. Биол. Химия 283 (23): 16169–77. дои : 10.1074/jbc.M801522200 . ПМК 2414278 . ПМИД 18378676 .
- ^ Фан, А.; Дунан, CJ; Урибе-Ромо, Ф.Дж.; Кноблер, CB; О'Киф, М.; Яги, О.М. «Синтез, структура и свойства улавливания углекислого газа цеолитовых имидазолатных каркасов» Acc. хим. Рез. 2010, 43, 58-67. дои : 10.1021/ar900116g
- ^ Чжан, Ж.-П.; Чжан, Ю.-Б.; Лин, Ж.-Б.; Чен, X.-M., «Каркасы из азолятов металлов: от кристаллической инженерии к функциональным материалам», Chem. Ред. 2012 г., т. 1, с. 112, стр. 1001-1033. дои : 10.1021/cr200139g