Боскалид
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
2-хлор-N-(4'-хлор[1,1'-бифенил]-2-ил)пиридин-3-карбоксамид | |
| Другие имена
BAS 510F, Никобифен
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| 10092464 | |
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ |
|
| ХимическийПаук | |
| Лекарственный Банк | |
| Информационная карта ECHA | 100.115.343 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики [ 1 ] | |
| С 18 Н 12 Cl 2 Н 2 О | |
| Молярная масса | 343.21 |
| Появление | Кристаллический порошок от белого до бежевого цвета. |
| Плотность | 1,381 г/см 3 |
| Температура плавления | 143°С |
| 4,6 мг/л (20 °С) | |
| войти P | 2.96 |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : [ 2 ] | |
| |
| H411 | |
| П273 , П391 , П501 | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Боскалид широкого спектра действия, — фунгицид используемый в сельском хозяйстве для защиты сельскохозяйственных культур от грибковых заболеваний. Впервые он был продан компанией BASF в 2002 году под торговой маркой Endura . [ 3 ] Соединение представляет собой производное бифениламида , ингибитор сукцинатдегидрогеназы . [ 4 ]
История
[ редактировать ]Ингибирование сукцинатдегидрогеназы, комплекса II в дыхательной цепи митохондрий , было известно как фунгицидный механизм действия с тех пор, как первые образцы появились на рынке в 1960-х годах. Первым соединением этого класса был карбоксин , имевший узкий спектр полезной биологической активности, преимущественно в отношении базидиомицетов , и использовавшийся для обработки семян . Многие компании производили аналоги с целью расширения спектра контролируемых видов, и боскалид преуспел в этом. [ 5 ] [ 6 ]
Синтез
[ редактировать ]Первый синтез боскалида был раскрыт в патентах, поданных BASF в 1995 году. [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ]
Аминодифенил , необходимый для реакции с хлорангидридом получают 2-хлорникотиновой кислоты, в две стадии. Первая представляет собой реакцию Сузуки , катализируемую палладием , с последующим восстановлением . Поскольку конечный продукт производится в многотонных масштабах, были предприняты значительные усилия по оптимизации этих реакций. [ 8 ] [ 9 ]
Механизм действия
[ редактировать ]Ингибиторы сукцинатдегидрогеназы (SDHI) этого типа действуют путем связывания с сайтом восстановления хинона ферментного комплекса, предотвращая убихинона это действие . Как следствие, цикл трикарбоновых кислот и цепь переноса электронов не могут функционировать. [ 10 ] [ 11 ]
Использование
[ редактировать ]Боскалид оказывает фунгицидное действие против широкого спектра вредителей сельскохозяйственных культур. К ним относятся альтернариоз , серая гниль ( Botrytis cinerea ), белая гниль ( Sclerotinia sclerotiorum ) и мучнистая роса ( Uncinula necator ). В результате его можно использовать при выращивании сельскохозяйственных культур, включая фрукты, соевые бобы и овощи. [ 3 ] [ 5 ]
Предполагаемое годовое использование боскалида в сельском хозяйстве США составлено Геологической службой США и показывает, что он в основном применяется к фруктовым культурам, с максимальным использованием более 600 000 фунтов (270 000 кг) в 2016 году. [ 12 ] Мировые продажи в 2014 году оценивались в 390 миллионов долларов. Это соединение не обеспечивает полного контроля над важными болезнями зерновых, особенно септориозом листьев, Zymoseptoria tritici , что ограничивает его потенциал. [ 5 ]
Безопасность человека
[ редактировать ]Боскалид обладает низкой острой токсичностью: [ 1 ] В базе данных Кодекса Алиментариус , которую ведет ФАО, указаны максимальные пределы содержания этого вещества в различных пищевых продуктах. [ 13 ]
Воздействие на окружающую среду
[ редактировать ]Состав очень стойкий в полевых условиях. [ 1 ] и его экологическая судьба и последующая экотоксикология были рассмотрены. [ 4 ]
Управление сопротивлением
[ редактировать ]Популяции грибов обладают способностью развивать устойчивость к ингибиторам SDHI. [ 14 ] Этот потенциал можно смягчить путем тщательного управления . Сообщения о том, что отдельные виды вредителей становятся устойчивыми [ 1 ] контролируются производителями, регулирующими органами, такими как EPA и Комитет по борьбе с фунгицидами (FRAC). [ 15 ] Риск развития резистентности можно снизить, используя смесь двух или более фунгицидов, каждый из которых активен в отношении соответствующих вредителей, но имеет несвязанные механизмы действия. Чтобы облегчить эту задачу, FRAC распределяет фунгициды по классам. [ 16 ]
Бренды
[ редактировать ]Боскалид — это ISO общее название для активного ингредиента , который входит в состав фирменного продукта, продаваемого конечным потребителям. Он также был известен как никобифен. [ 17 ] BASF. Endura и Emerald — торговые марки, впервые использованные в рецептурах [ 3 ] но впоследствии это соединение продавалось под разными названиями. [ 1 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с д и База данных свойств пестицидов (25 июля 2023 г.). «Боскалид» . Университет Хартфордшира . Проверено 10 августа 2023 г.
- ^ «Классификация СГС» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . 22 июля 2023 г. Проверено 27 июля 2023 г.
- ^ Jump up to: а б с «Фунгицид Эндура» (PDF) . Агентство по охране окружающей среды. 08.11.2002 . Проверено 10 августа 2023 г.
- ^ Jump up to: а б Ибин, Хэ (2006). «Боскалид» (PDF) . ФАО . Проверено 10 августа 2023 г.
- ^ Jump up to: а б с Уолтер, Харальд (2016). «Фунгицидные карбоксамиды, ингибирующие сукцинатдегидрогеназу». В Ламберте, Клеменс; Дингес, Юрген (ред.). Классы биоактивных карбоновых соединений: фармацевтика и агрохимия . Уайли. стр. 405–425. дои : 10.1002/9783527693931.ch31 . ISBN 9783527339471 .
- ^ «История СДХИ-фунгицидов» . frac.info . Проверено 26 июля 2023 г.
- ^ патент США 5589493 , Эйкен, К.; Гетц Н. и Харреус А. и др., «Производные анилида и их использование для борьбы с серой гнилью», опубликовано 31 декабря 1996 г., передано BASF SE.
- ^ Jump up to: а б Гласнов, Тома Н.; Каппе, К. Оливер (2010). «На пути к непрерывному синтезу боскалида» (PDF) . Расширенный синтез и катализ . 352 (17): 3089–3097. дои : 10.1002/adsc.201000646 .
- ^ Jump up to: а б Такале, Баларам С.; Такоре, Ручита Р.; Малларапу, Рушил; Галлу, Фабрис; Липшуц, Брюс Х. (2020). «Устойчивый трехэтапный синтез боскалида в одном сосуде с использованием катализа Pd на уровне части на миллион в воде» . Исследования и разработки органических процессов . 24 : 101–105. дои : 10.1021/acs.oprd.9b00455 . S2CID 212964123 .
- ^ Оедотун, Кайоде С.; Лемир, Бернар Д. (2004). «Четвертичная структура сукцинатдегидрогеназы Saccharomyces cerevisiae» . Журнал биологической химии . 279 (10): 9424–9431. дои : 10.1074/jbc.M311876200 . ПМИД 14672929 .
- ^ Авено, Эрве Ф.; Михаилидис, Фемида Дж. (2010). «Прогресс в понимании молекулярных механизмов и эволюции устойчивости к фунгицидам, ингибирующим сукцинатдегидрогеназу (SDHI), у фитопатогенных грибов». Защита урожая . 29 (7): 643–651. дои : 10.1016/j.cropro.2010.02.019 .
- ^ Геологическая служба США (12 октября 2021 г.). «Оценка использования боскалида в сельском хозяйстве, 2019 г.» . Проверено 10 августа 2023 г.
- ^ ФАО/ВОЗ. «Боскалид» .
- ^ Коссбум, Скотт; Ху, Мэнджун (2021). «Идентификация и характеристика устойчивости к фунгицидам в популяциях Botrytis с небольших фруктовых полей в Средней Атлантике США» . Болезни растений . 105 (9): 2366–2373. doi : 10.1094/pdis-03-20-0487-re . ПМИД 33719541 . S2CID 232231834 .
- ^ «Веб-сайт Комитета действий по сопротивлению фунгицидам» .
- ^ «Поиск фунгицидов, чтобы найти рекомендации FRAC» . Проверено 4 сентября 2020 г.
- ^ «Сборник распространенных названий пестицидов: боскалид» . БЦПК . Проверено 27 июля 2023 г.
Внешние ссылки
[ редактировать ]- Запись в базе данных свойств пестицидов PPDB для боскалида