2,4,6-триизопропилбензолсульфонил азид
![]() | |
Имена | |
---|---|
Имя IUPAC
N -диазо-2,4,6-три (пропан-2-ил) бензолсульфонамид
| |
Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
Химический | |
Chemspider | |
Echa Infocard | 100.124.728 |
ЕС номер |
|
PubChem CID
|
|
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
Характеристики | |
C 15 H 23 N 3 O 2 S | |
Молярная масса | 309.43 g·mol −1 |
Точка плавления | 39–44 ° C (102–111 ° F; 312–317 K) |
Опасности | |
GHS Маркировка : [ 1 ] | |
![]() ![]() | |
Опасность | |
H241 , H301 | |
P210 , P234 , P240 , P261 , P264 , P264+P265 , P270 , P271 , P280 , P301+P316 , P302 , +P352, P304+P340 , P321, P330, P332+P338, P338, P338 , P305+P351+P338 , P319 P3333333333232, P338, P319 , P321 , P33323333 , P333, P338 , P333, P333232+P338 , P338, P319 , P321, стр. P317 , P362+P364 , P370+P380+P375+P378 , P403 , P403+P233 , P405 , P410 , P411 , P420 , P501 | |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
|
2,4,6-триизопропилбензолсульфонил азид ( трисил азид ) представляет собой органическое химическое вещество, используемое в качестве реагента для подачи азида для реакций электрофильных аминаций , например, для асимметричного синтеза неестественных аминокислот . [ 2 ] Введение азида на α углерода производного карбоновой кислоты с использованием трисил азида является эффективной альтернативой электрофильному галогенированию с последующей нуклеофильной заменой с использованием анионного азида. Использование оксазолидинона в качестве хирального вспомогательного, дает хорошую индукцию стереохимии обычно в положении α. Последующее восстановление преобразует α-азид в α- амин .
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «2,4,6-триизопропилбензолсульфонил азид» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Получено 1 мая 2022 года .
- ^ Эванс, Дэвид А.; Бриттон, Томас С. (1987). «Электрофильный азидный перенос к хиральным енолатам. Общий подход к асимметричному синтезу α-аминокислот». J. Am. Химический Соц 109 (22): 6881–3. doi : 10.1021/ja00256a069 .
Дальнейшее чтение
[ редактировать ]- Успокаивает, м.; Daunis, J. (1999). «Как построить оптически активные α-аминокислоты». Аминокислоты . 16 (3–4): 215–250. doi : 10.1007/bf01388170 . PMID 10399014 . S2CID 36591079 .
- Хан, Y.; Лин, Дж.; Liao, S.; Qiu, W.; Cai, C.; Hruby, VJ (2002). «Стереоселективный синтез высокотопографически ограниченных β-изопропильных, замещенных ароматических аминокислот». В Tam, JP; Kaumaya, Ptp (Eds.). Пептиды границы пептидной науки . Американские пептидные симпозии. Тол. 5. Springer. С. 241–243. doi : 10.1007/0-306-46862-X98 . ISBN 0-7923-5160-6 .