4-хлоробутиронитрил
| |
| Имена | |
|---|---|
| Другие имена
4-хлорбутанитрил
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| Chemspider | |
| Echa Infocard | 100.010.029 |
| ЕС номер |
|
PubChem CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C 4 H 6 Cl N | |
| Молярная масса | 103.55 g·mol −1 |
| Появление | бесцветная жидкость |
| Плотность | 1,0934 г / см3 при 15 ° C |
| Точка кипения | 189–191 ° C (372–376 ° F; 462–464 K) |
| Опасности | |
| GHS Маркировка : | |
 
| |
| Опасность | |
| H301 , H315 , H319 , H335 | |
| P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301+P310 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P330 , P332+P313 , P337+P313 , P362 , P403+P233 , P405 , P501 | |
| Связанные соединения | |
Связанные соединения
|
3-хлорпропионитрил Бутаронитрил |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
| |
4-хлорбутиронитрил -это органическое соединение с формулой Clch 2 CH 2 CH 2 CN. Chloro, так и с циано Как с функциональными группами , это бифункциональная молекула. Это бесцветная жидкость.
Синтез
[ редактировать ]
Он готовится реакцией цианида калия с 1-бром-3-хлорпропаном .
Циклопропил цианид готовятся реакцией 4-хлорбутиронитрила с амидом натрия в жидком аммиаке . [ 2 ] Однако увеличение урожайности сообщалось, когда смеси основания/растворителя была изменена на NaOH/DMSO. [ 3 ]
Употребление наркотиков
[ редактировать ]4-хлорбутиронитрил является предшественником лекарств Buflomedil и Buspirone . [ 4 ]
Предшественник
[ редактировать ]
4-хлорбутиронитрил использовался в качестве стартового материала для приготовления 2-фенилпирролидина [реестр № 1006-64-0]. Это, в свою очередь, является главным предшественником семейства соединений, называемых пирролоизохинолинами . Это ценные агенты в лекарственной химии, которые наделены свойствами ингибитора обратного захвата субстрата BAT, повышая синаптическую концентрацию серотонина и/или катехоламинов. Поэтому они имеют применение при лечении заболеваний ЦНС и расстройств пищевого поведения. Список всех известных примеров под кодовым названием включает следующие: JNJ-7925476 , MCN5652 , MCN-5292 , MCN 5707 , MCN-5908 , MCN 4612-Z , MCN-5558 & MCN-5847.
также сообщил о альтернативном синтетическом протоколе Совсем недавно Мэрианофф . [ 7 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Чарльз Ф.Х. Аллен (1928). «γ-хлорбутиронитрил». Органические синтезы . 8 : 52. doi : 10.15227/orgsyn.008.0052 .
- ^ Schlatter, MJ (1943). «Циклопропил цианид». Органические синтезы . 23 : 20. doi : 10.15227/orgsyn.023.0020 .
- ^ J Bacha & C Selwitz, Патент США 3843,709 (1974 для Chevron USA Inc).
- ^ Поллак, Петр; Ромедер, Жерард; Хагедорн, Фердинанд; Гелбке, Хайнц-Петер (2000). "Нитрилы". Энциклопедия промышленной химии Уллмана . Вейнхайм: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a17_363 . ISBN 3527306730 .
- ^ Крейг, Лиман С.; Булбрук, Хелен.; Хиксон, RM (май 1931). «Общий метод синтеза для альфа-замещенных пирролинов и пирролидинов». Журнал Американского химического общества . 53 (5): 1831–1835. doi : 10.1021/ja01356a028 .
- ^ Чжан, Инг; Конг, Дуяня; Ван, Руи; Хоу, Гохуа (2017). «Синтез хиральных циклических аминов посредством ира-катализируемого энантиоселективного гидрирования циклических иминов». Органическая и биомолекулярная химия . 15 (14): 3006–3012. doi : 10.1039/c7ob00442g . PMID 28294268 .
- ^ «N-винилпирролидин-2-О-О-в качестве 3-аминопропилового эквивалента в синтезе замещенных 1-пирролинов: 2-фенил-1-пирролин». Органические синтезы . 75 : 215. 1998. DOI : 10.15227/orgsyn.075.0215 .