Трифенилфосфинсульфид
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Трифенил-λ 5 -фосфанетион | |
Другие имена
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.021.280 |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| (С 6 Н 5 ) 3 ПС | |
| Молярная масса | 294.350461 g/mol |
| Появление | Бесцветное твердое вещество |
| Температура плавления | От 161 до 163 ° C (от 322 до 325 ° F; от 434 до 436 К) |
| Растворимость | растворим в дихлорметане, этаноле |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения
|
оксид трифенилфосфина |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Трифенилфосфинсульфид ( ИЮПАК название : трифенил- λ 5 -фосфанетион ) — фосфорорганическое соединение формулы (C 6 H 5 ) 3 ПС , обычно пишут Ph 3 PS (где Ph = фенил ). Это бесцветное твердое вещество, растворимое в различных органических растворителях.
Структурно молекула напоминает соответствующий оксид с идеализированной C 3 симметрией точечной группы . [ 1 ] Он слабонуклеофильен по атому серы.
Приложения
[ редактировать ]Органический синтез
[ редактировать ]Сульфид трифенилфосфина полезен для превращения эпоксидов в соответствующие эписульфиды : [ 2 ]
- Ph 2 C 2 H 2 O + Ph 3 PS → Ph 2 C 2 H 2 S + Ph 3 PO
Он также реагирует с кетенами с образованием тиокетенов : [ 3 ]
- Фаза 2 CCO + Фаза 3 PS → Фаза 2 CCS + Фаза 3 PO
Аналитическая химия
[ редактировать ]В аналитической химии трифенилфосфин используется для анализа некоторых видов соединений серы. Элементарная сера ( S 8 ), как это происходит в некоторых нефтях, и неустойчивые сераорганические соединения , такие как органические трисульфиды , реагируют с трифенилфосфином с образованием Ph 3 PS , который можно обнаружить методом газовой хроматографии .
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Коддинг, ПВ; Керр, К.А. (1978). «Трифенилфосфинсульфид» . Acta Crystallographica Раздел B. 34 (12): 3785. Бибкод : 1978AcCrB..34.3785C . дои : 10.1107/S0567740878012212 .
- ^ Мэйхью, Дэррин Л.; Клайв, Деррик LJ (15 апреля 2001 г.). «Трифенилфосфинсульфид». Энциклопедия реагентов для органического синтеза . Нью-Йорк, Нью-Йорк: Джон Уайли. дои : 10.1002/047084289X.rt379 . ISBN 0-471-93623-5 .
- ^ Штаудингер, Х.; Мейер, Жюль (1919). «О новых фосфорорганических соединениях III. Метиленпроизводные фосфина и фосфинимины». Helvetica Chimica Acta . 2 (1): 635–646. дои : 10.1002/hlca.19190020164 . ISSN 0018-019Х .