Пинолинас
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 6-Метокси-2,3,4,9-тетрагидро-1 H -пиридо[3,4- b ]индол | |
| Другие имена 6-МеО-ТГБЦ; 5-МеО-ТЛН; Пинолин; 6-Метокси-2,3,4,9-тетрагидро-1Н - β-карболин; 6-метокси-1,2,3,4-тетрагидро-β-карболин; 6-метокситетрагидронорхарман; 6-Метокси-2,3,4,9-тетрагидро-1H - β-карболин | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.161.873 |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 12 Н 14 Н 2 О | |
| Молярная масса | 202.257 g·mol −1 |
| Температура плавления | От 216 до 224 ° C (от 421 до 435 ° F; от 489 до 497 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Пинолин представляет собой метоксилированный триптолин (5-метокситриптолин), который, как давно утверждалось, вырабатывается в шишковидной железе во время метаболизма мелатонина , однако его возникновение в шишковидной железе остается спорным. [1] Его название IUPAC — 6-метокси-1,2,3,4-тетрагидро-β-карболин, обычно сокращенно 6-MeO-THBC, а его более распространенное название — комбинация «шишковидного бета-карболина». [2] Биологическая активность этой молекулы представляет интерес как потенциальный поглотитель свободных радикалов , также известный как антиоксидант . [3] и как моноаминоксидазы А. ингибитор [4]
В 2006 году компания Bausch & Lomb подала патент на устройство для доставки лекарств, использующее эту молекулу и предназначенное для лечения различных офтальмологических заболеваний. [5]
Фармакология
[ редактировать ]Одним из фармакологических свойств пинолина является его способность стимулировать нейрогенез in vitro; даже в следовых концентрациях. [6]
Токсичность алюминия вызывает усиление перекисного окисления липидов , при этом наибольший ущерб возникает в головном мозге. Недавний обзор исследований показывает, что пинолин и мелатонин эффективны в снижении перекисного окисления липидов. Исследования включали как людей, так и животных. Результаты исследований подтверждают, что пинолин обладает антиоксидантными свойствами. [ нужна ссылка ]
Липополисахарид вырабатывается грамотрицательными бактериями и стимулирует выработку свободных радикалов, которые, в свою очередь, вызывают перекисное окисление липидов. Недавнее исследование сравнило эффективность мелатонина и других подобных соединений в отношении перекисного окисления липидов, вызванного липополисахаридами. Результаты подтвердили способность пинолина уменьшать ущерб от перекисного окисления липидов. [ нужна ссылка ] . Также было показано, что пинолин более эффективен, чем витамин Е , в снижении активности липополисахаридов в сетчатке. [7]
В другом недавнем исследовании сравнивались антиоксидантные свойства соединений метаболического пути триптофана в шишковидной железе с окислительным повреждением липидов и белков синаптосом . Синаптосомы, выделенные из мозга крыс, были использованы в эксперименте по оценке повреждений путем измерения содержания малонового диальдегида, 4-гидроксиалкеналя и карбонила в белках. Было показано, что пинолин является самым мощным антиоксидантом. Эти результаты подтверждают доказательства антиоксидантных способностей пинолина и его потенциала защиты от окислительного повреждения. [8]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Баркер, Стивен А. (2013). «ЖХ/МС/МС анализ эндогенных галлюциногенов диметилтриптамина, их предшественников и основных метаболитов в микродиализате шишковидной железы крысы» (PDF) . Биомедицинская хроматография . 27 (12): 1690–1700. дои : 10.1002/bmc.2981 . hdl : 2027.42/101767 . ПМИД 23881860 .
- ^ Каллауэй, Джеймс С.; Гюнтбер, Юкка; Посо, Антти; Айраксинен, Мауно М.; Вепсяляйнен, Йоуко (1994). «Реакция Пикте-Шпенглера и биогенные триптамины: образование тетрагидро-β-карболинов при физиологическом pH». Журнал гетероциклической химии . 31 (2): 431. doi : 10.1002/jhet.5570310231 .
- ^ Шиллер, Эрих; Барч, Х. (2003). Свободные радикалы и патология органов дыхания: дыхательная система, система мононуклеарных фагоцитов, гипоксия и реоксигенация, пневмокониозы и другие гранулематозы, рак (Google Книги, просмотр страницы) . Спрингер. п. 107. ИСБН 978-3-540-00201-7 . Проверено 14 февраля 2009 г.
- ^ Айраксинен М.М., Хуанг Дж.Т., Хо Б.Т., Тейлор Д. и Уокер К. (1978). «Поглощение 6-метокси-1,2,3,4-тетрагидро-β-карболина и его влияние на поглощение и высвобождение 5-гидрокситриптамина в тромбоцитах». Acta Pharmacologica et Toxicologica . 43 (5): 375–380. дои : 10.1111/j.1600-0773.1978.tb02281.x . ПМИД 726902 .
{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ Бартелс, СП (2006) Патент США № 20 060 292 202 Вашингтон, округ Колумбия: США.
- ^ {Марио де ла Фуэнте и др. 2015 «Оценка нейрогенного потенциала и фармакологическая характеристика 6-метокси-1,2,3,4-тетрагидро-β-карболина (пинолина) и гибридов мелатонина и пинолина» http://pubs.acs.org/doi/abs/10.1021 /acschemneuro.5b00041}
- ^ Северинек, Э; Викторска, Дж.А.; Стусс, М. (2011). «6-метокситриптофол снижает перекисное окисление липидов, вызванное липополисахаридами, in vitro более эффективно, чем мелатонин». Журнал физиологии и фармакологии . 62 (6): 677–83. ПМИД 22314571 .
- ^ Миллан-Плано, Серхио; Пьедрафита, Эдуардо; Миана-Мена, Франциско Дж.; Фуэнтес-Брото, Лорена; Мартинес-Балларин, Энрике; Лопес-Пингаррон, Лаура; Саенс, Мария А.; Гарсия, Хоакин Х. (2010). «Мелатонин и структурно родственные соединения защищают синаптосомальные мембраны от повреждения свободными радикалами» . Международный журнал молекулярных наук . 11 (1): 312–28. дои : 10.3390/ijms11010312 . ПМК 2821006 . ПМИД 20162018 .