4,5-дигидрокси-2,3-пентандион

4,5-дигидрокси-2,3-пентандион
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 4,5-дигидроксипентан-2,3-дион
	Другие имена 1-дезоксипенто-2,4-диулоза ; 1-дезоксипентозон ; Дигидрокси-2,3-пентандион ; ДПД
Идентификаторы
Номер CAS	142937-55-1 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ247773 ;
ХимическийПаук	391652 ;
ПабХим CID	443434 ;
НЕКОТОРЫЙ	KZE5WQK34F ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID801306744 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 5 Н 8 О 4
Молярная масса	132.115 g·mol −1
Появление	Бесцветный
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

4,5-Дигидрокси-2,3-пентандион (ДПД) представляет собой органическое соединение , которое встречается в природе, но существует в виде нескольких родственных структур. Идеализированная формула этого вида — CH ₃ C(O)C(O)CH(OH)CH ₂ OH, но известно, что он существует и в нескольких других формах, образующихся в результате циклизации. В чистом виде он нестабилен при комнатной температуре, что еще больше усложняет его анализ. ( S )-стереоизомер встречается в природе. Обычно он гидратирован, т. е. к одной кетогруппе добавлена вода, образуя геминальный диол .

ДПД образуется в результате деградации S- аденозилгомоцистеина под действием фермента S -рибозилгомоцистеиназы . ^{[ 1 ]} Соединение, вероятно, существует не так, как изображено выше, а в виде равновесной смеси трех гидратов.

Гидратированные производные дигидроксипентандиона. ^{[ 2 ]}

ДПД является предшественником диэфира бората , известного как аутоиндуктор-2 (АИ-2). AI-2 — это сигнальная молекула, обнаруженная при восприятии кворума . Он производится и распознается многими грамотрицательными и грамположительными бактериями . ^{[ 3 ]}^{[ 4 ]} АИ-2 синтезируется реакцией ДПД с борной кислотой. ^{[ 5 ]} и распознается двухкомпонентной сенсорной киназой LuxPQ у Vibrionaceae .

Ссылки

^ Джинге Чжу, Эрик Дизин, Сюбо Ху, Анн-Софи Ваврей, Юнгук Парк, Дехуа Пей «S-рибосилгомоцистеиназа (LuxS) представляет собой мононуклеарный железный белок» Биохимия, 2003, том 42, стр. 4717–4726. два : 10.1021/bi034289j
^ Роберта Дж. Уортингтон и Кристиан Меландер «Деконволюция межвидовой бактериальной коммуникации» Энджью. хим. Межд. Эд. 2012, том 51, 6314 – 6315. два : 10.1002/anie.201202440
^ Миллер, Стивен Т.; Ксавье, Карина Б.; Кампанья, Шон Р.; Тага, Мичико Э.; Семмельхак, Мартин Ф.; Басслер, Бонни Л.; Хьюсон, Фредерик М. (2004). «Salmonella typhimurium распознает химически различимую форму бактериального сигнала AI-2, чувствительного к кворуму» . Молекулярная клетка . 15 (5): 677–687. doi : 10.1016/j.molcel.2004.07.020 . ПМИД 15350213 .
^ Миллер, МБ; Басслер, Б.Л. (2001). «Кворум-чувство у бактерий». Ежегодный обзор микробиологии . 55 : 165–199. дои : 10.1146/annurev.micro.55.1.165 . ПМИД 11544353 .
^ «Химия – Лондонский университет Королевы Марии» .

[1] Джинге Чжу, Эрик Дизин, Сюбо Ху, Анн-Софи Ваврей, Юнгук Парк, Дехуа Пей «S-рибосилгомоцистеиназа (LuxS) представляет собой мононуклеарный железный белок» Биохимия, 2003, том 42, стр. 4717–4726. два : 10.1021/bi034289j

[2] Роберта Дж. Уортингтон и Кристиан Меландер «Деконволюция межвидовой бактериальной коммуникации» Энджью. хим. Межд. Эд. 2012, том 51, 6314 – 6315. два : 10.1002/anie.201202440

[3] Миллер, Стивен Т.; Ксавье, Карина Б.; Кампанья, Шон Р.; Тага, Мичико Э.; Семмельхак, Мартин Ф.; Басслер, Бонни Л.; Хьюсон, Фредерик М. (2004). «Salmonella typhimurium распознает химически различимую форму бактериального сигнала AI-2, чувствительного к кворуму» . Молекулярная клетка . 15 (5): 677–687. doi : 10.1016/j.molcel.2004.07.020 . ПМИД 15350213 .

[4] Миллер, МБ; Басслер, Б.Л. (2001). «Кворум-чувство у бактерий». Ежегодный обзор микробиологии . 55 : 165–199. дои : 10.1146/annurev.micro.55.1.165 . ПМИД 11544353 .

[5] «Химия – Лондонский университет Королевы Марии» .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]