1,2-дифтооруэтан

1,2-дифтооруэтан
Имена
	Предпочтительное имя IUPAC 1,2-дифтооруэтан
Идентификаторы
Номер CAS	624-72-6 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Chemspider	11722 ;
Echa Infocard	100.259.147
ЕС номер	200-866-1 ;
PubChem CID	12223 ;
НЕКОТОРЫЙ	2iq22abi8p ;
Comptox Dashboard ( EPA )	DTXSID3073214 ;
	показывать Дюймы
	показывать Улыбается
Характеристики
Химическая формула	C 2 H 4 F 2
Молярная масса	66.051 g·mol −1
Появление	бесцветная жидкость
Плотность	0.913
Точка плавления	−104 ° C; −155 ° F; 169 к
Точка кипения	30,7 ° C (87,3 ° F; 303,8 К)
Растворимость в воде	2,31 г/л
Растворимость	Эфир, бензол, хлороформ
log p	1.21
Показатель преломления ( N D )	1.28 (жидкость)
Структура
Кристаллическая структура	моноклинный
Космическая группа	C 2/ C.
Постоянная решетка	a = 7,775, b = 4,4973, c = 9,024 A = 90 °, b = 101,73 °, c = 90 ° Плотность 1.420
Объем решетки ( V )	308.9
Единицы формулы ( z )	4
Структура
Кристаллическая структура	Орторомбический
Космическая группа	P 2 1 2 1 2 1
Постоянная решетка	a = 8,047, b = 4,5086, c = 8,279 A = 90 °, b = 101,73 °, c = 90 ° Плотность 1.461
Объем решетки ( V )	300.4
Единицы формулы ( z )	4
	За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). ( что есть ?) Infobox ссылки

1,2-дифторуэтан представляет собой насыщенный гидрофторуглерод, содержащий атом фтора, прикрепленный к каждому из двух атомов углерода. Формула может быть написана CH ₂ FCH ₂ F. Это изомер 1,1-дифторэтана . У него есть HFC имя HFC-152 без суффикса букв. ^{[ 3 ]} При охлаждении до криогенных температур это может иметь разные конформеры, gauche и trans. ^{[ 4 ]} В жидкой форме они примерно одинаково распространены и легко взаимосвязаны. Как газ, это в основном форма -форма. ^{[ 5 ]}

В обозначении HFC-152 2 означает два атома фтора, 5 означает 5-1 или четыре атома водорода, а 1 означает 1+1 или два атома углерода. ^{[ 6 ]}

Формация

Этилен реагирует взрывоопасно с фторином, дающим смесь 1,2-дифтооруэтана и винилового фторида . С твердым фторином он будет реагировать, когда запускается радиация вблизи инфракрасных . ^{[ 7 ]}

Характеристики

FCCF Дигедральный угол в 1,2-дифторэтане составляет 68 ° в кристаллической структуре . ^{[ 8 ]}

Критическая температура составляет 107,5 ° C. ^{[ 2 ]}

Если связь СН чрезвычайно возбуждается слишком большим вибрацией, внутримолекулярное вибрационное расслабление занимает 490 пикосекунд . ^{[ 9 ]}

Диэдрный угол FCCF составляет около 72 °. ^{[ 10 ]} Расчеты облигационных облигаций природной облигации показывают, что 1,2-дифторуэтан предпочитает конформацию Gauche из-за эффектов гиперконъюгации. Поскольку F гораздо более электроотрицательный, чем атом C, он будет иметь большую электронную плотность для орбиты связывания ( углерод-флюориновая связь ). Таким образом, C будет иметь большую σ* орбиталь, которая стабилизируется посредством гиперконъюгации CH . Эти цис -связи и взаимодействия CF σ* являются значительными. Двуидрный угол около 72 ° является результатом уменьшения гипер -конъюгативной стабильности и уменьшения стерической дестабилизации. ^{[ 11 ]}

Реакция

CH ₂ FCH ₂ F реагирует с хлором при обработке светом. Сформированы два продукта CH ₂ FCCL ₂ F и CHCLFCHCLF. Пропорции каждого зависит от растворителя. ^{[ 3 ]}

Использование

1,2-дифтооруэтан используется в основном в хладагентах, 39%; пенопластовые агенты, 17%; растворители, 14%; Флуорополимеры, 14%; стериловый газ, 2%; аэрозольные пропелленты, 2%; Food Freezant, 1%; другие, 8%; Экспорт, 3%. ^{[ 12 ]}

Безопасность

1,2-дифтооруэтан является токсичным при вдыхании или когда он вступает в прямой контакт с кожей. Флуоруглероды в 4-5 раз тяжелее воздуха, поэтому он имеет тенденцию концентрироваться в низменных областях. Это увеличивает риск вдыхания. 1,2-дифтооруэтан токсичен для людей через несколько механизмов. Во -первых, поскольку он имеет высокую плотность, он может вытеснять кислород в легких, вызывая удушье. Кроме того, вдыхаемые фторуглероды приводят к тому, что миокард становится более чувствительным к катехоламинах, что приводит к смертельной аритмии сердца. ^{[ 13 ]}

При вдыхании крысами 1,2-дифторуэтана превращается в флуороацетат с использованием цитохрома P450 , а затем в фтороцитрат как токсичный. 100 частей на миллион в атмосфере было достаточным для отравления крыс за 30 минут и убить их за четыре часа. 1,2-дифтооруэтан, вероятно, будет токсичным для людей. ^{[ 14 ]}

Экологическая судьба

1,2-дифторуэтан может войти в окружающую среду по-разному. Одним из способов является улетучение из рек и озер. По оценкам закона Генри , улетучивание полураспада из модельной реки составляет около 2,4 часа и 3,2 дня от модельного озера. ^{[ 12 ]} Когда 1,2-дифторуэтан будет выпущен в окружающую среду, он окажется в атмосфере. Здесь он разлагается реакцией с гидроксильными радикалами и кислородом. ^{[ 15 ]}

CH ₂ FCH ₂ F + OH → CH ₂ FCHF + H ₂ O

CH ₂ FCHF + O ₂ → CH ₂ FCHFO ₂ Перокси радикал

CH ₂ FCHFO ₂ + NO → CH ₂ FCHFO Алкокси радикал

При катализировании атомов хлора и окисляется оксидами азота, конечным продуктом является HCOF , который может разложить дальше на HF и CO . ^{[ 15 ]}

Halflife в воздухе составляет от 140 до 180 дней. ^{[ 12 ]}

Контроль

1,2-дифтооруэтан является парниковым газом при выпуске в атмосферу. Он имеет потепление, эквивалентное в 140 раз больше, чем у углекислого газа. Таким образом, это может контролироваться государственным регулированием. Правительство Австралии классифицирует 1,2-дифторуэтан как экзотический синтетический парниковой газ. ^{[ 16 ]}

Ссылки

^ Изменения, межправительственная панель по климату (2005-10-24). Обеспечение озонового слоя и глобальной климатической системы: специальный отчет межправительственной панели об изменении климата . Издательство Кембриджского университета. п. 469 . ISBN 9780521863360 .
^ Jump up to: ^а ^{беременный} Кирк, Раймонд Э.; Othmer, Donald F.; Грейсон, Мартин. Кирк-Отмер Энциклопедия химических технологий . Тол. 11 (4 изд.). п. 283.
^ Jump up to: ^а ^{беременный} Наппа, Марио Дж.; Зиверт, Аллен С. (июнь 1993 г.). «Хлорирование 1,2-дифторуэтана (HFC-152)». Журнал химии фтора . 62 (2–3): 111–118. doi : 10.1016/s0022-1139 (00) 80085-8 .
^ Huber-Wälchli, P.; Günthard, Hs.H. (Январь 1981). «Захват нестабильных конформаций из термических молекулярных пучков в аргоновых матрицах: 1,2-дифторуэтан и 1,3-бутадиен, ИК-спектры и конформерные равновесия». Spectrochimica Acta Часть A: Молекулярная спектроскопия . 37 (5): 285–304. Bibcode : 1981acspa..37..285h . doi : 10.1016/0584-8539 (81) 80159-6 .
^ Клабо, Петр; Нильсен, Дж. Руд (1960). «Инфракрасные и комбинационные спектры фторированных этанов. XIII. 1,2-дифторуэтан». Журнал химической физики . 33 (6): 1764. Bibcode : 1960jchph..33.1764K . doi : 10.1063/1.1731499 .
^ Кирк, Раймонд Э.; Othmer, Donald F.; Грейсон, Мартин. Кирк-Отмер Энциклопедия химических технологий . Тол. 11 (4 изд.). п. 282
^ Hauge, RH; Gransden, S.; Ван, JLF; Margrave, JL (ноябрь 1979 г.). «Исследования реакций молекулярного фтора с метаном, ацетиленом, этиленом, алленом и другими небольшими углеводородами в матрицах при низких температурах». Журнал Американского химического общества . 101 (23): 6950–6954. doi : 10.1021/ja00517a027 .
^ Флорис Аккерман; Юрген Бушманн; Дитер Ленц; Питер Лугер; Ева Рудель (2003). «Кристаллическая и молекулярная структура 1,2-дифторуэтана и 1,2-диаодоэтана». Журнал химической кристаллографии . 33 (12): 969–975. doi : 10.1023/a: 1027494101785 . S2CID 94249439 .
^ Бетарди, Джорджия; Ван, Сяуанг; Перри, Дэвид С. (март 1994 г.). «Роль молекулярной гибкости в ускорении внутримолекулярной колебательной релаксации» . Канадский журнал химии . 72 (3): 652–659. doi : 10.1139/v94-090 .
^ Стивен В. Морк; C. Кэмерон Миллер; Лора А. Филипс (29 мая 1992 г.). «Спектроскопия высокого разрешения 1,2-дифторуэтана в молекулярном пучке: тематическое исследование вибрационной режима» . Управление военно -морских исследований. Архивировано с оригинала 20 декабря 2016 года.
^ Гудман, Лайонел; Гу, Хонгбинг; Pophristic, Vojislava (2005). «Гауч-эффект в 1,2-дифторуэтане. Гиперконъюгация, согнутые связи, стерическое отталкивание». Журнал физической химии а . 109 (6): 1223–1229. Bibcode : 2005JPCA..109.1223G . doi : 10.1021/jp046290d . PMID 16833433 .
^ Jump up to: ^а ^{беременный} ^в «1,2-дифторуэтан | C2H4F2» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
^ «ToxNet переехал» .
^ Келлер, Дуглас А.; Роу, Д. Кристофер; Лидер, Пол Х. (1996). «Флуороацетат-опосредованная токсичность фторированных этанов» . Токсикологические науки . 30 (2): 213–219. doi : 10.1093/toxsci/30.2.213 . PMID 8812268 .
^ Jump up to: ^а ^{беременный} Уоллингтон, Тимоти Дж.; Херли, Майкл Д.; Болл, Джеймс С.; Эллерманн, Томас; Нильсен, Оле Дж.; Sehest, Jens (май 1994 г.). «Химия атмосферы HFC-152: УФ-поглощающий спектр радикалов CH ₂ FCFHO ₂ , кинетика реакции CH ₂ FCFHO ₂ + NO → CH ₂ FCHFO + NO ₂ и судьба алкокси радикала CH ₂ FCFHO». Журнал физической химии . 98 (21): 5435–5440. Bibcode : 1994jphch..98.5435w . doi : 10.1021/j100072a008 .
^ «Защита озона и синтетические правила управления парниковыми газами 2004 (№ 1)» . 7 сентября 2004 года . Получено 7 декабря 2016 года .

[1] Изменения, межправительственная панель по климату (2005-10-24). Обеспечение озонового слоя и глобальной климатической системы: специальный отчет межправительственной панели об изменении климата . Издательство Кембриджского университета. п. 469 . ISBN 9780521863360 .

[oect283-2] Jump up to: ^а ^{беременный} Кирк, Раймонд Э.; Othmer, Donald F.; Грейсон, Мартин. Кирк-Отмер Энциклопедия химических технологий . Тол. 11 (4 изд.). п. 283.

[nappa-3] Jump up to: ^а ^{беременный} Наппа, Марио Дж.; Зиверт, Аллен С. (июнь 1993 г.). «Хлорирование 1,2-дифторуэтана (HFC-152)». Журнал химии фтора . 62 (2–3): 111–118. doi : 10.1016/s0022-1139 (00) 80085-8 .

[4] Huber-Wälchli, P.; Günthard, Hs.H. (Январь 1981). «Захват нестабильных конформаций из термических молекулярных пучков в аргоновых матрицах: 1,2-дифторуэтан и 1,3-бутадиен, ИК-спектры и конформерные равновесия». Spectrochimica Acta Часть A: Молекулярная спектроскопия . 37 (5): 285–304. Bibcode : 1981acspa..37..285h . doi : 10.1016/0584-8539 (81) 80159-6 .

[5] Клабо, Петр; Нильсен, Дж. Руд (1960). «Инфракрасные и комбинационные спектры фторированных этанов. XIII. 1,2-дифторуэтан». Журнал химической физики . 33 (6): 1764. Bibcode : 1960jchph..33.1764K . doi : 10.1063/1.1731499 .

[6] Кирк, Раймонд Э.; Othmer, Donald F.; Грейсон, Мартин. Кирк-Отмер Энциклопедия химических технологий . Тол. 11 (4 изд.). п. 282

[7] Hauge, RH; Gransden, S.; Ван, JLF; Margrave, JL (ноябрь 1979 г.). «Исследования реакций молекулярного фтора с метаном, ацетиленом, этиленом, алленом и другими небольшими углеводородами в матрицах при низких температурах». Журнал Американского химического общества . 101 (23): 6950–6954. doi : 10.1021/ja00517a027 .

[8] Флорис Аккерман; Юрген Бушманн; Дитер Ленц; Питер Лугер; Ева Рудель (2003). «Кристаллическая и молекулярная структура 1,2-дифторуэтана и 1,2-диаодоэтана». Журнал химической кристаллографии . 33 (12): 969–975. doi : 10.1023/a: 1027494101785 . S2CID 94249439 .

[9] Бетарди, Джорджия; Ван, Сяуанг; Перри, Дэвид С. (март 1994 г.). «Роль молекулярной гибкости в ускорении внутримолекулярной колебательной релаксации» . Канадский журнал химии . 72 (3): 652–659. doi : 10.1139/v94-090 .

[10] Стивен В. Морк; C. Кэмерон Миллер; Лора А. Филипс (29 мая 1992 г.). «Спектроскопия высокого разрешения 1,2-дифторуэтана в молекулярном пучке: тематическое исследование вибрационной режима» . Управление военно -морских исследований. Архивировано с оригинала 20 декабря 2016 года.

[11] Гудман, Лайонел; Гу, Хонгбинг; Pophristic, Vojislava (2005). «Гауч-эффект в 1,2-дифторуэтане. Гиперконъюгация, согнутые связи, стерическое отталкивание». Журнал физической химии а . 109 (6): 1223–1229. Bibcode : 2005JPCA..109.1223G . doi : 10.1021/jp046290d . PMID 16833433 .

[1,2-DIFLUOROETHANE_{{!}}_C2H4F2-12] Jump up to: ^а ^{беременный} ^в «1,2-дифторуэтан | C2H4F2» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .

[13] «ToxNet переехал» .

[14] Келлер, Дуглас А.; Роу, Д. Кристофер; Лидер, Пол Х. (1996). «Флуороацетат-опосредованная токсичность фторированных этанов» . Токсикологические науки . 30 (2): 213–219. doi : 10.1093/toxsci/30.2.213 . PMID 8812268 .

[walli-15] Jump up to: ^а ^{беременный} Уоллингтон, Тимоти Дж.; Херли, Майкл Д.; Болл, Джеймс С.; Эллерманн, Томас; Нильсен, Оле Дж.; Sehest, Jens (май 1994 г.). «Химия атмосферы HFC-152: УФ-поглощающий спектр радикалов CH ₂ FCFHO ₂ , кинетика реакции CH ₂ FCFHO ₂ + NO → CH ₂ FCHFO + NO ₂ и судьба алкокси радикала CH ₂ FCFHO». Журнал физической химии . 98 (21): 5435–5440. Bibcode : 1994jphch..98.5435w . doi : 10.1021/j100072a008 .

[16] «Защита озона и синтетические правила управления парниковыми газами 2004 (№ 1)» . 7 сентября 2004 года . Получено 7 декабря 2016 года .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]