Триаксин С

Триаксин С
Имена
	Название ИЮПАК N -(((2 E ,4 E ,7 E )-ундека-2,4,7-триенилиден)амино)амид азота
Идентификаторы
Номер CAS	76896-80-5 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ: 144441 ;
ХимическийПаук	7851228 ;
Информационная карта ECHA	100.127.901
ПабХим CID	9576787 ;
НЕКОТОРЫЙ	6М6Д4602И5 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID70894877 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 11 Н 17 Н 3 О
Молярная масса	207.277 g·mol −1
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Триаксин С является ингибитором длинножирной ацил-КоА-синтетазы , выделенной из Streptomyces aureofaciens . ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}^{[ 3 ]} Он блокирует апоптоз β-клеток , индуцированный жирными кислотами (липоапоптоз) на крысиной модели ожирения . Кроме того, он блокирует синтез триглицеридов , диглицеридов и эфиров холестерина de novo , тем самым нарушая липидный обмен . ^{[ 4 ]}

Кроме того, триаксин С является сосудорасширяющим средством . ^{[ 1 ]}

Ингибирование липидного обмена уменьшает/удаляет липидные капли из HuH7 . клеток ^{[ 5 ]} В клетках HuH7, инфицированных гепатитом С , это уменьшение/удаление липидных капель триаксином С коррелирует со снижением сборки вирионов и инфекционности. ^{[ 6 ]}

Общее химическое описание

Триаксин С принадлежит к семейству грибковых метаболитов, все из которых имеют 11-углеродную алкенильную цепь с общим N -гидрокситриазеновым фрагментом на конце. Благодаря N -гидрокситриазеновой группе триаксин С обладает кислотными свойствами и может считаться полиненасыщенных жирных кислот аналогом .

Триаксин С был открыт Кейзо Ёсидой и другими японскими учёными в 1982 году в культуре микроба Streptomyces aureofaciens . ^{[ 1 ]} Они определили его как сосудорасширяющее средство .

См. также

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б ^с Ёсида К., Окамото М., Умехара К., Ивами М., Косака М., Аоки Х. и др. (1982). «Исследования новых вазодилататоров, открытие WS-1228 A и BI, таксономия, выделение и характеристика» . Дж. Антибиот (Токио) . 35 (2): 151–156. дои : 10.7164/антибиотики.35.151 . ПМИД 6804425 .
^ Томода Х., Игараси К., Омура С. (1987). «Ингибирование ацил-КоА-синтетазы триаксинами». Biochimica et Biophysical Acta (BBA) - Липиды и липидный обмен . 921 (3): 595–598. дои : 10.1016/0005-2760(87) 90088-9 ПМИД 3117118 .
^ Томода Х., Игараси К., Чонг Дж.К., Омура С. (1991). «Доказательства важной роли длинноцепочечной ацил-КоА-синтетазы в пролиферации клеток животных» . Журнал биологической химии . 266 (7): 4214–4219. дои : 10.1016/S0021-9258(20)64309-5 . ПМИД 1999415 .
^ Игал Р.А., Ван П., Коулман Р.А. (июнь 1997 г.). «Триаксин С блокирует de novo синтез глицеролипидов и эфиров холестерина, но не рециркулирует жирные кислоты в фосфолипиды: свидетельства существования функционально отдельных пулов ацил-КоА» . Биохим. Дж . 324. (Часть 2) (Часть 2): 529–34. дои : 10.1042/bj3240529 . ПМЦ 1218462 . ПМИД 9182714 .
^ Фудзимото Ю., Итабе Х., Киносита Т., Хомма К.Дж., Онодука Дж., Мор М. и др. (2007). «Участие ACSL в локальном синтезе нейтральных липидов в каплях цитоплазматических липидов гепатоцита человека HuH7» . Журнал исследований липидов . 48 (6): 1280–1292. doi : 10.1194/jlr.M700050-JLR200 . ПМИД 17379924 .
^ Лифхеббер Дж.М., Гаага К.В., Чжан К., Вакелам М.Дж., Маклаучлан Дж. (2014). «Модуляция синтеза триглицеридов и эфиров холестерина ухудшает сборку вируса инфекционного гепатита С» . Журнал биологической химии . 289 (31): 21276–21288. дои : 10.1074/jbc.M114.582999 . ПМК 4118089 . ПМИД 24917668 .

[Yoshida-1] Jump up to: ^а ^б ^с Ёсида К., Окамото М., Умехара К., Ивами М., Косака М., Аоки Х. и др. (1982). «Исследования новых вазодилататоров, открытие WS-1228 A и BI, таксономия, выделение и характеристика» . Дж. Антибиот (Токио) . 35 (2): 151–156. дои : 10.7164/антибиотики.35.151 . ПМИД 6804425 .

[2] Томода Х., Игараси К., Омура С. (1987). «Ингибирование ацил-КоА-синтетазы триаксинами». Biochimica et Biophysical Acta (BBA) - Липиды и липидный обмен . 921 (3): 595–598. дои : 10.1016/0005-2760(87) 90088-9 ПМИД 3117118 .

[3] Томода Х., Игараси К., Чонг Дж.К., Омура С. (1991). «Доказательства важной роли длинноцепочечной ацил-КоА-синтетазы в пролиферации клеток животных» . Журнал биологической химии . 266 (7): 4214–4219. дои : 10.1016/S0021-9258(20)64309-5 . ПМИД 1999415 .

[pmid9182714-4] Игал Р.А., Ван П., Коулман Р.А. (июнь 1997 г.). «Триаксин С блокирует de novo синтез глицеролипидов и эфиров холестерина, но не рециркулирует жирные кислоты в фосфолипиды: свидетельства существования функционально отдельных пулов ацил-КоА» . Биохим. Дж . 324. (Часть 2) (Часть 2): 529–34. дои : 10.1042/bj3240529 . ПМЦ 1218462 . ПМИД 9182714 .

[5] Фудзимото Ю., Итабе Х., Киносита Т., Хомма К.Дж., Онодука Дж., Мор М. и др. (2007). «Участие ACSL в локальном синтезе нейтральных липидов в каплях цитоплазматических липидов гепатоцита человека HuH7» . Журнал исследований липидов . 48 (6): 1280–1292. doi : 10.1194/jlr.M700050-JLR200 . ПМИД 17379924 .

[6] Лифхеббер Дж.М., Гаага К.В., Чжан К., Вакелам М.Дж., Маклаучлан Дж. (2014). «Модуляция синтеза триглицеридов и эфиров холестерина ухудшает сборку вируса инфекционного гепатита С» . Журнал биологической химии . 289 (31): 21276–21288. дои : 10.1074/jbc.M114.582999 . ПМК 4118089 . ПМИД 24917668 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]