Метилэкгонин

Метилэкгонин
Имена
	Название ИЮПАК метил-3-гидрокси-8-метил-8-азабицикло[3.2.1]октан-2-карбоксилат
	Другие имена Экгонин метиловый эфир ; ДЕЛАТЬ ; Метил экгонин ;
Идентификаторы
Номер CAS	7143-09-1 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ; неуказанные стероцентры: Интерактивное изображение ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ305331 ;
ХимическийПаук	94674 ;
ПабХим CID	104904 ; неуточненные стероцентры: 251884 ;
НЕКОТОРЫЙ	Y35FJB3QBJ ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID00891435 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 10 Н 17 Н О 3
Молярная масса	199.250 g·mol −1
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

Метилэкгонин , также известный как метиловый эфир экгонина, представляет собой известный тропановый алкалоид, обнаруженный в коки . листьях ^{[ 1 ]} Это метаболит кокаина , ^{[ 2 ]} и может быть использован в качестве предшественника для него. Он также встречается в виде второстепенного алкалоида в корнях многих видов дурмана, таких как Datura stramonium. ^{[ 3 ]} и безвредный дурман . ^{[ 4 ]}

Биосинтез

Это последний шаг перед биосинтезом кокаина в растениях коки с помощью ацилтрансферазы BAHD . ^{[ 5 ]}

Исследование животных

Исследования на животных показывают, что он благотворно влияет на когнитивные функции и защищает от смертельного исхода от кокаина . ^{[ 6 ]}^{[ 7 ]} Он показал ингибирование натриевых каналов только при очень высоких дозах. ^{[ 8 ]}

См. также

экгонин

Ссылки

^ Джонсон, Эмануэль Л.; Эмче, Стивен Д. (1994). «Изменение содержания алкалоидов в листьях Erythroxylum coca от почки до опадения листьев» . Анналы ботаники . 73 (6): 645–650. дои : 10.1006/anbo.1994.1081 . JSTOR 42759059 .
^ Амбре Дж.Дж., Руо Т.И., Смит Г.Л., Бэкес Д., Смит С.М. (1982). «Метиловый эфир экгонина, основной метаболит кокаина». Журнал аналитической токсикологии . 6 (1): 26–9. дои : 10.1093/jat/6.1.26 . ПМИД 7078101 .
^ Эль Базауи А., Беллимам М.А., Сулеймани А. (март 2011 г.). «Девять новых тропановых алкалоидов из Datura stramonium L., идентифицированных методом ГХ/МС». Фитотерапия . 82 (2): 193–7. дои : 10.1016/j.fitote.2010.09.010 . ПМИД 20858536 .
^ Эль Базауи, Ахмед; Беллимам, Мой Ахмед; Сулеймани, Абдельмаджид (2012). «Тропановые алкалоиды Datura innoxia из Марокко» . Журнал естественных исследований C. 67 (1–2): 8–14. дои : 10.1515/znc-2012-1-202 . ISSN 1865-7125 . ПМИД 22486036 . S2CID 21953079 .
^ Шмидт Г.В., Йиршицка Дж., Порта Т., Райхельт М., Лак К., Торре Дж.К., Дольке Ф., Варесио Э., Хопфгартнер Г., Гершензон Дж., Д'Аурия Дж.К. (январь 2015 г.). «Последний этап биосинтеза кокаина катализируется ацилтрансферазой BAHD» . Физиология растений . 167 (1): 89–101. дои : 10.1104/стр.114.248187 . ПМК 4281001 . ПМИД 25406120 .
^ Карри С.Х., Марлер М. (май 2020 г.). «Влияние метилового эфира экгонина на когнитивные функции у пожилых крыс с нарушением скополамина». Психофармакология . 237 (5): 1331–1342. дои : 10.1007/s00213-020-05460-9 . ПМИД 32034448 . S2CID 211054455 .
^ Хоффман Р.С., Каплан Дж.Л., Хунг О.Л., Голдфранк Л.Р. (2004). «Метиловый эфир экгонина защищает мышей от смертности от кокаина». Журнал токсикологии. Клиническая токсикология . 42 (4): 349–54. дои : 10.1081/clt-120039540 . ПМИД 15461242 . S2CID 34545574 .
^ Мэтьюз Дж. К., Коллинз А. (февраль 1983 г.). «Взаимодействие кокаина и его родственников с натриевыми каналами». Биохимическая фармакология . 32 (3): 455–60. дои : 10.1016/0006-2952(83)90523-3 . ПМИД 6303347 .

Эта статья алкалоиде незавершена . об Вы можете помочь Википедии, расширив ее .

[1] Джонсон, Эмануэль Л.; Эмче, Стивен Д. (1994). «Изменение содержания алкалоидов в листьях Erythroxylum coca от почки до опадения листьев» . Анналы ботаники . 73 (6): 645–650. дои : 10.1006/anbo.1994.1081 . JSTOR 42759059 .

[pmid7078101-2] Амбре Дж.Дж., Руо Т.И., Смит Г.Л., Бэкес Д., Смит С.М. (1982). «Метиловый эфир экгонина, основной метаболит кокаина». Журнал аналитической токсикологии . 6 (1): 26–9. дои : 10.1093/jat/6.1.26 . ПМИД 7078101 .

[pmid20858536-3] Эль Базауи А., Беллимам М.А., Сулеймани А. (март 2011 г.). «Девять новых тропановых алкалоидов из Datura stramonium L., идентифицированных методом ГХ/МС». Фитотерапия . 82 (2): 193–7. дои : 10.1016/j.fitote.2010.09.010 . ПМИД 20858536 .

[El_BazaouiBellimam2012-4] Эль Базауи, Ахмед; Беллимам, Мой Ахмед; Сулеймани, Абдельмаджид (2012). «Тропановые алкалоиды Datura innoxia из Марокко» . Журнал естественных исследований C. 67 (1–2): 8–14. дои : 10.1515/znc-2012-1-202 . ISSN 1865-7125 . ПМИД 22486036 . S2CID 21953079 .

[pmid25406120-5] Шмидт Г.В., Йиршицка Дж., Порта Т., Райхельт М., Лак К., Торре Дж.К., Дольке Ф., Варесио Э., Хопфгартнер Г., Гершензон Дж., Д'Аурия Дж.К. (январь 2015 г.). «Последний этап биосинтеза кокаина катализируется ацилтрансферазой BAHD» . Физиология растений . 167 (1): 89–101. дои : 10.1104/стр.114.248187 . ПМК 4281001 . ПМИД 25406120 .

[pmid32034448-6] Карри С.Х., Марлер М. (май 2020 г.). «Влияние метилового эфира экгонина на когнитивные функции у пожилых крыс с нарушением скополамина». Психофармакология . 237 (5): 1331–1342. дои : 10.1007/s00213-020-05460-9 . ПМИД 32034448 . S2CID 211054455 .

[pmid15461242-7] Хоффман Р.С., Каплан Дж.Л., Хунг О.Л., Голдфранк Л.Р. (2004). «Метиловый эфир экгонина защищает мышей от смертности от кокаина». Журнал токсикологии. Клиническая токсикология . 42 (4): 349–54. дои : 10.1081/clt-120039540 . ПМИД 15461242 . S2CID 34545574 .

[pmid6303347-8] Мэтьюз Дж. К., Коллинз А. (февраль 1983 г.). «Взаимодействие кокаина и его родственников с натриевыми каналами». Биохимическая фармакология . 32 (3): 455–60. дои : 10.1016/0006-2952(83)90523-3 . ПМИД 6303347 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]