Jump to content

Пентафенилфосфор

(Перенаправлен из пентафенилфосфора )
Пентафенилфосфор
Имена
Имя IUPAC
Пентакис-фенил-λ 5 -Фосфан
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
Чеби
Chemspider
Характеристики
C 30 H 25 P
Молярная масса 416.504  g·mol −1
Появление бесцветный [ 1 ]
Плотность 1.22
Связанные соединения
Другие катионы
Пентафениларсеник
Пентафенилонтину
пентафенилбисмут
Связанные соединения
трифенилфосфин
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).

Пентафенилфосфор - это органический фосфоран, содержащий пять фенильных групп, связанных с центральным атомом фосфора . Считается, что атом фосфора находится в состоянии +5 окисления . Химическая формула может быть написана как P (C 6 H 5 ) 5 или pH 5 P, где pH представляет фенильную группу. Он был обнаружен и сообщил в 1949 году Георгом Виттигом . [ 2 ]

Формирование и история

[ редактировать ]

Пентафенилфосфор может образовываться путем действия фениллития на тетрафенилфосфонию бромид или иодид тетрафенилфосфония. [ 3 ] Соединение было произведено в ходе исследований, выигравших Нобелевский приз, в Wittig, соединения органофосфора. [ 2 ]

Структура

[ редактировать ]

Пентафенилфоформ является тригональным бипирамидальным, в соответствии с несколькими определениями по рентгеновской кристаллографии . Осевые и экваториальные длина связей ПК составляют 199 и 185 пикометров соответственно. [ 4 ]

Моноклинный . кристалл имеет размеры a = 10,03, b = 17,22 c = 14,17 Å и β = 112,0 ° [ 4 ] Пентафенилфосфор также может кристаллизоваться с растворителем (для формирования сольвата ) с тетрагидрофураном и циклогексаном . [ 5 ] [ 6 ]

При нагревании пентафенилфосфор разлагается с образованием бифенил и трифенилфосфина . [ 2 ]

Пентафенилфосфор реагирует с кислотным водородом, чтобы получить тетрафенилфосфоний и бензол. [ 2 ] Например, пентафенилфосфор реагирует с карбоновыми кислотами и сульфоновыми кислотами, чтобы получить тетрафенилфосфониум соли карбоксилата или сульфоната и бензола. [ 7 ]

Пентафенилфосфорт переносит фенильную группу в органомерку и галогениды. Например, пентафенилфосфор реагирует с хлоридом фенилмуркуара с получением дифенилового ртути и тетрафенилфосфониума хлорида. С хлоридом трибутилтина продуцируется трибутилфенилтин. Однако реакция пентафенилфосфорса с трифенилбисметом дифторидом , хлоридом или бромидом делает трифенилбисмут и фторбензол , хлорбензол или бромобензол . Вероятно, это связано с тем, что тетрафенилбисмут галогениды (pH 4 BIF, pH 4 BiCL, pH 4 bibr) спонтанно разлагаются, когда галоген реагирует с одной фенильной группой. [ 8 ]

При нагревании углекислого газа или серы образуются бициклические соединения, где реагент соединяется между одной из фенильных групп и фосфора. [ 9 ]

  1. ^ Фримен, BH; Ллойд, Д.; Певица, микрофон (январь 1972 г.). «Тетрафенилциклопентадиенилиды». Тетраэдр . 28 (2): 343–352. doi : 10.1016/0040-4020 (72) 80141-8 .
  2. ^ Jump up to: а беременный в дюймовый Виттиг, Георг; Рибер, Мартин (1949-05-10). «О металлической способности четвертичного аммония и солей фосфония». Юстус Либигс Анналы химии . 562 (3): 177–186. Doi : 10.1002/jlac.19495620303 .
  3. ^ Виттиг, Георг; Рибер, Мартин (1949). «Представление и свойства пентафенилфосфора» [препарат и свойства пентафенил-фосфора]. Юстус Либигс Анналы химии . 562 (3): 187–192. Doi : 10.1002/jlac.19495620304 .
  4. ^ Jump up to: а беременный Wheatley, PJ (1964). «408. Кристаллическая и молекулярная структура пентафенилфосфора». Журнал химического общества (возобновление) : 2206. DOI : 10.1039/jr9640002206 .
  5. ^ Мюллер, Герхард; Bildmann, Ulrich Jürgen (2004-12-01). «Кристаллическая и молекулярная структура P (C 6 H 5 ) 5 · 0,5thf». Журнал естественных исследований б . 59 (11–12): 1411–1414. Doi : 10.1515/ZnB-2004-11-1207 . S2CID   99733089 .
  6. ^ Брок, CP (1977-11-01). «Расчеты энергии решетки для (C 6 H 5 ) 5 M0,5C 6 H 12 , M = P, AS и SB: к пониманию кристаллической упаковки в соединениях пентафенильной группы V». Acta Crystallographica Раздел а . 33 (6): 898–902. Bibcode : 1977accra..33..898b . doi : 10.1107/s0567739477002204 .
  7. ^ Шатурин, VV; Сенчурин, против; Шатурина, ОК; Бойаркина, EA (январь 2009 г.). «Тетрафенилфосфона карбоксилаты и сульфонаты. Синтез и структура». Российский журнал общей химии . 79 (1): 78–87. doi : 10.1134/s1070363209010125 . S2CID   96900890 .
  8. ^ Sharutin, VV; Шаратина, ОК; Сенчурин, против; Эгорова, IV; Иваненко, TK; Петров, Би (2003). «Фенилирование органических производных ртути, кремния, олова и висмута с пентафенилонтимом и пентафенилфосфорсом». Российский журнал общей химии . 73 (2): 202–203. doi : 10.1023/a: 1024731719528 . S2CID   91420871 .
  9. ^ CD Hall (1990). «Пентакоординированные и гексакоординированные соединения» . В BJ Walker (ред.). Органофосфоровый химия . Королевское общество химии. С. 51–54. ISBN  978-0-85186-196-8 .

Дополнительное чтение

[ редактировать ]
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 28e5136a7c1f9dd27d6ef2ae5f1d77d5__1708323300
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/28/d5/28e5136a7c1f9dd27d6ef2ae5f1d77d5.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Pentaphenylphosphorus - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)