Аконитовая кислота
 цис -аконитовая кислота
| |
 транс -аконитовая кислота
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Проп-1-ен-1,2,3-трикарбоновая кислота | |
| Другие имена
ахиллеиновая кислота; эквизетовая кислота; цитридиновая кислота; пиролимонная кислота; ахиллеиновая кислота; ацинитовая кислота
| |
| Идентификаторы | |
| ХимическийПаук |
|
| Информационная карта ECHA | 100.007.162 |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ |
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 6 Н 6 О 6 | |
| Молярная масса | 174.108 g·mol −1 |
| Появление | Бесцветные кристаллы |
| Температура плавления | 190 ° C (374 ° F; 463 К) (разлагается) (смешанные изомеры), 173 ° C ( цис- и транс-изомеры ) |
| Кислотность ( pKa ) | 2,80, 4,46 ( транс-изомер ) [ 2 ] 2,78, 4,41, 6,21 ( цис-изомер ) [ 3 ] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Аконитовая кислота – органическая кислота. Двумя изомерами являются цис -аконитовая кислота и транс -аконитовая кислота. , является изомеризации промежуточным , сопряженное основание цис-аконитовой кислоты Цис - аконитат цитрата в изоцитрат продуктом в цикле лимонной кислоты . На него действует фермент аконитаза .
Аконитовую кислоту можно синтезировать путем дегидратации лимонной кислоты кислотой серной : [ 4 ]
- (HO 2 CCH 2 ) 2 C(OH)CO 2 H → HO 2 CCH=C(CO 2 H)CH 2 CO 2 H + H 2 O
Таким образом образуется смесь изомеров.
Аконитовая кислота была первоначально выделена из Aconitum napellus швейцарским химиком и аптекарем Жаком Пешье в 1820 году. [ 5 ] [ 6 ] Впервые его приготовили методом термической дегидратации. [ 7 ]
Подобно сопряженным основаниям других поликарбоновых кислот , акотиновая кислота образует разнообразные координационные комплексы . Одним из примеров является координационный полимер [Zn 3 (C 6 H 3 O 6 ) 2 (H 2 O) 6 ] n . [ 8 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Аконитовая кислота - Краткое описание соединений (CID 309)» . ПабХим .
- ^ Доусон, РМЦ; Эллиотт, округ Колумбия; Эллиотт, штат Вашингтон (1989). Данные для биохимических исследований (3-е изд.). Оксфорд: Кларендон Пресс. ISBN 9780198552994 .
- ^ Пфендт, Л.; Дражич, Б.; Попович, Г.; Дракулич, Б.; Витник, Ж; Юранич, И. (2003). «Определение всех значений pKa некоторых ди- и трикарбоновых ненасыщенных и эпоксидных кислот и их полилинейная корреляция с зарядами атомов карбоксильных групп». Журнал химических исследований . 2003 : 247–248. дои : 10.3184/030823403103173732 .
- ^ Брюс, ВФ (1937). «Аконитовая кислота». Органические синтезы . 17 :1. дои : 10.15227/orgsyn.017.0001 .
- ^ Бранде, Уильям Томас (1848). Руководство по химии, Том II (6-е изд.). Лондон: Джон В. Паркер. п. 1344 . Проверено 8 ноября 2023 г.
- ^ Райхенбах, Карл Рудольф (2001). Жак Пешье (1769–1832): женевский фармацевт и химик . Цюрих: Научное издательство mbH Штутгарт. ISBN 3804719090 . Проверено 8 ноября 2023 г.
- ^ Паволлек, Б. (1875). «Продукты замещения лимонной кислоты и попытка синтеза последней» . «Анналы химии» Юстуса Либиха . 178 (2–3): 150–170. дои : 10.1002/jlac.18751780203 .
- ^ Чжан, Коу-Лин; Чжоу, Фан; Юань, Ли-Мин; Дяо, Го-Ван; Нг, Сейк Венг (2009). «Синтез и характеристика нового фотолюминесцентного трехмерного металлоорганического каркаса». Неорганическая химия Acta . 362 (7): 2510–2514. дои : 10.1016/j.ica.2008.10.008 .
