Тематическая кислота
| |
| Имена | |
|---|---|
| Имя IUPAC
4,5-дигидрокси-7-метокси-9,10-диоксо-9,10-дигидро-2-антраценкарбоновая кислота
| |
Другие имена
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| Чеби | |
| Chemspider | |
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C 4:10 10Oвечера | |
| Молярная масса | 314.249 g·mol −1 |
| Появление | апельсиновые иглы |
| Точка плавления | 304–305 ° C (579–581 ° F; 577–578 K) |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
| |
Париетиновая кислота является органическим соединением в структурном классе химических веществ, известных как антрахиноны . Это обнаружено во многих видах лишайников семейства Toloschistaceae . Вещество было впервые сообщено в литературе немецким химиком Уолтером Эшрихом в 1958 году. [ 1 ]
Возникновение
[ редактировать ]Первоначально изолированный из лишайника Ксантории Parietina , с тех пор она была идентифицирована во многих лишайниках семейства Teloschistaceae . [ 2 ] В 1970 году Йохан Сэнссон предложил возможную биогенетическую связь между соединениями антракунона, обычно встречающимися в Caloplaca . Согласно этой схеме, эмодин метилируется, чтобы дать париетину , который затем подвергается трем последовательным окислениям , последовательно образуя фаллацинол , фаллацинал , а затем тематическую кислоту. [ 3 ] Хемосиндром представляет собой набор биосинтетически связанных соединений , полученных лишайником. В 2002 году Ульрик Сёхтинг и Патрик Франтен идентифицировали хемосиндром А, наиболее распространенный хемосиндром в роде «Телошист» и во всем семействе «Телескистацеи», в котором основное вещество в качестве основного вещества и меньшие пропорции телескистина , париетиновой кислоты и эмодина. [ 4 ]
Характеристики
[ редактировать ]В его очищенной форме париетиновая кислота существует в виде апельсиновых игл с температурой плавления 304–305 ° C (579–581 ° F). Его ультрафиолетовый спектр имеет два пика максимального поглощения (λ max ) при 325 и 435 нм , а его инфракрасный спектр имеет два пика при 1629 и 1700 см. −1 . [ 2 ]
Было показано, что париетиновая кислота обладает противогрибковой активностью и антибактериальной активностью в лабораторных испытаниях. [ 5 ] [ 6 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Эшрих, Уолтер (1958). «Париетная кислота, новый компонент желтой стены лишайника Xanthoria parietina (L.) th. Fr». Biochemische Zeitschrift (на немецком языке). 330 (1): 73–78. PMID 13535618 .
- ^ Jump up to: а беременный Ханек, Зигфрид (1996). Идентификация лишайных веществ . Берлин, Гейдельберг: Спрингер Берлин Гейдельберг. п. 180. ISBN 978-3-642-85245-9 Полем OCLC 851387266 .
- ^ Santesson, Johan (1970). «Антрахиноны в Калоплаке ». Фитохимия . 9 (10): 2149–2166. doi : 10.1016/s0031-9422 (00) 85380-7 .
- ^ Søchting, Ulrik; Frödén, Patrik (2002). «Хемосиндромы в роде лишайников Teleoschistes (Teloscystaceae, Lecanorales)». Микологический прогресс . 1 (3): 257–266.
- ^ Manojlovic, Nedeljko T.; Solujic, Slavica; Сукдолак, Слободан (2002). «Антимикробная активность экстракта и антрахинонов из Caloplaca Schaereri ». Лихенолог . 34 (1): 83–85. doi : 10.1006/lich.2001.0365 .
- ^ Haska, g.; Kiercul, S.; Piotrowska-Niczyporuk, A.; Джейкоб, М.; Паско Д. (2016). «Вторичные метаболиты, выделенные из ксантории Parietina (L.) Th. Fr. Lichen и их биологической активности». Planta Medica . 81 (с 01): S1 - S381. doi : 10.1055/s-0036-1596402 .