Префеновая кислота

Префеновая кислота
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК (1 с ,4 с )-1-(2-карбокси-2-оксоэтил)-4-гидроксициклогекса-2,5-диен-1-карбоновая кислота
	Другие имена Префенат; цис -1-карбокси-4-гидрокси-α-оксо-2,5-циклогексадиен-1-пропановая кислота
Идентификаторы
Номер CAS	126-49-8 (не указан) ; 87664-40-2 ( цис ) ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ:84387 ;
ХимическийПаук	16735981 ;
МеШ	Префеновая+кислота
ПабХим CID	1028 (не указано) ;
НЕКОТОРЫЙ	Z66B98Z97I (не указан) ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID60894109 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 10 Н 10 О 6
Молярная масса	226.184 g·mol −1
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Префеновая кислота , также известная под своей анионной формой префената , является промежуточным продуктом в биосинтезе ароматических аминокислот фенилаланина и тирозина , а также большого числа вторичных метаболитов шикиматного пути .

Возникновение и биологическое значение

Префеновая кислота встречается в природе в качестве промежуточного продукта в фенилаланина и по тирозина биосинтезе пути шикимовой кислоты . ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]} Он образуется из хоризматовой кислоты под действием хоризматмутазы . Он может быть до фенилпировиноградной дегидратирован префенатдегидратазой кислоты , которая является предшественником фенилаланина. Альтернативно, он может быть дегидратирован префенатдегидрогеназой до 4-гидроксифенилпировиноградной кислоты , которая является предшественником тирозина. ^{[ 1 ]}

биосинтезируется путем [3,3] -сигматропной перегруппировки Кляйзена хоризмата Он . ^{[ 3 ]}^{[ 4 ]}

Синтез

Префеновая кислота нестабильна; как 1,4-циклогексадиен , он легко ароматизируется , например, под действием кислот или оснований. Эта нестабильность затрудняет как изоляцию, так и синтез. Префеновая кислота была впервые выделена из мутантов Escherichia coli , которые были неспособны превращать префеновую кислоту в фенилпировиноградную кислоту . В ходе этого процесса бария . была получена соль ^{[ 2 ]}

Стереохимия

Префеновая кислота является примером ахиральной (оптически неактивной) молекулы, которая имеет два псевдоасимметричных атома ( т.е. стереогенные , но не хиротопические кольца C1 и C4 центры), атомы циклогексадиенового . Было показано ^{[ 5 ]} Из двух возможных диастереоизомеров природная префеновая кислота имеет оба заместителя с более высоким приоритетом (согласно правилам CIP ) на двух псевдоасимметричных атомах углерода, т.е. карбоксильной и гидроксильной группах, в цис -конфигурации, или ( 1s , 4 с ) согласно новым правилам стереохимии ИЮПАК (2013). ^{[ 6 ]}

Другой стереоизомер, т.е. транс или, лучше, (1r , 4r ) , называется эпипрефеновым .

См. также

С ₁₀ Н ₁₀ О ₆

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б Ричард Г.Х. Коттон, Фрэнк Гибсон (апрель 1965 г.), «Биосинтез фенилаланина и тирозина; ферменты, превращающие хоризмовую кислоту в префеновую кислоту, и их связь с префенатдегидратазой и префенатдегидрогеназой», Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Общие предметы , vol. 100, нет. 1, стр. 76–88, номер документа : 10.1016/0304-4165(65)90429-0.
^ Jump up to: ^а ^б Х. Плинингер (июль 1962 г.), «Префеновая кислота: свойства и современный статус ее синтеза», Angewandte Chemie International Edition на английском языке , том. 1, нет. 7, стр. 367–372, номер документа : 10.1002/anie.196203671.
^ Гельмут Гериш (1978). «О механизме хоризматмутазной реакции». Биохимия . 17 (18): 3700–3705. дои : 10.1021/bi00611a004 . ПМИД 100134 .
^ Питер Каст, Яду Б. Тевари, Олаф Вист, Дональд Хилверт, Кендалл Н. Хоук и Роберт Н. Голдберг (1997). «Термодинамика превращения хоризмата в префенат: экспериментальные результаты и теоретические предсказания». Дж. Физ. хим. Б. 101 (50): 10976–10982. дои : 10.1021/jp972501l . {{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
^ Данишевский, Самуэль; Хирама, Масахиро; Фрич, Нэнси; Кларди, Джон (1 ноября 1979 г.). «Синтез префената динатрия и эпипрефената динатрия. Стереохимия префеновой кислоты и наблюдение катализируемой основаниями перегруппировки префеновой кислоты в п-гидроксифенилмолочную кислоту». Журнал Американского химического общества . 101 (23): 7013–7018. дои : 10.1021/ja00517a039 . ISSN 0002-7863 .
^ Фавр, Анри А; Пауэлл, Уоррен Х (17 декабря 2013 г.). Номенклатура органической химии . дои : 10.1039/9781849733069 . ISBN 9780854041824 .

[:0-1] Jump up to: ^а ^б Ричард Г.Х. Коттон, Фрэнк Гибсон (апрель 1965 г.), «Биосинтез фенилаланина и тирозина; ферменты, превращающие хоризмовую кислоту в префеновую кислоту, и их связь с префенатдегидратазой и префенатдегидрогеназой», Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Общие предметы , vol. 100, нет. 1, стр. 76–88, номер документа : 10.1016/0304-4165(65)90429-0.

[:1-2] Jump up to: ^а ^б Х. Плинингер (июль 1962 г.), «Префеновая кислота: свойства и современный статус ее синтеза», Angewandte Chemie International Edition на английском языке , том. 1, нет. 7, стр. 367–372, номер документа : 10.1002/anie.196203671.

[3] Гельмут Гериш (1978). «О механизме хоризматмутазной реакции». Биохимия . 17 (18): 3700–3705. дои : 10.1021/bi00611a004 . ПМИД 100134 .

[4] Питер Каст, Яду Б. Тевари, Олаф Вист, Дональд Хилверт, Кендалл Н. Хоук и Роберт Н. Голдберг (1997). «Термодинамика превращения хоризмата в префенат: экспериментальные результаты и теоретические предсказания». Дж. Физ. хим. Б. 101 (50): 10976–10982. дои : 10.1021/jp972501l . {{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )

[5] Данишевский, Самуэль; Хирама, Масахиро; Фрич, Нэнси; Кларди, Джон (1 ноября 1979 г.). «Синтез префената динатрия и эпипрефената динатрия. Стереохимия префеновой кислоты и наблюдение катализируемой основаниями перегруппировки префеновой кислоты в п-гидроксифенилмолочную кислоту». Журнал Американского химического общества . 101 (23): 7013–7018. дои : 10.1021/ja00517a039 . ISSN 0002-7863 .

[6] Фавр, Анри А; Пауэлл, Уоррен Х (17 декабря 2013 г.). Номенклатура органической химии . дои : 10.1039/9781849733069 . ISBN 9780854041824 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]