радицикол
![]() | |
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название ИЮПАК
(1a R ,2 E ,4 E ,14 R ,15a R )-8-Хлор-9,11-дигидрокси-14-метил-1a,14,15,15a-тетрагидро-6 H -оксирено[ e ][2 ]бензоксациклотетрадецин-6,12(7H ) -дион | |
Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
КЭБ | |
ХЭМБЛ | |
ХимическийПаук | |
Информационная карта ECHA | 100.170.695 |
ПабХим CID
|
|
НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
Характеристики | |
С 18 Н 17 Cl О 6 | |
Молярная масса | 364.78 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
|
Радицикол , также известный как монорден , представляет собой натуральный продукт, который связывается с Hsp90 (белком теплового шока 90) и изменяет его функцию. Белки-клиенты HSP90 играют важную роль в регуляции клеточного цикла, росте клеток, выживании клеток, апоптозе , ангиогенезе и онкогенезе .
Биосинтез
[ редактировать ]Биосинтез радикола лучше всего изучен у Pochonia chlamydosporia , у которых большая часть основной структуры образуется in vivo посредством итеративных поликетидсинтаз I типа . [ 1 ] Эта образующаяся структура является самым ранним промежуточным продуктом биосинтеза радицикола - моноциллина II. Это промежуточное соединение превращается в радицикол посредством галогенирования и образования эпоксида, осуществляемого RadH и RadP соответственно. [ 2 ] Эти ферменты кодируются генами Rdc2 и Rdc4 в этом пути, и удаление любого из них приводит к образованию продукта, который имеет ядро моноциллина II, но не содержит ни добавленного эпоксида, ни галогена. [ 2 ]

См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Чжоу Х., Цяо К., Гао З., Ведерас Дж. К., Тан Ю. (2010). «Взгляд на биосинтез радицикола посредством гетерологичного синтеза промежуточных продуктов и аналогов» . Журнал биологической химии . 285 (53): 41412–41421. дои : 10.1074/jbc.M110.183574 . ПМК 3009867 . ПМИД 20961859 .
- ^ Jump up to: а б Ван, Шухао; Сюй, Юйцюань; Мэн, Эрин А.; Виджератне, Э.М. Китсири; Эспиноза-Артилес, Патрисия; Гунатилака, А. А. Лесли; Мольнар, Иштван (2008). «Функциональная характеристика биосинтеза радицикола, ингибитора Hsp90, лактона резорциловой кислоты из Chaetomium chiversii» . Химия и биология . 15 (12): 1328–1338. doi : 10.1016/j.chembiol.2008.10.006 . ПМИД 19101477 .
Дальнейшее чтение
[ редактировать ]- Винсингер Н., Барлуанга С. (январь 2007 г.). «Химия и биология лактонов резорциловой кислоты». Хим Коммун . 13 (1): 22–36. дои : 10.1039/B610344H . ПМИД 17279252 . Обзор химии и биологии лактонов резорциловой кислоты, включая радицикол.