Тринитроанизол
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 2-Метокси-1,3,5-тринитробензол | |
| Другие имена 2,4,6-тринитроанизол; метиловый эфир пикриновой кислоты; трисоль; тринол; тринитроанизол | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.149.212 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 7 Н 5 Н 3 О 7 | |
| Молярная масса | 243.131 g·mol −1 |
| Появление | желтые, «листовидные» кристаллы |
| Плотность | 1,61 г/см 3 |
| Температура плавления | 68 ° C (154 ° F; 341 К) |
| Точка кипения | взрывается |
| нерастворим в воде, растворим в диэтиловом эфире и горячем этаноле | |
| Опасности | |
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |
Основные опасности | взрывчатый |
| СГС Маркировка : | |
   | |
| Опасность | |
| Х201 , Х302 , Х312 , Х332 , Х411 | |
| P210 , P230 , P240 , P250 , P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P301+P312 , P302+P352 , P304+P312 , P304+P340 , P312 , P322 , P330 , 363 , П370+П380 , П372 , П373 , П391 , П401 , П501 | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Тринитроанизол представляет собой химическое соединение , которое существует в виде бледно-желтых кристаллов с температурой плавления 68 °C. Он очень токсичен. Это взрывчатое вещество со скоростью детонации 7200 метров в секунду . [1] Основная опасность соединения — это мгновенный взрыв, а не летящие снаряды или осколки. [2]
Синтез
[ редактировать ]Тринитроанизол был впервые получен в 1849 году французским химиком Огюстом Кауром путем реакции п-анисовой кислоты (по-французски: acide anisique ) со смесью серной кислоты и дымящей азотной кислоты . [3] [4]
Тринитроанизол можно получить реакцией 2,4-динитрохлорбензола с метанолом в присутствии гидроксида натрия с последующим нитрованием полученного продукта. Альтернативно его можно получить непосредственно реакцией пикрилхлорида с метанолом в присутствии гидроксида натрия. [1]
Использовать
[ редактировать ]Исторически тринитроанизол использовался в качестве военного взрывчатого вещества (например, японский тип 91 или немецкий тринол ), имея то преимущество, что его изготавливали из легкодоступного сырья, такого как фенол . Однако из-за его токсичности и склонности к образованию пикриновой кислоты и опасных солей пикрата от его использования практически отказались.
Примечания
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б Васаг химия, еда. «Взрывчатка». 1961, с. 164.
- ^ ПабХим. «2,4,6-Тринитроанизол» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Проверено 13 ноября 2023 г.
- ^ Каур, Огюст (1849). «Исследования о действии смеси серной кислоты и дымящей азотной кислоты на органические материалы» . Анналы химии и физики . 3-я серия (на французском языке). 25 :5–44. См. особенно стр. 21-30.
- ^ Федоров, Василий Т.; и др. (1960). Энциклопедия взрывчатых веществ и связанных с ними предметов . Том. 1. Дувр, Нью-Джерси: Арсенал Пикатинни. стр. А450–А453.