транс -1,2-диаминоциклогексан

*транс* -1,2-диаминоциклогексан
Имена
	Название ИЮПАК (±)- транс -1,2-Циклогександиамин
	Другие имена 1,2-диаминоциклогексан; chxn
Идентификаторы
Номер CAS	1121-22-8 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХимическийПаук	420572 ;
Информационная карта ECHA	100.127.756
ПабХим CID	479307 ;
НЕКОТОРЫЙ	37EKL250EE ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 6 Ч 14 Н 2
Молярная масса	114.192 g·mol −1
Появление	Бесцветная жидкость
Плотность	0,951 г/см 3
Температура плавления	От 14 до 15 ° C (от 57 до 59 ° F; от 287 до 288 К)
Точка кипения	От 79 до 81 ° C (от 174 до 178 ° F; от 352 до 354 К) 15 мм рт. ст.
Опасности
точка возгорания	69 °С; 156 °Ф; 342 К
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Транс -Диаминоциклогексан представляет собой органическое соединение формулы - 1,2 C ₆ H ₁₀ (NH ₂ ) ₂ . Этот диамин является строительным блоком для C ₂ -симметричных лигандов , которые используются в асимметричном катализе . ^{[ 1 ]}

Смесь всех трех стереоизомеров диаминоциклогексана 1,2- получают гидрированием о - фенилендиамина . Это также побочный продукт гидрирования адипонитрила . Рацемический транс -изомер (смесь (1R , 2R ) -1,2-диаминоциклогексана и (1S , 2S ) -1,2-диаминоциклогексана, 1:1) можно разделить на два энантиомера с использованием энантиомерно чистой винной кислоты . в качестве растворяющего агента. ^{[ 2 ]}

Оксалиплатин , комплекс R,R-диаминоциклогексана, является важным противораковым препаратом.

Производные лиганды

Типичными лигандами, полученными из (1R , 2R ) - или ( 1S ,2S ) -1,2-диаминоциклогексана, являются диаминоциклогексантетрауксусная кислота (CyDTAH4 ₎ , лиганд Троста и аналог салена , используемый при эпоксидировании Якобсена .

Ссылки

^ Кукловский, Кирилл; Ланглуа, Ив (2003). «(1S,2S)-1,2-Диаминоциклогексан». Энциклопедия реагентов для органического синтеза . дои : 10.1002/047084289X.rn00145 . ISBN 0471936235 .
^ Джей Ф. Ларроу и Эрик Н. Якобсен (2004). «( R , R )-N , N' - Бис (3,5-ди-трет-бутилсалицилиден)-1,2-циклогександиаминомарганец(III) хлорид, высокоэнантиоселективный катализатор эпоксидирования» . Органические синтезы ; Сборник томов , т. 10, с. 96 .

[1] Кукловский, Кирилл; Ланглуа, Ив (2003). «(1S,2S)-1,2-Диаминоциклогексан». Энциклопедия реагентов для органического синтеза . дои : 10.1002/047084289X.rn00145 . ISBN 0471936235 .

[2] Джей Ф. Ларроу и Эрик Н. Якобсен (2004). «( R , R )-N , N' - Бис (3,5-ди-трет-бутилсалицилиден)-1,2-циклогександиаминомарганец(III) хлорид, высокоэнантиоселективный катализатор эпоксидирования» . Органические синтезы ; Сборник томов , т. 10, с. 96 .

[ 1 ]

[ 2 ]