Циклопропилцианид
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Циклопропанкарбонитрил | |
| Другие имена
Цианоциклопропан
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.024.397 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 4 Ч 5 Н | |
| Молярная масса | 67,0892 г/моль [ 1 ] |
| Появление | прозрачная или светло-желтая жидкость |
| Плотность | 0,911 г/мл |
| Температура плавления | -25 ° C (-13 ° F; 248 К) |
| Точка кипения | 135 ° C (275 ° F; 408 К) |
| растворим в воде [ 2 ] | |
| войти P | 1.196 |
| Опасности | |
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |
Основные опасности
|
Токсично, опасно при вдыхании, контакте с кожей или проглатывании. |
| СГС Маркировка : | |
  
| |
| Опасность | |
| Х226 , Х301 , Х311 , Х315 , Х319 , Х330 , Х331 , Х335 | |
| P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P284 , P301+P310 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P310 , P311 , P312 , P320 , P321 , P322 , P330 , P332+P313 , P337+P313 , P361 , P362 , P363 , P370+P378 , P403+P233 , P403+P235 , P405 , P501 | |
| точка возгорания | 40 ° C (104 ° F; 313 К) |
| Термохимия | |
Стандартная энтальпия
горение (Δ c H ⦵ 298 ) |
182.7 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Циклопропилцианид представляет собой органическое соединение, из нитрильной группы в качестве заместителя циклопропанового состоящее кольца. Это наименьшее циклическое соединение, содержащее нитрил.
Структура
[ редактировать ]Структура циклопропилцианида была определена с помощью множества экспериментов, включая микроволновую спектроскопию , вращательную спектроскопию и фотодиссоциацию . В 1958 году Френд и Дейли впервые изучили вращательный спектр циклопропилцианида. [ нужна ссылка ] Дополнительным экспериментом с циклопропилцианидом было определение молекулярного дипольного момента посредством экспериментов по спектроскопии, проведенное Карвальо в 1967 году. [ 3 ]
Производство
[ редактировать ]Циклопропилцианид получают реакцией 4- хлорбутиронитрила с сильным основанием , например амидом натрия, в жидком аммиаке . [ 4 ]
Реакции
[ редактировать ]Циклопропилцианид при нагревании до 660–760 К и под давлением 2–89 Торр превращается в цис- и транс- молекулы кротонитрила и аллилцианида с некоторым присутствием метакрилонитрила . Это гомогенная реакция изомеризации со скоростью первого порядка. Результат реакции обусловлен бирадикальным механизмом, который включает образование углеродных радикалов при раскрытии трехуглеродного кольца. Затем радикалы реагируют с образованием двойных связей углерод = углерод. [ 5 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Циклопропанкарбонитрил. Краткое описание соединений» . ПабХим.
- ^ «Циклопропилцианид» . Химическая книга.
- ^ Биццокки, Лука; Клаудио Дельи Эспости; Лука Доре; Збигнев Кисель (сентябрь – октябрь 2008 г.). «Субмиллиметровый спектр волн, 14 N-сверхтонкая структура и дипольный момент циклопропилцианида». Журнал молекулярной спектроскопии . 251 (1–2): 138–144. Bibcode : 2008JMoSp.251..138B . doi : 10.1016/j.jms.2008.02.009 .
- ^ Шлаттер, MJ (1943). «Циклопропилцианид». Органические синтезы . 23:20 . дои : 10.15227/orgsyn.023.0020 .
- ^ Лакрафт; Робинсон (1973). «Кинетика реакций производных циклопропана. III. Газофазная мономолекулярная изомеризация циклопропилцианида в цианопропены». Международный журнал химической кинетики . 5 : 137–147. дои : 10.1002/кин.550050112 .