Пентафенилсурьма
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Пентафенил-λ 5 -Стибане | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
ПабХим CID
|
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 30 Н 25 Сб | |
| Молярная масса | 507.290 g·mol −1 |
| Родственные соединения | |
Другие катионы
|
ПКФ 5 АсФ 5 БиФ 5 |
Родственные соединения
|
Пентаметилсурьма Пентаэтилсурьма |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Пентафенилсурьма представляет собой сурьмяорганическое соединение, содержащее пять фенильных групп, присоединенных к одному атому сурьмы . Имеет формулу Sb(C 6 H 5 ) 5 (или SbPh 5 ).
Характеристики
[ редактировать ]Твердое вещество бесцветно, плавится при 169-170°С. [ 1 ]
В твердом состоянии чистая форма кристаллизуется примерно квадратной пирамидальной формы. Он также может образовывать сольватные комплексы с циклогексаном или тетрагидрофураном , но не с диэтиловым эфиром , которые образуют кристаллы формы тригональной бипирамиды . [ 2 ] В растворенном состоянии молекулы также имеют тригонально-бипирамидальную форму. [ 2 ] Однако при ядерном магнитном резонансе в растворе все фенильные группы кажутся эквивалентными. Вероятно, это связано с тем, что форма молекулы нестабильна и ориентация фенила быстро меняется. [ 3 ]
Твердая чистая пентафенилсурьма образует триклинные кристаллы в P1 пространственной группе . Элементарная ячейка имеет a=10,286 b=10,600 и c=13,594 Å, α=79,20°, β=70,43°, γ=119,52°. Длина базальной связи Sb-C составляет 2,216 Å, тогда как длина вершины Sb-C составляет 2,115 Å. [ 1 ]
Реакции
[ редактировать ]Пентафенилсурьма реагирует с множеством реагентов, которые заменяют одну или несколько фенильных групп другим заместителем. Реагенты с кислым водородом дают в качестве побочного продукта бензол , тогда как дигалогены (или синтоны их ) дают в качестве побочного продукта аналогичный галогенбензол:
- Ф 5 Сб + ГОР → ФН + Ф 4 СбОР
- Ф 5 Сб + НХ → ФН + Ф 4 СбХ
- Ф 5 Сб + Х 2 → ФХ + Ф 4 СбХ
Например, пентафенилсурьма реагирует с дикарбоновыми кислотами в растворе, замещая фенильную группу кислотным водородом. В результате получается соединение тетрафенил сурьмы или бис (тетрафенил сурьмы). [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] [ 7 ]
Пентафенилсурьма при нагревании образует трифенилстибин , бифенил и п -кватерфенил . [ 8 ]
Пентафенилсурьма реагирует с бромом с образованием бромбензола и бромида тетрафенилстибония. В результате бромистого водорода образуется бромид тетрафенилстибония вместе с бензолом. Пентафенилсурьма реагирует с метанолом с образованием метокситетрафенилсурьмы и диметокситрифенилсурьмы. Реакция с четыреххлористым углеродом дает хлорид тетрафенилстибония, хлорбензол и бензол. Все эти реакции, по-видимому, включают образование фенильного радикала . [ 8 ]
Формирование
[ редактировать ]Пентафенилсурьма может быть получена путем реакции дихлортрифенилсурьмы с фениллитием . [ 1 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с Бошан, Алабама; Беннетт, Майкл Дж.; Коттон, Ф. Альберт (ноябрь 1968 г.). «Повторное исследование кристаллической и молекулярной структуры пентафенилсурьмы». Журнал Американского химического общества . 90 (24): 6675–6680. дои : 10.1021/ja01026a020 .
- ^ Jump up to: а б Линдквист-Кляйсслер, Брент; Венг, Моника; Ле Магерес, Пьер; Джордж, Грэм Н.; Джонстон, Тимоти К. (21 июня 2021 г.). «Геометрия пентафенилсурьмы в растворе: подтверждение тригонально-бипирамидального распределения на основе данных рентгеновской абсорбционной спектроскопии и колебательной спектроскопии» . Неорганическая химия . 60 (12): 8566–8574. doi : 10.1021/acs.inorgchem.1c00496 . ISSN 0020-1669 . ПМИД 34087066 . S2CID 235346648 .
- ^ Битти, ИК; Ливингстон, КМС; Озин, Г.А.; Сабина, Р. (1972). «Форма пентафенилсурьмы и пентафениларсена в растворе». Журнал Химического общества, Dalton Transactions (7): 784. doi : 10.1039/DT9720000784 .
- ^ Шарутин Владимир Владимирович; Шарутина Ольга К.; Пакусина Антонида П.; Бельский, Виталий К. (май 1997 г.). «Реакции пентафенилсурьмы с дикарбоновыми кислотами». Журнал металлоорганической химии . 536–537: 87–92. дои : 10.1016/S0022-328X(96)06463-7 .
- ^ Шарутин В.В.; Шарутина, ОК; Губанова, Ю. О.; Ельцов, О.С. (сентябрь 2019). «Особенности реакции пентафенилсурьмы с бифункциональными кислотами: структуры глутарата бис(тетрафенилсурьмы), бензольного сольвата 1,4-циклогександикарбоксилата бис(тетрафенилсурьмы), диоксанового сольвата гидроксибензоата трифенилсурьмы и аддукта 3-гидроксибензоата трифенилсурьмы с Тетрафенилсурьма. Тетрафенилстибоксибензаот и толуол». Российский журнал неорганической химии . 64 (9): 1138–1145. дои : 10.1134/S0036023619090195 . S2CID 203852991 .
- ^ Шарутин Владимир Владимирович; Шарутина Ольга К.; Губанова Юлия О.; Брегадзе Владимир И.; Глазун, Сергей А. (декабрь 2015 г.). «Взаимодействие пентафенилсурьмы с карборандикарбоновой кислотой». Журнал металлоорганической химии . 798 : 41–45. дои : 10.1016/j.jorganchem.2015.09.002 .
- ^ Разуваев Г.; Шарутин, В (2015). «Некоторые реакции бис(циклопентадиенил)диферроценилтитана» . «Вестник Южно-Уральского государственного университета» Серия «Химия» . 15 (4): 9–12. дои : 10.14529/chem150403 .
- ^ Jump up to: а б Шен, Кей-Вэй; МакИвен, Уильям Э.; Вольф, Альфред Питер (март 1969 г.). «Фотолиз и термолиз пентафенилсурьмы в бензоле». Журнал Американского химического общества . 91 (6): 1283–1288. дои : 10.1021/ja01034a003 .
Дальнейшее чтение
[ редактировать ]- Смирнова Н.Н.; Летянина И.А.; Ларина В.Н.; Маркин А.В.; Шарутин В.В.; Сенчурин В.С. (январь 2009 г.). «Термодинамические свойства пентафенилсурьмы Ph5Sb в диапазоне от Т→0К до 400К». Журнал химической термодинамики . 41 (1): 46–50. дои : 10.1016/j.jct.2008.08.002 .
- Брок, КП; Иберс, Дж. А. (1 января 1976 г.). «Роль сил кристаллической упаковки в структуре пентафенилсурьмы». Acta Crystallographica Раздел А. 32 (1): 38–42. Бибкод : 1976AcCrA..32...38B . дои : 10.1107/S0567739476000065 .