Гидроксиданайдал

Гидроксиданайдал
Имена
	Название ИЮПАК 7-Гидрокси-6,7-дигидро-5Н - пирролизин-1-карбоксальдегид
Идентификаторы
Номер CAS	34199-35-4 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХимическийПаук	142107 ;
ПабХим CID	161805 ;
НЕКОТОРЫЙ	CCJ9N9N4QT ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID60955744 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	C8H9NOC8H9NO2
Молярная масса	151.165 g·mol −1
Появление	Твердый
Температура плавления	55 ° C (131 ° F; 328 К)
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

Гидроксиданаидал насекомых — это феромон , синтезируемый некоторыми видами моли из пирролизидиновых алкалоидов, содержащихся в их рационе.

Использовать

Гусеницы некоторых видов арктиидной моли поглощают пирролизидиновые алкалоиды — вещества, которые растения производят для отпугивания травоядных, — и используют их для защиты от насекомоядных. Личинка превращает алкалоид в N -оксид для хранения; при метаморфозе алкалоид сохраняется и используется взрослой особью. Это было обнаружено после того, как пауки заметили, что мотыльки Utetheisa ornatrix, попавшие в паутину, были высвобождены.

Многие насекомые, несущие пирролизидиновые алкалоиды, имеют яркую окраску, сигнализирующую об их токсичности.

Самцы тигровой бабочки преобразуют алкалоид через различные промежуточные стадии. ^{[ 2 ]} в феромон гидроксиданаидал; ^{[ 3 ]} самки моли предпочитают самцов с большим количеством феромонов, поскольку алкалоид будет перенесен в ее яйца и защитит их от хищников.

Ссылки

^ РЁМПП Лексикон натуральных продуктов . Штутгарт: Издательство Thieme. 1997. с. 170. ИСБН 978-3137499015 .
^ С. Шульц; В Франке; М. Боппре; Т. Эйснер; Дж. Мейнвальд (15 июля 1993 г.). «Биосинтез феромонов насекомых: стереохимический путь производства гидроксиданаида из алкалоидных предшественников у Creatonotos transiens (Lepidoptera, Arctiidae)» . ПНАС . 90 (14): 6834–6838. Бибкод : 1993PNAS...90.6834S . дои : 10.1073/pnas.90.14.6834 . ПМК 47027 . ПМИД 11607415 .
^ Дж. А. Эдгар, М. Боппре, Э. Кауфманн; Бопре; Кауфманн (2007). «Синтезированные насекомыми алкалоиды сложного эфира ретронецина: предшественники феромона гидроксиданайдала обыкновенного арктиина (Lepidoptera)». J Chem Ecol . 33 (12): 2266–2280. дои : 10.1007/s10886-007-9378-y . ПМИД 18030534 . S2CID 8963122 . {{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )

[1] РЁМПП Лексикон натуральных продуктов . Штутгарт: Издательство Thieme. 1997. с. 170. ИСБН 978-3137499015 .

[biosynthesis-2] С. Шульц; В Франке; М. Боппре; Т. Эйснер; Дж. Мейнвальд (15 июля 1993 г.). «Биосинтез феромонов насекомых: стереохимический путь производства гидроксиданаида из алкалоидных предшественников у Creatonotos transiens (Lepidoptera, Arctiidae)» . ПНАС . 90 (14): 6834–6838. Бибкод : 1993PNAS...90.6834S . дои : 10.1073/pnas.90.14.6834 . ПМК 47027 . ПМИД 11607415 .

[precursors-3] Дж. А. Эдгар, М. Боппре, Э. Кауфманн; Бопре; Кауфманн (2007). «Синтезированные насекомыми алкалоиды сложного эфира ретронецина: предшественники феромона гидроксиданайдала обыкновенного арктиина (Lepidoptera)». J Chem Ecol . 33 (12): 2266–2280. дои : 10.1007/s10886-007-9378-y . ПМИД 18030534 . S2CID 8963122 . {{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]