Диоксид винилциклогексена
(Перенаправлено из диэпоксида 4-винилциклогексена )
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
3-Оксиранил-7-оксабицикло[4.1.0]гептан
| |
| Другие имена
1,2-Эпокси-4-(эпоксиэтил)циклогексан
4-винилциклогексендиэпоксид | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| Сокращения | VCD |
| Информационная карта ECHA | 100.003.126 |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C8H12OC8H12O2 | |
| Молярная масса | 140.182 g·mol −1 |
| Появление | Бесцветная жидкость [ 1 ] |
| Плотность | 1,09 г·см −3 [ 2 ] [ 3 ] |
| Температура плавления | -108,9 ° C (-164,0 ° F; 164,2 К) [ 4 ] |
| Точка кипения | 227 ° С (441 ° F; 500 К) [ 4 ] |
| Давление пара | 13 Па (20 °С) [ 4 ] |
| Опасности | |
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |
Основные опасности
|
Токсичный |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
4-Винилциклогексен диоксид ( ВЦД ) представляет собой органическое соединение , содержащее две эпоксидные функциональные группы . В промышленности он используется в качестве сшивающего агента при производстве эпоксидных смол. [ 5 ] [ 6 ] Это бесцветная жидкость. Это промежуточный продукт синтеза органических соединений . [ 2 ]
Приготовление и свойства
[ редактировать ]Диоксид 4-винилциклогексена получают эпоксидированием винилциклогексена 4- кислотой пероксибензойной . [ 5 ] Его вязкость составляет 15 мПа·с. [ 5 ]
Безопасность
[ редактировать ]Диоксид 4-винилциклогексена, как и другие летучие эпоксиды, классифицируется как алкилирующий агент . [ 5 ] VCD оказывает токсическое воздействие на фертильность. Это киллер ооцитов , яйцеклеток в яичниках самок, в незрелых яичников мышей крыс и фолликулах . [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ]
При борьбе с вредителями его использовали как овотоксичное средство для снижения фертильности крыс. [ 10 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Кам-Пиу Хо, Винг-Люнг Вонг, Кин-Минг Лам, Чеук-Пиу Лай, Так Ханг Чан и Квок-Инь Вонг (8 сентября 2008 г.). «Простая и эффективная каталитическая система для эпоксидирования алифатических концевых алкенов с марганцем (II) в качестве катализатора». Химия: Европейский журнал . 14 (26): 7988–7996. дои : 10.1002/chem.200800759 . ПМИД 18618538 .
{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ Jump up to: а б Х. М. Алимарданов, О.А. Садыгов, Н.И. Гарибов и М.Я. Абдуллаева (07.11.2012). «Жидкофазный синтез циклических диендиэпоксидов с использованием галогенидов металлов и перекиси водорода». Российский журнал органической химии . 48 (10): 1302–1308. дои : 10.1134/S1070428012100077 . S2CID 93780572 .
{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ Л.А. Мухамедова, Г.Х. Гильманова, М.И. Кудрявцева, Ф.Г. Насыбуллина и А.С. Киреева (июль 1982 г.). «Синтез и проверка противовирусной активности эпоксидных и триазопроизводных циклогексана». Фармацевтически-химический журнал . 16 (7): 510–514. дои : 10.1007/BF00761540 . S2CID 44566569 .
{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ Jump up to: а б с Запись CAS RN 106-87-6 в базе данных веществ GESTIS Института безопасности и гигиены труда , доступ осуществлен 24 марта 2015 г.
- ^ Jump up to: а б с д Фам, Ха Кью; Маркс, Морис Дж. (2005). «Эпоксидные смолы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . дои : 10.1002/14356007.a09_547.pub2 . ISBN 3-527-30673-0 .
- ^ US 2555500 «Сополимеры диоксида 4-винилциклогексена».
- ^ Каппелер, Конни Дж.; Хойер, Патрисия Б. (01 февраля 2012 г.). «4-винилциклогексендиэпоксид: модельное химическое вещество овотоксичности» . Системная биология в репродуктивной медицине . 58 (1): 57–62. дои : 10.3109/19396368.2011.648820 . ISSN 1939-6376 . ПМЦ 3307534 . ПМИД 22239082 .
- ^ Такай, Ясуси; Каннинг, Жаклин; Перес, Глория И.; Пру, Джеймс К.; Шлезингер, Дженнифер Дж.; Шерр, Дэвид Х.; Колесник, Ричард Н.; Юань, Цзюньин; Флавелл, Ричард А. (1 января 2003 г.). «Bax, каспаза-2 и каспаза-3 необходимы для потери фолликулов яичников, вызванной воздействием 4-винилциклогексендиэпоксида на самок мышей in vivo» . Эндокринология . 144 (1): 69–74. дои : 10.1210/en.2002-220814 . ISSN 0013-7227 . ПМИД 12488331 .
- ^ Хойер, П.Б.; Дивайн, Пи Джей; Ху, Х.; Томпсон, Кентукки; Сайпс, И.Г. (1 февраля 2001 г.). «Токсичность 4-винилциклогексендиэпоксида на яичники: механистическая модель». Токсикологическая патология . 29 (1): 91–99. дои : 10.1080/019262301301418892 . ISSN 0192-6233 . ПМИД 11215690 . S2CID 33667445 .
- ^ Хойер П.Б., Дивайн П.Дж., Ху X, Томпсон К.Е., Сайпс И.Г. (январь – февраль 2001 г.). «Токсичность 4-винилциклогексендиэпоксида на яичники: механистическая модель». Токсикол Патол . 29 (1): 91–99. дои : 10.1080/019262301301418892 . ПМИД 11215690 . S2CID 33667445 .