5-бромурацил

5-бромурацил
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 5-Bromopyrimidine-2,4(1 H ,3 H )-dione
	Другие имена 5-Бром-2,4-дигидроксипиримидин ; 5-Бромпиримидин-2,4-дион
Идентификаторы
Номер CAS	51-20-7 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Сокращения	5-БрУ ; br5Ура ; 5 БрУра
КЭБ	ЧЕБИ:20552 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ144730 ;
ХимическийПаук	5597 ;
Информационная карта ECHA	100.000.077
ПабХим CID	5802 ;
НЕКОТОРЫЙ	4HK400G5UO ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID2058758 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	C4H3BrN2OC4H3BrN2O2
Молярная масса	190.984 g·mol −1
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

5-Бромурацил ( 5-BrU , 5BrUra или br5Ura) ^{[ 1 ]}) представляет собой бромированное производное урацила , которое действует как антиметаболит или аналог основания , заменяя тимин в ДНК , и может вызывать мутации ДНК так же, как 2-аминопурин . ^{[ 2 ]} Используется в основном как экспериментальный мутаген , но его производное дезоксирибозида ( 5-бром-2-дезоксиуридин ) применяется для лечения новообразований .

5-BrU существует в трех таутомерных формах, которые имеют разные свойства спаривания оснований. Кето - форма (показана в информационном окне) комплементарна аденину , поэтому ее можно включать в ДНК путем выравнивания противоположных остатков аденина во время репликации ДНК (см. внизу слева). Альтернативно, енольная (внизу справа) и ионная формы дополняют гуанин . Это означает, что 5-BrU может присутствовать в ДНК как напротив аденина, так и гуанина.

Эти три формы часто меняются местами, поэтому свойства спаривания оснований могут измениться в любой момент. В результате во время следующего раунда репликации другое основание выравнивается напротив остатка 5-BrU. Дальнейшие раунды репликации «фиксируют» изменение путем включения нормального азотистого основания в комплементарную цепь.

Таким образом, 5-BrU вызывает точечную мутацию посредством замены оснований. Эта пара оснований изменится с AT на GC или с GC на AT после ряда циклов репликации, в зависимости от того, находится ли 5-BrU внутри молекулы ДНК или является поступающим основанием, когда он енолизуется или ионизируется.

См. также

Ссылки

^ Комиссия IUPAC-IUB по биохимической номенклатуре (1970). «Сокращения и символы нуклеиновых кислот, полинуклеотидов и их компонентов». Биохимия . 9 (20): 4022–4027. дои : 10.1021/bi00822a023 .
^ Гриффитс, Энтони Дж. Ф.; Весслер, Сьюзен Р.; Кэрролл, Шон Б.; Добли, Джон (2012). Введение в генетический анализ (10-е изд.). Нью-Йорк: WH Freeman and Company. ISBN 978-1-4292-2943-2 .

[1] Комиссия IUPAC-IUB по биохимической номенклатуре (1970). «Сокращения и символы нуклеиновых кислот, полинуклеотидов и их компонентов». Биохимия . 9 (20): 4022–4027. дои : 10.1021/bi00822a023 .

[2] Гриффитс, Энтони Дж. Ф.; Весслер, Сьюзен Р.; Кэрролл, Шон Б.; Добли, Джон (2012). Введение в генетический анализ (10-е изд.). Нью-Йорк: WH Freeman and Company. ISBN 978-1-4292-2943-2 .

[ 1 ]

[ 2 ]