Фуразан

Фуразан
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 1,2,5-оксадиазол
Идентификаторы
Номер CAS	288-37-9 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХимическийПаук	60840 ;
ПабХим CID	67517 ;
НЕКОТОРЫЙ	63LL54U9WN ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID50182981 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 2 Н 2 Н 2 О
Молярная масса	70.05008 g/mol
Появление	прозрачное масло
Плотность	1,168 г/см 3
Температура плавления	-28 ° C (-18 ° F; 245 К)
Точка кипения	98 ° C (208 ° F; 371 К)
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Фуразан , или 1,2,5-оксадиазол, представляет собой гетероциклическое ароматическое органическое соединение , состоящее из пятиатомного кольца, содержащего 1 атом кислорода и 2 атома азота. Кольцевая система фуразан также обнаружена в стероиде фуразаболе . Фуразан и его производные получают из оксимных производных 1,2- дикетонов .

Синтез

простым способом получения фуразана является циклическая дегидратация глиоксима (диоксима глиоксаля ) Теоретически самым , однако неустойчивость фуразана к высоким температурам или экстремальным значениям pH требует осторожного выполнения этого процесса. Образование фуразана из глиоксима также экзотермично и протекает с обильным выделением вредных газов. Реакцию можно провести нагреванием глиоксима до 150°С в присутствии янтарного ангидрида . Фуразан будет испаряться при такой температуре, которая непрерывно удаляет продукт из реакционной смеси. ^{[ 1 ]}

Производные

3,4-Диметилфуразан

3,4-Диметилфуразан ( т. кип. 154–159 °С) получают аналогичным способом путем дегидратации диметилглиоксима . ^{[ 2 ]} Известно множество родственных производных, включая дифенил- и метилэтилфуразан.

Производные карбоновой кислоты

Перманганат калия окисляет 3,4-диметилфуразан сначала до метилфуразанкарбоновой кислоты, а затем до фуразандикарбоновой кислоты. При нагревании оксифуразан-уксусной кислоты с избытком перманганата калия получают оксифуразанкарбоновую кислоту. Он кристаллизуется в виде призм ( т. пл. 175 °C). Фуразанкарбоновую кислоту (т. пл. 107 °С) получают окислением фуразанпропионовой кислоты перманганатом калия. Он растворяется в основании с образованием нитрозоцианацетата.

Диаминофуразан

Энергичный предшественник диаминофуразан может быть получен нагреванием диаминоглиоксима с гидроксидом калия с последующим охлаждением с получением белых кристаллов. Как и многие другие фуразаны, диаминофуразан образует устойчивые комплексы с солями меди(II).

Фуроксан

Фуроксан может образовываться путем димеризации оксидов нитрила.

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д Олофсон, РА; Михельман, Дж. С. (1965). «Фуразан». Журнал органической химии . 30 (6): 1854–1859. дои : 10.1021/jo01017a034 . ISSN 0022-3263 .
^ Лайелл К. Бер и Джон Т. Брент (1963). «Диметилфуразан» . Органические синтезы ; Сборник томов , т. 4, с. 342 .

Чисхолм, Хью , изд. (1911). «Фуразаны» . Британская энциклопедия . Том. 11 (11-е изд.). Издательство Кембриджского университета. п. 357.

[OlofsonMichelman1965-1] Jump up to: ^а ^б ^с ^д Олофсон, РА; Михельман, Дж. С. (1965). «Фуразан». Журнал органической химии . 30 (6): 1854–1859. дои : 10.1021/jo01017a034 . ISSN 0022-3263 .

[2] Лайелл К. Бер и Джон Т. Брент (1963). «Диметилфуразан» . Органические синтезы ; Сборник томов , т. 4, с. 342 .

[ 1 ]

[ 2 ]