Формилцианид
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Формилцианид | |
| Систематическое название ИЮПАК
Метаноилцианид | |
| Другие имена
Цианоформальдегид
Глиоксилонитрил 2-оксоацетонитрил оксо-ацетонитрил | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
ПабХим CID
|
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 2 Н Н О | |
| Молярная масса | 55.036 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Формилцианид представляет собой простое органическое соединение с формулой HCOCN и структурой HC(=O)−C≡N . Это одновременно нитрил ( R−C≡N ) и альдегид ( R-CH=O ). Формилцианид — простейший представитель семейства ацилцианидов . Известно, что он встречается в космосе в Sgr B2 молекулярном облаке . [ 1 ]
Производство
[ редактировать ]Формилцианид был впервые получен методом метоксиацетонитрила флэш-пиролиза в вакууме при 600 °C. Тот же метод с циннамилоксиацетонитрилом. [ 2 ] или аллилоксиацетонитрил также образует формилцианид. [ 3 ] [ 4 ]
Предполагается, что в молекулярных облаках образование формилцианида происходит в результате формальдегида и цианидного радикала : [ 5 ]
- CH 2 O + CN• → HCOCN + H•
В атмосфере Земли загрязнитель акрилонитрил реагирует с гидроксильным радикалом, образуя формилцианид, гидропероксил и формальдегид: [ 6 ]
- СН 2 =CHCN + HO• + 3 ⁄ 2 O 2 → HOO• + HCOCN + CH 2 O
Реакции
[ редактировать ]Формилцианид быстро реагирует даже со следами воды с образованием муравьиной кислоты и цианида водорода . В тщательно сухих условиях вместо этого соединение выделяет окись углерода с периодом полураспада , превышающим 45 часов. [ 2 ]
Связанный
[ редактировать ]Формальным замещением атома водорода получают цианоформилхлорид ClC(O)CN и цианоформилбромид BrC(O)CN. [ 7 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Гроновски, Марцин; Элушкевич, Петр; Кастер, Томас Гейдж (12 апреля 2017 г.). «Структура и спектроскопия изомеров C2HNO». Журнал физической химии А. 121 (17): 3263–3273. Бибкод : 2017JPCA..121.3263G . дои : 10.1021/acs.jpca.6b12609 . ПМИД 28402122 .
- ^ Jump up to: а б Льюис-Беван, Вин; Гастон, Рик Д.; Тиррелл, Джеймс; Сторк, Уилмер Д.; Салмон, Гэри Л. (март 1992 г.). «Формилцианид: стабильный вид. Экспериментальные и теоретические исследования». Журнал Американского химического общества . 114 (6): 1933–1938. дои : 10.1021/ja00032a001 .
- ^ Боги, М.; Дестомб, JL; Валле, Ю.; Риполл, Дж. Л. (май 1988 г.). «Формилцианид: эффективное производство из аллилоксиацетонитрила и его миллиметрового спектра». Письма по химической физике . 146 (3–4): 227–229. Бибкод : 1988CPL...146..227B . дои : 10.1016/0009-2614(88)87435-9 .
- ^ Боги, М.; Демюнк, К.; Дестомб, JL; Валле, Ю. (август 1995 г.). «Миллиметровый спектр формилцианида, HCOCN: центробежное искажение и анализ сверхтонкой структуры». Журнал молекулярной спектроскопии . 172 (2): 344–351. Бибкод : 1995JMoSp.172..344B . дои : 10.1006/jmsp.1995.1183 .
- ^ Ремижан, Энтони Дж.; Холлис, Дж. М.; Ловас, Ф.Дж.; Сторк, Уилмер Д.; Джуэлл, PR; Мейер, DS (10 марта 2008 г.). «Обнаружение межзвездного цианоформальдегида (CNCHO)». Астрофизический журнал . 675 (2): Л85–Л88. Бибкод : 2008ApJ...675L..85R . дои : 10.1086/533529 . S2CID 19005362 .
- ^ Грожан, Даниэль (декабрь 1990 г.). «Атмосферная химия токсичных примесей. 3. Ненасыщенные алифатические соединения: акролеин, акрилонитрил, малеиновый ангидрид». Журнал Ассоциации управления воздухом и отходами . 40 (12): 1664–1669. Бибкод : 1990JAWMA..40.1664G . дои : 10.1080/10473289.1990.10466814 .
- ^ Пасински, Тибор; Васс, Габор; Клапштейн, Дитер; Вествуд, Николас ПК (5 апреля 2012 г.). «Получение, спектроскопия и структура цианоформилхлорида и цианоформилбромида, XC(O)CN». Журнал физической химии А. 116 (13): 3396–3403. Бибкод : 2012JPCA..116.3396P . дои : 10.1021/jp301528q . ПМИД 22409314 .