Диазодинитрофенол
| |||
 | |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 6-Диазо-2,4-динитроциклогекса-2,4-диен-1-он | |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol ) | |||
| Сокращения | ДДНП | ||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.022.849 | ||
| Номер ЕС |
| ||
ПабХим CID | |||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| Характеристики | |||
| С 6 Н 2 Н 4 О 5 | |||
| Молярная масса | 210.105 g·mol −1 | ||
| нерастворимый | |||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |||
Диазодинитрофенол ( ДДНП ) был первым ; полученным диазосоединением впоследствии его использовали для изготовления красителей и взрывчатых веществ. В чистом виде образует желтые кристаллы; однако цвет нечистых форм может варьироваться от темно-желтого до зеленого и темно-коричневого. [1] Он растворим в уксусной кислоте , ацетоне , концентрированной соляной кислоте , большинстве неполярных растворителей и мало растворим в воде . [2]
раствор холодного гидроксида натрия . Для его разрушения можно использовать [3] DDNP можно снизить чувствительность, погрузив его в воду, поскольку он не вступает в реакцию с водой при нормальной температуре. Он менее чувствителен к ударам, но более мощный, чем гремучая ртуть , и почти такой же мощный, как азид свинца . [4] Чувствительность ДДНП к трению значительно меньше, чем у гремучей ртути и азида свинца.
DDNP используется с другими материалами для образования грунтовочных смесей , особенно там, где желательна высокая чувствительность к пламени или теплу. DDNP часто используется в качестве инициирующего взрывчатого вещества в воспламеняющих устройствах и заменяет стифнат свинца в так называемых «зеленых» или «нетоксичных» (не содержащих свинца) воспламеняющих взрывчатых составах. Бессвинцовые капсюли были признаны непригодными для сервисного использования в огнестрельном оружии из-за слабого и неравномерного инициирования по сравнению с капсюлями на основе свинца. [5]
История
[ редактировать ]Диазодинитрофенол был впервые получен в 1858 году немецким химиком Петером Гриссом . [6] Это было одно из первых диазосоединений , и долгое время после этого оно считалось используется в качестве исходного материала для красителей. [7] Хотя Грисс упомянул в 1859 году, что диазодинитрофенол взрывается при нагревании, [8] только в 1892 году диазодинитрофенол впервые был использован в качестве взрывчатого вещества – когда Вильгельм Уилл [9] и Фридрих Ленце, немецкие химики из Militär-Veruchsamt (военно-исследовательского бюро) в Шпандау, Германия, начали исследовать азиды как потенциальные инициаторы взрывчатых веществ. [10] Исследование проводилось тайно. После смертельного несчастного случая работы были прекращены. [11]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Роберт Матяш и Иржи Пахман, Первичные взрывчатые вещества (Берлин, Германия: Springer Verlag, 2013), Глава 6: Диазодинитрофенол, стр. 157-166 ; см. стр. 159.
- ^ Тадеуш Урбански с Мариан Юрецки и Сильвией Лавертон, пер., Химия и технология взрывчатых веществ (Оксфорд, Англия: Permagon Press, 1967), том. 3, стр. 201-204 ; см. особенно стр. 202.
- ^ (Урбанский, 1967), стр. 202.
- ^ (Урбанский, 1967), стр. 204.
- ^ Кортни, Эля; Кортни, Эми; Питер Дэвид Саммер; Кортни, Майкл (2014). «Тестирование характеристик бессвинцовых капсюлей: взрывные волны, изменения скорости и испытания на воздействие окружающей среды». arXiv : 1410.6390 [ physical.pop-ph ].
- ^ Питер Грисс (1858) «Предварительное уведомление о реакции азотистой кислоты с пикрамовой кислотой и аминонитрофенолом» , Annals of Chemistry and Pharmacie , 106 : 123-125.
- ^ Л. В. Кларк (1933) «Диазодинитрофенол, детонирующее взрывчатое вещество», Industrial & Engineering Chemistry , 25 (6): 663-669.
- ^ П. Грисс (1859) «О новых азотистых производных фенил- и бензоильного ряда», Труды Лондонского королевского общества , 9 : 594-597; см. особенно стр. 595.
- ^ Биографическую информацию о Вильгельме Уилле см. Вильгельм Уилл в немецкой Википедии (на немецком языке).
- ^ См.:
- (Урбанский, 1967), стр. 202.
- Х. Каст, Взрывчатые вещества и детонаторы (Брауншвейг, Германия: Friedrich Vieweg & Sohn, 1921), стр. 433 , 426.
- ^ См.:
- Гай Б. Тейлор и У. Коуп (1917) «Первоначальные воспламеняющие вещества для бризантных взрывчатых веществ», Технический документ 162, Горное бюро, Министерство внутренних дел США, 32 страницы; см. стр. 7.
- Уилл, В. (1914) «Прогресс в приведении в действие взрывных систем и его влияние на промышленность взрывчатых веществ» , Журнал для всей стрелковой и взрывчатой промышленности , 9 : 52-53.