Секвестрация пирролизидиновых алкалоидов
Связывание пирролизидинового алкалоида насекомыми и является стратегией облегчения защиты спаривания. Известно, что различные виды насекомых используют молекулярные соединения растений для собственной защиты и даже в качестве феромонов или предшественников своих феромонов. некоторые чешуекрылые Было обнаружено, что улавливают химические вещества из растений, которые они сохраняют на протяжении всей своей жизни, и некоторые представители Erebidae являются примерами этого явления. [1] Начиная с середины двадцатого века исследователи исследовали различных представителей Arctiidae, а также то, как эти насекомые связывают пирролизидиновые алкалоиды (ПА) на этапах своей жизни и используют эти химические вещества на взрослом уровне для получения феромонов или предшественников феромонов. PA также используются представителями Arctiidae для защиты от хищников на протяжении всей жизни насекомого. [2]
Обзор [ править ]
Пирролизидиновые алкалоиды представляют собой группу химических веществ, вырабатываемых растениями в качестве вторичных метаболитов , все из которых содержат пирролизидиновое ядро. Это ядро состоит из двух пиррольных колец, связанных одним углеродом и одним азотом. Существует две формы, в которых PA могут существовать и легко взаимозамещаться: форма протоксичного свободного основания, также называемая третичным амином , или нетоксичная форма N-оксида . [3]
Исследователи собрали данные, которые убедительно свидетельствуют о том, что ПА могут регистрироваться рецепторами хищников вкусовыми , действуя в качестве сдерживающего фактора от проглатывания. [4] Вкусовые рецепторы также используются различными видами моли , которые связывают PA, что часто стимулирует их к питанию. [5] По состоянию на 2005 год все изученные насекомые, секвестрирующие PA, развили систему, позволяющую поддерживать низкие концентрации протоксической формы PA в тканях насекомого. [5]
Исследователи обнаружили ряд Arctiidae, которые используют PA для защиты, а также для получения мужских феромонов или предшественников мужских феромонов, а некоторые исследования обнаружили доказательства того, что PA оказывают влияние на поведение и развитие. Эстигмена акреа , [6] Космосома миродора , [7] Утетейса Орнатрикс , [8] [9] Креатонотос Гангис и Креатонотос Траверс [10] Все они являются членами семейства Arctiidae и, как выяснилось, используют PA для защиты и / или мужские феромоны. Экономия предполагает, что секвестрация PA на личиночной стадии развилась у общего предка подсемейства Arctiinae. Утрата способности связывать и использовать PA произошла у ряда видов, наряду с переключением от потребления PA личинками к поглощению PA взрослыми особями, происходящим несколько раз в таксоне Arctiinae. [5]
Члены Arctiidae обычно выделяют PA из своего рациона, но иногда им приходится специально потреблять жидкости, выделяемые растениями, которые не являются частью их рациона. [2] Секвестрированные ПА сохраняются в различных тканях и в различной концентрации, которая зависит от вида. [5] PA обнаружены в кутикуле всех изученных Arctiidae, упомянутых здесь, но некоторые также упаковывают эти химические вещества в свои сперматофоры , как это видно у Creatonotosgangis и Creatonotostransiens . [10] отображение PA на экзоскелете Считается, что сигнализирует хищникам о том, что добыча неприятна на вкус .
Эйснер и Эйснер изучили вкусовые качества PA-положительного и отрицательного U. ornatrix для пауков-волков Lycosa ceratiola как в личиночной, так и во взрослой форме. [8] Они обнаружили, что пирролизидин-положительные организмы обычно выпускались пауками невредимыми, за исключением двух полевых условий, когда личинки, вероятно, были отравлены перед выпуском паука и умерли через два дня после нападения. Все PA-отрицательные организмы были съедены пауками. Эти результаты согласуются с предыдущими исследованиями, проведенными Эйснером и Мейнвальдом, в которых изучались ткачи сфер и U. ornatrix , а также пауки, которых кормили личинками жуков, покрытыми PA, которые они отвергли. [4] Все эти данные подтверждают использование PA для защиты от хищников.
Исследования дополнительно прояснили защиту и использование PA у Arctiidae. В одном исследовании изучалась C. myrodora и то, как PA защищают этот вид, среди прочего, от хищничества пауков. [7] Было обнаружено, что ПА, поступающие из жидкостей, выделяемых растениями, помогают защититься от хищников. Все организмы, которым был предоставлен доступ к рациону, содержащему ПА, которым кормили пауков, были вырезаны из паутины. Самки, у которых была диета, лишенная PA, но которым было разрешено спариваться с PA-положительными самцами, также были освобождены из паутины. Дальнейшие наблюдения показали, что у самцов C. myrodora есть пара мешочков, в которых они производят нити, наполненные ПА, которые обычно высвобождаются над самкой перед совокуплением в качестве брачного подарка . Эксперименты показывают, что нити дают самкам больше PA, что объясняет, почему пауки выпускают из своей паутины спаренных PA-отрицательных самок. Большая часть ПА самцов впоследствии была перенесена в яйца при откладывании. Все три кластера яиц, отложенных после совокупления с PA-положительным самцом, дали положительный результат на алкалоиды, а один кластер, полученный в результате совокупления PA-отрицательного самца, дал отрицательный результат. Авторы предполагают, что яйца, получающие дозу ПА, защищены от таких хищников, как Жуки Coccinellidae . [7]
Исследование Джордана и других выявило очень интересный эффект от употребления ПА личинками. Самцы моли Estigmene acrea , которые потребляли PA в своем рационе в виде личинок, вырабатывали гидроксиданаидал , летучее соединение PA, и демонстрировали коремату : раздвоенный надувной орган, специфичный для самцов, используемый для рассеивания феромонов на взрослой стадии. Личинки, которых кормили диетой без ПА, редко демонстрировали коремы и не производили гидроксиданаидал. E. acrea наблюдались в дикой природе, демонстрируя свои коремы, активность, которая привлекает как самцов, так и самок и известна как ток . Леккинг был описан Уиллисом и Берчем в 1982 году, но личинки, выращенные в лаборатории до этого исследования, редко участвовали в токировании или проявлениях сердцевины. Ученые не знали, почему это явление не произошло в лаборатории, но выращенные в лаборатории личинки обычно выращивались на коммерчески доступных продуктах, в которых отсутствуют PA. Авторы предполагают, что самцы используют PA для привлечения других бабочек, выделяя в воздух летучий гидроксиданаидал PA. В этом исследовании предполагается, что эта стратегия привлечения партнера возникла за счет использования сродства PA, уже запрограммированного в бабочках для кормления, что дополнительно подтверждается наблюдением, что самки E. acrea выделяют свои феромоны немного позже вечером. чем самцы. [6]
Аналогичное использование коремат для привлечения других бабочек наблюдалось у C.gangis и C.transiens, а также измененное развитие коремат, когда личинки выращиваются без PA. [10] Боппре и Шнайдер наблюдали за взрослыми самцами этих двух видов, которым не разрешалось есть ПА. Их сердцематы развились только в два стеблеобразных выроста с очень небольшим количеством волосков, отходящих от этих стеблей. У самцов, которым для питания давали растения, производящие PA, развились длинные сердцематы с четырьмя трубками, каждая из которых длиннее тела самца, и каждая трубка была сильно опушенной. На основании этого наблюдения авт. предполагают, что существует базовый корематный фенотип, двухстержневые корематы, и что PA необходимы для формирования полных коремат, которые намного крупнее и более сложны, чем базовая корематная экспрессия. Эти наблюдения были дополнительно исследованы путем скармливания личинкам различных количеств PA, которые имели прямую корреляцию с развитием коремы, которая достигала максимального плато около 2 мг PA, потребляемых в личиночной форме. Подобно выводам Джордана и других, самцы, выросшие на диете, лишенной ПА, не производили гидроксиданаидал. [10]
Ссылки [ править ]
- ^ Редди, GVP и А. Герреро (2004), «Взаимодействие феромонов насекомых и семиохимических веществ растений», Trends in Plant Science , 9 (5): 253–261, doi : 10.1016/j.tplants.2004.03.009 , PMID 15130551
- ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б Боппре, М. (1990), «Чешуекрылые и пирролизидиновые алкалоиды на примере сложности химической экологии», Journal of Chemical Ecology , 16 (1): 165–185, doi : 10.1007/BF01021277 , PMID 24264905 , S2CID 13380946
- ^ Хартманн, Т. и Д. Обер (2000), «Биосинтез и метаболизм пирролизидиновых алкалоидов в растениях и специализированных травоядных насекомых», Topics in Current Chemistry , 209 , Берлин: Springerlink: 207–243, doi : 10.1007/3-540- 48146-X_5 , ISBN 978-3-540-66573-1 , ISSN 0340-1022
- ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б Эйснер, Т. и Дж. Мейнвальд (1987), «Феромоны, полученные из алкалоидов, и половой отбор у чешуекрылых», в Г. Дж. Бломквисте (ред.), Биохимия феромонов , Нью-Йорк, стр. 251–269.
{{citation}}: CS1 maint: отсутствует местоположение издателя ( ссылка ) - ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б с д Хартманн, Т., К. Тьюринг, Т. Бойерле, Э.А. Бернейс и М.С. Сингер (2005), «Приобретение, трансформация и поддержание растительных пирролизидиновых алкалоидов многоядными арктиидами Grammia Geneura», Биохимия насекомых и молекулярная биология , 35 (10) : 1083–1099, doi : 10.1016/j.ibmb.2005.05.011 , PMID 16102415
{{citation}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б Джордан, А.Т., Т.Х. Джонс и В.Е. Коннер (2005), «Если у вас это есть, выставляйте напоказ: проглоченные алкалоиды влияют на поведение ядра солончака Estigmene acrea», Journal of Insect Science , 5 : 1– 6, номер doi : 10.1673/031.005.0101 , PMC 1283882 , PMID 16299591
{{citation}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б с Коннер, В.Е., Р. Боада, Ф.К. Шредер, А. Гонсалес, Дж. Мейнвальд и Т. Эйснер (2000), «Химическая защита: передача брачной алкалоидной одежды самцом моли своему партнеру», Труды Национальной академии наук , 97 (26): 14406–14411, Бибкод : 2000PNAS...9714406C , doi : 10.1073/pnas.260503797 , PMC 18931 , PMID 11114202
{{citation}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б Эйснер, Т. и М. Эйснер (1991), «Невкусность пирролизидинового алкалоида моли Utetheisa ornatrix и ее личинки для пауков-волков», Psyche: A Journal of Entomology , 98 (1): 111–118, doi : 10.1155/1991/95350
- ^ Дель Кампо, М.Л., С.Р. Смедли и Т. Эйснер (2005), «Репродуктивные преимущества, получаемые от владения защитными растительными алкалоидами у арктиидной моли (Utetheisa ornatrix)», Proceedings of the National Academy of Sciences , 102 (38): 13508– 13512, Bibcode : 2005PNAS..10213508D , doi : 10.1073/pnas.0505725102 , PMC 1224640 , PMID 16174744
{{citation}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б с д Боппре, М. и Д. Шнайдер (1985), «Пирролизидиновые алкалоиды количественно регулируют как морфогенез органов запаха, так и биосинтез феромонов у самцов моли Creatonotos (Lepidoptera: Arctiidae)», Journal of Comparative Physiology A , 157 (5), Springer-Verlag: 569–577, doi : 10.1007/BF01351351 , ISSN 1432-1351 , S2CID 26225408.