Гидроксиархеол

гидроксиархеол
Имена
	Название ИЮПАК 1-(3-гидрокси-2-((3,7,11,15-тетраметилгексадецил)окси)пропокси)-3-7-11-15-тетраметилгексадекан-3-ол
	Другие имена гидроксиархеоловый липид \| 3'-гидроксидиэфирный липид \| 2-O-(3,7,11,15-тетраметил)гексадецил-3-O-(3'-гидрокси-3',7',11',15'-тетраметил) гексадецил-sn-глицерин
Идентификаторы
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ПабХим CID	76128146 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID601336846 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 43 Ч 88 О 4
Молярная масса	699.17 g·mol −1
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

Гидроксиархеол представляет собой основной липид, уникальный для архей , похожий на археол , с гидроксидной функциональной группой в положении углерода-3 одной из его эфирных боковых цепей. ^{[ 1 ]} Встречается исключительно у некоторых таксонов метаногенных архей . ^{[ 2 ]} и является общим биомаркером метаногенеза и окисления метана. Изотопный анализ гидроксиархеола может быть информативным об окружающей среде и субстратах метаногенеза. ^{[ 3 ]}

Открытие

Гидроксиархеол был впервые идентифицирован Деннисом Г. Спроттом и его коллегами в 1990 году из Methanosaeta concilii с помощью комбинации ТСХ , ЯМР и масс-спектрометрического анализа. ^{[ 1 ]}

Структура и функции

Липид состоит из глицериновой эфира C ₂₀ основной цепи с двумя присоединенными цепями фитанилового , одна из которых имеет гидроксильную (-OH) группу, присоединенную к углероду C3. Это один из основных основных липидов метаногенных архей наряду с археолами, составляющий основу их клеточной мембраны . Двумя основными формами являются sn-2- и sn-3-гидроксиархеол, в зависимости от того, находится ли гидроксильная группа в фитанильной цепи sn-2 или sn-3 основной цепи глицерина . ^{[ 4 ]}

Биомаркер метаногена

Использование гидроксиархеола в качестве биомаркера было основным способом идентификации метаногенов в окружающей среде, хотя оно стало дополнительным к метагеномным методам и методам 16S рРНК для идентификации филогении. ^{[ 2 ]}^{[ 4 ]}^{[ 5 ]}^{[ 3 ]} Хотя гидроксиархеол был идентифицирован только у метаногенных архей, не все метаногены включают его в число своих основных липидов. ^{[ 2 ]}^{[ 4 ]} Другие метаногены могут содержать различные производные археола, включая циклический археол и кальдархеол, на основании таксономических различий. ^{[ 2 ]} Гидроксиархеол был идентифицирован во многих различных таксонах, в том числе в отрядах Methanococcales , Methanosarcinales , которые содержат род Methanosaeta , и род из отряда Methanobacteriales . ^{[ 2 ]} Есть свидетельства того, что существует таксономическое предпочтение форм sn-2 перед sn-3, основанное на филогении, поскольку смесь двух форм не имеет тенденции появляться в одном и том же организме, но причина этого различия не совсем понятна. . ^{[ 1 ]} Из-за гидроксильной группы, которая склонна к разложению с течением времени, гидроксиархеол не наблюдался в древних образцах и, таким образом, считается, что он указывает на современные источники метаногенов. ^{[ 6 ]}

Методы измерения

Первоначальные измерения гидроксиархеола проводились с использованием ТСХ и ЯМР, но теперь преобладают методы газовой хроматографии/масс-спектрометрии. Для большинства методов экстракция основного липида обычно проводится с использованием вариаций метода Блая-Дайера. ^{[ 7 ]} в котором используются различные полярности и смешиваемость дихлорметана ( DCM ), метанола и воды. кислые условия с использованием трихлоруксусной кислоты (ТСА) во время экстракции и дополнительная очистка образцов полярными растворителями, такими как DCM. Для лучшего выделения интересующих липидов часто необходимы ^{[ 1 ]}^{[ 3 ]}^{[ 5 ]}

ГХ-МС

Перед анализом ГХ-МС интактный гидроксиархеоловый липид обычно гидролизуется до основного липидного компонента и дериватизируется путем добавления триметилсилильных (ТМС) групп к свободным гидроксильным функциональным группам. ^{[ 1 ]}^{[ 5 ]}^{[ 3 ]} Это позволяет липиду улетучиваться в ГХ и достигать анализатора МС. Поскольку гидроксиархеол имеет несколько сайтов, которые могут быть модифицированы после дериватизации ТМС, наблюдаемые масс-спектры могут представлять собой производное моно- или ди-ТМС, и их необходимо сравнивать с аутентичными стандартами для правильной идентификации и количественного определения. ^{[ 8 ]} Для идентификации и количественного определения в масс-спектрометре обычно используется квадрупольный масс-анализатор, но для изотопного анализа используется масс-спектрометр изотопного отношения (IRMS), который имеет более высокое разрешение и чувствительность по массе. ^{[ 5 ]}^{[ 3 ]}

д ¹³Анализ соотношения изотопов C

Относительное изотопное соотношение углерода ( δ ¹³C ), обнаруженный в гидроксиархеоле, используется для определения того, что связанный с метаном организм использует в качестве источника углерода. ^{[ 3 ]} Источники углерода в окружающей среде будут иметь измеримую δ ¹³Сигнатура C, которую можно сопоставить с биомаркерами, обнаруженными в организме, который получит изотопную сигнатуру своего источника пищи. Поскольку археи, производящие гидроксиархеол, могут использовать ряд источников углерода, включая растворенный неорганический углерод ( DIC ), метанол , триметиламин и метан , ^{[ 2 ]}^{[ 3 ]} это полезный способ определить, какой источник энергии является основным, или есть ли в окружающей среде смешанные виды использования.

Тематическое исследование

Метанокисляющие археи в ассоциации с сульфатредуцирующими бактериями (ANME-SRB), обнаруженные на метановых выходах. Красный = ANME, зеленый = SRB. ^{[ 9 ]}

Гидроксиархеол был обнаружен в торфяниках. ^{[ 6 ]} и метан просачивается в глубокий океан ^{[ 3 ]}^{[ 5 ]} как маркер как метаногенов, так и метанотрофов. Глубоководные отложения гидроксиархеола сильно обеднили δ. ¹³C при просачивании метана. Присутствующие метан и DIC также истощили δ. ¹³Значения C, но не идеальное совпадение с идентифицированным биомаркером. ^{[ 3 ]} Смоделировав изотопное соотношение DIC и метана с изотопным соотношением биомаркеров, исследователи смогли оценить относительный вклад в биосинтез и метаболические пути, который каждый источник имел для организма. Модель могла предсказать относительный вклад, который хорошо соответствовал фактическим измерениям, указывая на то, что в этих участках происходит смешанный метаболизм, при этом определенные пути биосинтеза используют разные пропорции углерода, полученного из каждого источника. ^{[ 3 ]} В этом методе гидроксиархеол использовался в основной пробе для определения метаболизма определенной группы микробов без необходимости исчерпывающего разделения различных организмов, что делает его полезным для анализа окружающей среды.

Ссылки

^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и Спротт Г.Д., Экиэль I, Дикэр С. (август 1990 г.). «Новые кислотолабильные ядра гидроксидиэфирных липидов в метаногенных бактериях» . Журнал биологической химии . 265 (23): 13735–40. дои : 10.1016/S0021-9258(18)77411-5 . ПМИД 2380184 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Кога Ю., Мории Х., Акагава-Мацусита М., Ога М. (январь 1998 г.). «Корреляция полярного липидного состава с филогенией 16S рРНК в метаногенах. Дальнейший анализ частей липидных компонентов» . Бионауки, биотехнологии и биохимия . 62 (2): 230–6. дои : 10.1271/bbb.62.230 . ПМИД 27388514 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж Берд Л.Р., Доусон К.С., Чедвик Г.Л., Фултон Дж.М., Орфан В.Дж., Фриман К.Х. (ноябрь 2019 г.). «Углеродная изотопная гетерогенность кофермента F430 и мембранных липидов у метанокисляющих архей». Геобиология . 17 (6): 611–627. дои : 10.1111/gbi.12354 . ПМИД 31364272 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с Кога Ю., Нишихара М., Мории Х., Акагава-Мацусита М. (март 1993 г.). «Эфирные полярные липиды метаногенных бактерий: структуры, сравнительные аспекты и биосинтезы» . Микробиологические обзоры . 57 (1): 164–82. дои : 10.1128/мр.57.1.164-182.1993 . ПМК 372904 . ПМИД 8464404 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и Хинрикс К.У., Саммонс Р.Э., Орфан В., Сильва С.П., Хейс Дж.М. (декабрь 2000 г.). «Молекулярный и изотопный анализ анаэробных метанокисляющих сообществ морских отложений». Органическая геохимия . 31 (12): 1685–1701. дои : 10.1016/S0146-6380(00)00106-6 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Панкост Р.Д., МакКлимонт Э.Л., Бингэм Э.М., Робертс З., Чарман Д.Д., Хорнибрук Э.Р. и др. (ноябрь 2011 г.). «Археол как биомаркер метаногена в омбротрофных болотах». Органическая геохимия . 42 (10): 1279–1287. doi : 10.1016/j.orggeochem.2011.07.003 .
^ Блай Э.Г., Дайер В.Дж. (август 1959 г.). «Быстрый метод полного извлечения и очистки липидов». Канадский журнал биохимии и физиологии . 37 (8): 911–7. дои : 10.1139/o59-099 . ПМИД 13671378 .
^ Хинрикс К.У., Панкост Р.Д., Саммонс Р.Э., Спротт Г.Д., Сильва С.П., Синнингхе Дамсте Дж.С., Хейс Дж.М. (май 2000 г.). «Масс-спектры sn-2-гидроксиархеола, полярного липидного биомаркера анаэробной метанотрофии» . Геохимия, геофизика, геосистемы . 1 (5): 1025. Бибкод : 2000GGG.....1.1025H . дои : 10.1029/2000GC000042 .
^ Рафф С.Е., Арндс Дж., Книттель К., Аманн Р., Вегенер Г., Раметт А., Боэций А. (сентябрь 2013 г.). «Микробные сообщества глубоководных выходов метана на континентальной окраине Хикуранги (Новая Зеландия)» . ПЛОС ОДИН 8 (9): е72627. Бибкод : 2013PLoSO... 872627R дои : 10.1371/journal.pone.0072627 . ПМЦ 3787109 . ПМИД 24098632 .

[:0-1] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и Спротт Г.Д., Экиэль I, Дикэр С. (август 1990 г.). «Новые кислотолабильные ядра гидроксидиэфирных липидов в метаногенных бактериях» . Журнал биологической химии . 265 (23): 13735–40. дои : 10.1016/S0021-9258(18)77411-5 . ПМИД 2380184 .

[:1-2] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж Кога Ю., Мории Х., Акагава-Мацусита М., Ога М. (январь 1998 г.). «Корреляция полярного липидного состава с филогенией 16S рРНК в метаногенах. Дальнейший анализ частей липидных компонентов» . Бионауки, биотехнологии и биохимия . 62 (2): 230–6. дои : 10.1271/bbb.62.230 . ПМИД 27388514 .

[:5-3] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я ^дж Берд Л.Р., Доусон К.С., Чедвик Г.Л., Фултон Дж.М., Орфан В.Дж., Фриман К.Х. (ноябрь 2019 г.). «Углеродная изотопная гетерогенность кофермента F430 и мембранных липидов у метанокисляющих архей». Геобиология . 17 (6): 611–627. дои : 10.1111/gbi.12354 . ПМИД 31364272 .

[:2-4] Перейти обратно: ^а ^б ^с Кога Ю., Нишихара М., Мории Х., Акагава-Мацусита М. (март 1993 г.). «Эфирные полярные липиды метаногенных бактерий: структуры, сравнительные аспекты и биосинтезы» . Микробиологические обзоры . 57 (1): 164–82. дои : 10.1128/мр.57.1.164-182.1993 . ПМК 372904 . ПМИД 8464404 .

[:4-5] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д ^и Хинрикс К.У., Саммонс Р.Э., Орфан В., Сильва С.П., Хейс Дж.М. (декабрь 2000 г.). «Молекулярный и изотопный анализ анаэробных метанокисляющих сообществ морских отложений». Органическая геохимия . 31 (12): 1685–1701. дои : 10.1016/S0146-6380(00)00106-6 .

[:6-6] Перейти обратно: ^а ^б Панкост Р.Д., МакКлимонт Э.Л., Бингэм Э.М., Робертс З., Чарман Д.Д., Хорнибрук Э.Р. и др. (ноябрь 2011 г.). «Археол как биомаркер метаногена в омбротрофных болотах». Органическая геохимия . 42 (10): 1279–1287. doi : 10.1016/j.orggeochem.2011.07.003 .

[7] Блай Э.Г., Дайер В.Дж. (август 1959 г.). «Быстрый метод полного извлечения и очистки липидов». Канадский журнал биохимии и физиологии . 37 (8): 911–7. дои : 10.1139/o59-099 . ПМИД 13671378 .

[8] Хинрикс К.У., Панкост Р.Д., Саммонс Р.Э., Спротт Г.Д., Сильва С.П., Синнингхе Дамсте Дж.С., Хейс Дж.М. (май 2000 г.). «Масс-спектры sn-2-гидроксиархеола, полярного липидного биомаркера анаэробной метанотрофии» . Геохимия, геофизика, геосистемы . 1 (5): 1025. Бибкод : 2000GGG.....1.1025H . дои : 10.1029/2000GC000042 .

[9] Рафф С.Е., Арндс Дж., Книттель К., Аманн Р., Вегенер Г., Раметт А., Боэций А. (сентябрь 2013 г.). «Микробные сообщества глубоководных выходов метана на континентальной окраине Хикуранги (Новая Зеландия)» . ПЛОС ОДИН 8 (9): е72627. Бибкод : 2013PLoSO... 872627R дои : 10.1371/journal.pone.0072627 . ПМЦ 3787109 . ПМИД 24098632 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]