Нафталинтетракарбондиимид
 Вверху: АСМ- изображение молекул NTCDI на серебре, взаимодействующих посредством водородных связей (водородные связи преувеличены из-за артефактов метода визуализации). [ 1 ] [ 2 ] ); внизу: модель (серый: C, белый: H, красный: O, синий: N) [ 3 ]
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Бензо[ lmn ][3,8]фенантролин-1,3,6,8(2 H ,7 H )-тетрон | |
| Другие имена
1,4,5,8-Нафталинтетракарбондиимид
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 14 Н 6 Н 2 О 4 | |
| Молярная масса | 266.212 g·mol −1 |
| Температура плавления | > 300 °С [ 4 ] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Нафталентетракарбондиимид ( NTCDI ) представляет собой твердое органическое соединение и один из простейших нафталиндиимидов (NDI). NTCDI производится из исходного нафталина через промежуточное соединение нафталентетракарбоновый диангидрид .
Характеристики
[ редактировать ]
NTCDI обладает окислительно-восстановительной активностью, образуя стабильные анионы-радикалы при температуре около -1,10 В по сравнению с Fc/Fc. + . [ 5 ] Его способность принимать электроны отражает наличие протяженной системы сопряженных колец и электроноакцепторных групп (карбонильных центров). НДИ используется в супрамолекулярной химии из-за его склонности образовывать комплексы с переносом заряда с краун-эфирами , например с образованием ротаксанов и катенанов . Еще одним следствием их планарной структуры и электроноакцепторных свойств является то, что NDI интеркалируются в ДНК . Он также подходит для изготовления мягких электронных устройств. [ 6 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Хапала, Прокоп; Кичин, Георгий; Вагнер, Кристиан; Таутц, Ф. Стефан; Темиров, Руслан; Елинек, Павел (19 августа 2014 г.). «Механизм получения СТМ/АСМ изображений высокого разрешения с функционализированными наконечниками». Физический обзор B . 90 (8): 085421. arXiv : 1406.3562 . Бибкод : 2014PhRvB..90h5421H . doi : 10.1103/PhysRevB.90.085421 . S2CID 53610973 .
- ^ Хямяляйнен, Самса К.; ван дер Хейден, Надин; ван дер Лит, Йост; затем Хартог, Стефан; Лильджерот, Питер; Сварт, Ингмар (31 октября 2014 г.). «Межмолекулярный контраст на изображениях атомно-силовой микроскопии без межмолекулярных связей». Письма о физических отзывах . 113 (18): 186102. arXiv : 1410.1933 . Бибкод : 2014PhRvL.113r6102H . doi : 10.1103/PhysRevLett.113.186102 . ПМИД 25396382 . S2CID 8309018 .
- ^ Свитман, AM; Джарвис, СП; Санг, Хунцянь; Леккас, И.; Рахе, П.; Ван, Ю; Ван, Цзяньбо; Чампнесс, Северная Каролина; Канторович Л.; Мориарти, П. (2014). «Картирование силового поля сборки с водородными связями» . Природные коммуникации . 5 : 3931. Бибкод : 2014NatCo...5.3931S . дои : 10.1038/ncomms4931 . ПМК 4050271 . ПМИД 24875276 .
- ^ Лиде, Дэвид Р.; Милн, GWA (1993). Справочник CRC по данным об органических соединениях . ЦРК Пресс. п. 1522. ИСБН 978-0-8493-0445-3 .
- ^ Бхосале, Шешанатх В.; Джани, Чинтан Х.; Лэнгфорд, Стивен Дж. (2008). «Химия диимидов нафталина». хим. Соц. Преподобный 37 (2): 331–342. дои : 10.1039/b615857a . ПМИД 18197349 .
- ^ Чжан, Сяовэй; Факкетти, Антонио; Барлоу, Стивен; Маркс, Тобин Дж.; Ратнер, Марк А.; Василевски, Майкл Р.; Мардер, Сет Р. (2011). «Рилен и родственные диимиды для органической электроники». Продвинутые материалы . 23 (2): 268–284. дои : 10.1002/adma.201001402 . ПМИД 21154741 . S2CID 15222824 .