N -Нитрозо- N -метилмочевина
| |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
N -Метил- N -нитрозомочевина [ 1 ] | |||
| Другие имена
1-Метил-1-нитрозомочевина
| |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
| Сокращения | НМУ [ нужна ссылка ] | ||
| 1756040 | |||
| КЭБ | |||
| ХЭМБЛ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.010.618 | ||
| Номер ЕС |
| ||
| КЕГГ | |||
| МеШ | Метилнитрозомочевина | ||
ПабХим CID
|
|||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
| Характеристики | |||
| С 2 Н 5 Н 3 О 2 | |||
| Молярная масса | 103.081 g·mol −1 | ||
| войти P | −0.302 | ||
| Кислотность ( pKa ) | 12.365 | ||
| Основность (p K b ) | 1.632 | ||
| Родственные соединения | |||
Родственные мочевины
|
ЕНУ | ||
Родственные соединения
|
|||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |||
N -нитрозо- N -метилмочевина ( НМУ ) является высоконадежным канцерогеном , мутагеном и тератогеном . NMU является алкилирующим агентом и проявляет свою токсичность за счет переноса метильной группы на азотистые основания нуклеиновых кислот AT:GC , что может привести к мутациям перехода .
НМУ является традиционным предшественником при синтезе диазометана . [ 2 ] [ 3 ] Он обладает потенциально выгодным свойством: образующимися стехиометрическими побочными продуктами являются вода, диоксид углерода и аммиак, которые безвредны или легко удаляются. Однако, поскольку он нестабилен при температурах выше 20 ° C и в некоторой степени чувствителен к ударам, он устарел для этой цели и заменен другими N-нитрозосоединениями: ( N -метил)нитрозамидами и нитрозаминами . Большинство поставщиков химикатов прекратили его продажу.
Острое воздействие NMU на человека может привести к раздражению кожи и глаз, головной боли, тошноте и рвоте. [ 4 ] обоснованно предполагается, что NMU является канцерогеном для человека На основании достаточных доказательств канцерогенности у экспериментальных животных ( IARC 1972, 1978, 1987). [ 5 ] Различные виды рака, индуцированные на животных моделях, включают: плоскоклеточный рак преджелудка, саркомы и глиомы головного мозга, аденокарциномы поджелудочной железы, карциномы молочной железы, лейкозы и лимфомы . [ 5 ] Однако реальный потенциал воздействия на человека весьма ограничен, поскольку это химическое вещество не производится и не используется в больших количествах. [ 5 ]
НМУ обладает тератогенным и эмбриотоксичным действием, приводя к черепно-лицевым ( расщелина неба ) и скелетным дефектам, задержке роста плода и повышенной резорбции плода . [ 6 ] [ 7 ] [ 8 ] Воздействие NMU во время преимплантации, постимплантации, органогенеза или отцовского воздействия может привести к этим эффектам.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 663. дои : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
- ^ «НИТРОСОМЕТИЛМОЧИНА». Органические синтезы . 15 : 48. 1935. doi : 10.15227/orgsyn.015.0048 .
- ^ «ДИАЗОМЕТАН». Органические синтезы . 15 :3. 1935. doi : 10.15227/orgsyn.015.0003 .
- ^ Информационный бюллетень об опасных веществах Департамента здравоохранения и обслуживания пожилых людей НМУ Нью-Джерси.
- ^ Jump up to: а б с Профиль веществ NMU NTP, Отчет о канцерогенах, одиннадцатое издание
- ^ Вада, А. и др. (1994). Индукция врожденных пороков развития у мышей путем лечения метилнитрозомочевиной по отцовской линии. Врожденные аномалии 34 :65-70.
- ^ Нагао, Т. и др. (1991). Индукция пороков развития плода после обработки мышиных эмбрионов метилнитрозомочевиной на преимплантационном этапе. Тератогенез, канцерогенез и мутагенез 11 :1-10.
- ^ Фаустман, Э. и др. (1989). in vitro Токсичность пяти алкилирующих агентов прямого действия в эмбрионах грызунов : закономерности структуры и активности. Тератология 40 : 199-210.
Внешние ссылки
[ редактировать ]
СМИ, связанные с N-нитрозо-N-метилмочевиной, на Викискладе?
