Аннимицин
| |
| Имена | |
|---|---|
| Имя IUPAC
(3 R , 4 Z , 6 E , 8 E , 10 E ) -3-гидрокси- N- (2-гидрокси-5-оксо-1-циклопентен-1-ил) -8-метил-4,6,8 , 10-Тридекатетранамид
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| Chemspider | |
PubChem CID
|
|
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C 19 H 25 N O 4 | |
| Молярная масса | 331.412 g·mol −1 |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
| |
Аннимицин ( 4- ( Z ) -аннимицин из полиеновой кислоты, ) представляет собой натуральный продукт продуцируемый Streptomyces calvus . Аннимицин ингибирует споруляцию нескольких актинобактериальных родов. [ 1 ]
Биосинтез
[ редактировать ]Все гены, необходимые для биосинтеза аннимицина, содержатся в одном 35 т.п.н. кластере Биосинтетические структурные гены , обобщенные на рисунке 2. состоят из пяти открытых кадров считывания, кодирующих биосинтез группы C 5 N ( гены ANN1 , ANN2 и ANN3 ) и полиноевой кислоты (гены ANN4 и ANN5 ). Гены Ann4 и Ann5 кодируют два полипептида, которые соответствуют поликетид -синтазе поликетида 1 типа .
Биосинтез кольца C 5 N был недавно восстановлен. [ 2 ] Ген ANN2 кодирует 5-аминолевулинат-синтазу , которая конденсирует глицин и сукцинил-CoA в реакции, подобной Claisen , образуйте 5-аминолевулинат . Ген ANN3 продуцирует ацил-коа- лигазу и, как предсказывается, активирует 5-аминолевулинат в качестве тиоэфира COA , который впоследствии подвергается внутримолекулярной циклизации с карбанионом, генерируемым в C5, образуя C 5 N. Продукт ANN2 , как предсказывается, катализирует эту циклизацию с использованием пиридокссового фосфата. стабилизировать Карбанион. Ген ANN1 кодирует АТФ -зависимую амид -синтетазу и, как предсказывается, конденсирует амин группы C 5 N с продуктом полиеновой кислоты, образующим аннимицин.
Гены Ann4 и Ann5 являются поликетид -синтазой частью биосинтеза. Gene Ann4 организован в четырех модулях, включая модуль загрузки, загружая пропиониловую последовательности доменных модулей AT ( ацилтрансфераза единицу, прогнозируют, что ) будут загружать малонильные и метилмалонильные удлинители. Продукт гена ANN5 организован в модулях 4 и 5, последний заканчивается доменом тиоэстеразы .
Одной из самых интересных вещей в этом биосинтетическом пути является наличие стереохимии Z в двойной связи C4/C5. Эта особенность обычно не видно в поликетидах . Кроме того, модуль 5 содержит домен дегидратазы (DH), который не является функциональным.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а беременный Калан, Линдсей; Гесснер, Арне; Thaker, Maulik N.; Ваглехнер, Николас; Чжу, Симминг; Szawiola, Anjuli; Бехтхолд, Андреас; Райт, Джерард Д.; Zechel, David L. (октябрь 2013 г.). «Cryptic Polyene Biosyntetic Gene Cluster у Streptomyces Crow экспрессируется повышенным комплементацией с функциональным геном BLDA » Химия и биология 20 (10): 1214–1 Doi : 10.1016/ j.chemb.2013.09.0 24120331PMID
- ^ Чжан, Венджун; Bolla, Megan L.; Кан, Даниэль; Уолш, Кристофер Т. (2010-05-12). «Трехлетний путь для 2-амино-3-гидроксициклопента-2-иннонового образования и включения в биосинтез природного продукта» . Журнал Американского химического общества . 132 (18): 6402–6411. doi : 10.1021/ja1002845 . PMC 2866186 . PMID 20394362 .