3-изобутил-2-метоксипиразин
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
2-Метокси-3-(2-метилпропил)пиразин | |
| Другие имена
2-изобутил-3-метоксипиразин; ИМБП
Гриндстафф пиразин Пиразин болгарского перца | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| Информационная карта ECHA | 100.042.169 |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 9 Н 14 Н 2 О | |
| Молярная масса | 166.224 g·mol −1 |
| Появление | Жидкость |
| Опасности | |
| точка возгорания | 80 ° С (176 ° F; 353 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
3-изобутил-2-метоксипиразин ( 2-изобутил-3-метоксипиразин [ 1 ] также известный как пиразин Grindstaff ) представляет собой метоксипиразин , который очень похож на изопропилметоксипиразин, за исключением того, что алкильная боковая группа содержит изобутильную группу, присоединенную к альфа-углероду метоксибоковой группы, вместо изопропильной боковой группы в том же положении углерода.
Естественное явление
[ редактировать ]Молекула вырабатывается некоторыми растениями и вносит свой вклад в аромат некоторых продуктов растительного происхождения. [ 2 ] [ 3 ] Также замечено, что он вырабатывается некоторыми формами сине-зеленых водорослей ; [ 4 ] однако чаще всего он встречается у представителей рода Capsicum . В частности, именно это придает болгарскому перцу , как и другим перцам, характерный запах. [ 5 ] Это до такой степени, что пиразин Grindstaff иногда называют просто «пиразином болгарского перца». Человеческий нос может обнаружить концентрацию этой молекулы ниже уровня части на триллион, что делает ее одним из соединений с самым интенсивным запахом на Земле. [ 6 ] В отличие от капсаицина , который производится и в основном хранится в плаценте перца, пиразин Grindstaff в основном содержится в мякоти перца. [ 7 ] Вот почему сушеные перцовые хлопья и другие специи, полученные из семян и плаценты перца, не имеют аромата, который принято называть «запахом свежего перца».
Использование
[ редактировать ]Профилактика запрещенных наркотиков
[ редактировать ]3-изобутил-2-метоксипиразин был отмечен наряду с несколькими другими пищевыми вкусоароматическим добавками как возможное средство предотвращения использования псевдоэфедрина в производстве метамфетамина . [ 8 ] Ряд фармацевтических компаний предложили различные физические средства сдерживания такого незаконного использования, а именно путем изменения метода доставки лекарств. Однако эти физические методы только затрудняют извлечение псевдофедрина и не предотвращают химическое превращение в метамфетамин. [ 9 ] Добавление 3-изобутил-2-метоксипиразина к псевдофедрину эффективно блокирует химическое производство метамфетамина из псевдофедрина, оставаясь при этом биологически инертным.
Аромат и вкус
[ редактировать ]Поскольку 3-изобутил-2-метоксипиразин обладает таким сильным запахом, его часто используют в ароматизаторах и чистящих средствах. Он не представляет особой угрозы для детей и домашних животных, поэтому его использование в моющих средствах, свечах, дезодорантах, жевательных резинках и конфетах довольно широко распространено. Несмотря на то, что он не очень летуч, его часто считают верхней нотой в парфюмерии, поскольку аромат можно обнаружить на таких низких уровнях. [ 5 ] По химическому составу он ведет себя как базовая нота, поскольку имеет низкую летучесть; однако его острота позволяет идентифицировать его с другими верхними нотами аромата, даже если его относительная концентрация в воздухе намного ниже. [ 10 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ 2-изобутил-3-метоксипиразин в каталоге Sigma-Aldrich
- ^ Канеко, С.; Сакаи, Р.; Кумадзава, К.; Усуки, М.; Нисимура, О. (2013). «Основные ароматические соединения жареного арахиса в скорлупе» . Бионауки, биотехнологии и биохимия . 77 (7): 1467–1473. дои : 10.1271/bbb.130112 . ПМИД 23832337 .
- ^ Кох, А.; Дойл, CL; Мэтьюз, Массачусетс; Уильямс, Луизиана; Эбелер, SE (2010). «2-Метокси-3-изобутилпиразин в ягодах винограда и его зависимость от генотипа». Фитохимия . 71 (17–18): 2190–2198. Бибкод : 2010PChem..71.2190K . doi : 10.1016/j.phytochem.2010.09.006 . ПМИД 20965529 .
- ^ Питер, Андреас ; Кестер, Оливер; Шильдкнехт, Андреа; фон Гунтен, Урс (1 мая 2009 г.). «Наличие растворенных и связанных с частицами соединений вкуса и запаха в водах швейцарских озер». Исследования воды . 43 (8): 2191–2200. Бибкод : 2009WatRe..43.2191P . дои : 10.1016/j.watres.2009.02.016 . ПМИД 19303129 .
- ^ Jump up to: а б Рот, Клаус (2014). «Биохимия перца». ChemViews . дои : 10.1002/chemv.201400031 .
- ^ Рот, Клаус (1 апреля 2009 г.). «Всевозможные яйца на завтрак. Оолого-химический взгляд на Пасху». Химия в наше время . 43 (2): 100–114. дои : 10.1002/ciuz.200900485 . ISSN 1521-3781 .
- ^ Камара, Билал; Монеже, Рене (1 января 1978 г.). «Свободные и этерифицированные каротиноиды в зеленых и красных плодах Capsicum annuum». Фитохимия . 17 (1): 91–93. Бибкод : 1978PChem..17...91C . дои : 10.1016/S0031-9422(00)89686-7 .
- ^ Раджагопалан, Рагхаван (31 марта 2016 г.). «Предотвращение незаконного производства метамфетамина из псевдоэфедрина с использованием пищевых ароматизаторов». Заявка на патент США WO/2015/048597 .
- ^ Скиннер, Х.Ф. (1990). «Синтез метамфетамина посредством восстановления иодоводородной кислоты/красного фосфора эфедрина». Международная судебно-медицинская экспертиза . 48 (2): 123–134. дои : 10.1016/0379-0738(90)90104-7 .
- ^ Адамс, ТБ; и др. (2002). «Оценка FEMA GRAS производных пиразинов, используемых в качестве ароматизирующих ингредиентов». Пищевая и химическая токсикология . 40 (4): 429–451. дои : 10.1016/s0278-6915(01)00123-5 . ПМИД 11893403 .
- ^ Лаутеншлагер, К.; Леал, WS; Кларди, Дж. (2007). «Bombyx mori Феромон-связывающий белок, связывающий неферомоновые лиганды: значение для распознавания феромонов» . Структура . 15 (9): 1148–1154. дои : 10.1016/j.str.2007.07.013 . ПМК 2072049 . ПМИД 17850754 .