фульвален
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК [1,1'-би(циклопентилиден)]-2,2',4,4'-тетраен | |
| Другие имена Бициклопентилиден-2,4,2',4'-тетраен 1,1'-Би[циклопентадиенилиден] Пентафульвален Бициклопентадиенилиден [5,5']Бициклопентадиенилиден | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ХимическийПаук | |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 10 Ч 8 | |
| Молярная масса | 128.174 g·mol −1 |
| Плотность | 1,129 г/мл |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Фульвален ( бициклопентадиенилиден ) является членом семейства фульваленов с молекулярной формулой C 10 H 8 . Представляет теоретический интерес как один из простейших небензолоидных сопряженных углеводородов . Фульвален — нестабильный изомер наиболее распространенных бензоидных ароматических соединений нафталина и азулена . Фулвален состоит из двух пятичленных колец, каждое из которых имеет две двойные связи , соединенных еще пятой двойной связью. Он имеет D2h симметрию .
История
[ редактировать ]
Более ранняя попытка синтеза фульвалена, предпринятая Паусоном и Кили в 1951 году, привела к случайному открытию ферроцена . [1] О его синтезе впервые сообщил в 1958 году Э.А. Мацнер, работавший под руководством Уильяма фон Эггерса Деринга . [2] В этом методе циклопентадиенильный анион соединяется с йодом с дигидрофульваленом. Двойное депротонирование дигидрофульвалена н -бутиллитием дает дилитиопроизводное, которое окисляется кислородом. Фулвален наблюдался спектроскопически при -196 ° C (77 K) в результате фотолиза диазоциклопентадиена , , который вызывает димеризацию производных циклопентадиена карбенов . [3] Соединение было выделено в 1986 году. [4] и оказался неароматическим. При температуре выше -50 °C (223 К) он димеризуется по реакции Дильса-Альдера .
Производные
[ редактировать ]Перхлорофульвален (C 4 Cl 4 C) 2 достаточно стабилен в отличие от самого фульвалена. [5]
См. также
[ редактировать ]- Фульвены , (CH=CH) 2 C=CH 2 и замещенные производные
- Тетратиафульвален , C 2 H 2 S 2 C=CS 2 C 2 H 2
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Ти Джей Кили, П. Л. Паусон (1951). «Новый тип железоорганических соединений». Природа . 168 (4285): 1039–1040. Бибкод : 1951Natur.168.1039K . дои : 10.1038/1681039b0 . S2CID 4181383 .
- ^ Dissertation Abstracts Int'l 26-06, стр. 3270 6411876.
- ^ Демор, Уильям Б.; Притчард, ХО; Дэвидсон, Норман (1959). «Фотохимические эксперименты в жестких средах при низких температурах. II. Реакции метилена, циклопентадиенила и дифенилметилена». Журнал Американского химического общества . 81 (22): 5874–5879. дои : 10.1021/ja01531a008 .
- ^ Эшер, Андре; Слайд, Вернер; Нойеншвандер, Маркус (1986). «Синтез пентафульвалена путем окислительного сочетания циклопентадиенида с использованием хлорида меди (II)». Helvetica Chimica Acta . 69 (7): 1644–1654. дои : 10.1002/hlca.19860690719 .
- ^ Марк, В. (1966). «Перхлорофульвален». Органические синтезы . 46 : 93. дои : 10.15227/orgsyn.046.0093 .