Пропан-1,2,3-трикарбоновая кислота

Пропан-1,2,3-трикарбоновая кислота
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Пропан-1,2,3-трикарбоновая кислота
	Другие имена Трикарбаллиловая кислота ; Карбаллилевая кислота ; 3-карбоксипентан-1,5-диовая кислота ; 1,2,3-Пропантрикарбоновая кислота ; β-карбоксиглутаровая кислота ;
Идентификаторы
Номер CAS	99-14-9 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХимическийПаук	14220 ;
Информационная карта ECHA	100.002.485
ПабХим CID	14925 ;
НЕКОТОРЫЙ	RA5QH2J020 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID8059186 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 6 Н 8 О 6
Молярная масса	176.124 g·mol −1
Температура плавления	156-161
Растворимость в воде	Растворимый
Родственные соединения
Родственные соединения	лимонная кислота
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Пропан-1,2,3-трикарбоновая кислота , также известная как трикарбаллиловая кислота , карбаллиновая кислота и β-карбоксиглутаровая кислота , представляет собой трикарбоновую кислоту . Соединение является ингибитором фермента аконитазы и, следовательно, нарушает цикл Кребса . ^{[ 1 ]}

Эфиры пропан-1,2,3-трикарбоновой кислоты встречаются в натуральных продуктах, таких как микотоксины, фумонизины B1 и B2 и токсин AAL _TA , а также в макроциклических ингибиторах фарнезилпротеинтрансферазы Ras (FPTase), таких как актиноплановая кислота .

Пропан-1,2,3-трикарбоновая кислота может быть синтезирована в два этапа из фумаровой кислоты . ^{[ 2 ]}

Механизм ингибирования аконитазы

Аконитаза обычно катализирует через промежуточную аконитовую кислоту взаимное превращение лимонной кислоты в изолимонную кислоту . Пропан-1,2,3-трикарбоновая кислота хорошо подходит для связывания с аконитазой, поскольку в ней отсутствует только гидроксильная группа по сравнению с лимонной кислотой. Однако гидроксильная группа необходима для перехода от лимонной кислоты к аконитовой кислоте; следовательно, фермент не способен завершить реакцию с пропан-1,2,3-трикарбоновой кислотой.

Ссылки

^ Рассел, Джеймс Б.; Форсберг, Нил (1986). «Продуцирование трикарбаллиловой кислоты микроорганизмами рубца и ее потенциальная токсичность для метаболизма тканей жвачных» . Британский журнал питания . 56 (1): 153–62. дои : 10.1079/BJN19860095 . ПМИД 3676191 .
^ Х. Т. Кларк; Т. Ф. Мюррей (1941). «Трикарбаллиловая кислота» . Органические синтезы ; Сборник томов , т. 1, с. 523 .

[1] Рассел, Джеймс Б.; Форсберг, Нил (1986). «Продуцирование трикарбаллиловой кислоты микроорганизмами рубца и ее потенциальная токсичность для метаболизма тканей жвачных» . Британский журнал питания . 56 (1): 153–62. дои : 10.1079/BJN19860095 . ПМИД 3676191 .

[2] Х. Т. Кларк; Т. Ф. Мюррей (1941). «Трикарбаллиловая кислота» . Органические синтезы ; Сборник томов , т. 1, с. 523 .

[ 1 ]

[ 2 ]