Транс -1,2 -диаминоциклогексан

*Транс* -1,2 -диаминоциклогексан
Имена
	Имя IUPAC (±) -транс -1,2-циклогександиамин
	Другие имена 1,2-диаминоциклогексан; chxn
Идентификаторы
Номер CAS	1121-22-8 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Chemspider	420572 ;
Echa Infocard	100.127.756
PubChem CID	479307 ;
НЕКОТОРЫЙ	37EKL250E ;
	показывать Дюймы
	показывать Улыбается
Характеристики
Химическая формула	C 6 H 14 N 2
Молярная масса	114.192 g·mol −1
Появление	Бесцветная жидкость
Плотность	0,951 г/см 3
Точка плавления	От 14 до 15 ° C (от 57 до 59 ° F; 287 до 288 K)
Точка кипения	79 до 81 ° C (от 174 до 178 ° F; от 352 до 354 K) 15 мм рт.
Опасности
точка возгорания	69 ° C; 156 ° F; 342 к
	За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). Проверьте ( что есть ?) Infobox ссылки

Транс -1,2 -диаминоциклогексан является органическим соединением с формулой C ₆ H ₁₀ (NH ₂ ) ₂ . Этот диамин является строительным блоком для C ₂ -симметричных лигандов , которые полезны в асимметричном катализе . ^{[ 1 ]}

Смесь всех стереоизомеров -диаминоциклогексана 1,2 продуцируется гидрированием о . -фенилендиамина трех Это также боковой продукт в гидрировании адипонитрила . Рационированное транс -изомер (1: 1 смесь (1 r , 2 r ) -1,2-диаминоциклогексан и (1 с , 2 с ) -1,2-диаминоциклогексан) может быть разделен на два энантиомера с использованием энантиометрически чистой тартарической кислоты ) как разрешенный агент. ^{[ 2 ]}

Оксалиплатин , комплекс R, R-диаминоциклогексан, является важным противораковым препаратом.

Полученные лиганды

Репрезентативные лиганды, приготовленные из (1 r , 2 r )-или (1 с , 2 с ) -1,2-диаминоциклогексана, представляют собой диаминоциклогексанететрауксусную кислоту (Cydtah ₄ ), лиганд Trost и аналог на сале , используемый в эпоксидировании Jacobsen .

Ссылки

^ Кукловский, Кириль; Ланглуа, Ив (2003). «(1s, 2s) -1,2-диаминоциклогексан». Энциклопедия реагентов для органического синтеза . doi : 10.1002/047084289x.rn00145 . ISBN 0471936235 .
^ Джей Ф. Ларроу и Эрик Н. Джейкобсен (2004). «( R , r )-n , n ' -bis (3,5-ди-трет-бутилсалицилиден) -1,2-циклогександиамино-марганец (III) хлорид, очень энантиоселективный катализатор эпоксидирования» . Органические синтезы ; Собранные объемы , вып. 10, с. 96

[1] Кукловский, Кириль; Ланглуа, Ив (2003). «(1s, 2s) -1,2-диаминоциклогексан». Энциклопедия реагентов для органического синтеза . doi : 10.1002/047084289x.rn00145 . ISBN 0471936235 .

[2] Джей Ф. Ларроу и Эрик Н. Джейкобсен (2004). «( R , r )-n , n ' -bis (3,5-ди-трет-бутилсалицилиден) -1,2-циклогександиамино-марганец (III) хлорид, очень энантиоселективный катализатор эпоксидирования» . Органические синтезы ; Собранные объемы , вып. 10, с. 96

[ 1 ]

[ 2 ]