Фуроин
![]() | |
Имена | |
---|---|
Имя IUPAC
1,2-бис (2-Фурил) -2-гидрокситанон
| |
Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
Химический | |
Chemspider | |
Echa Infocard | 100.008.205 |
ЕС номер |
|
PubChem CID
|
|
НЕКОТОРЫЙ | |
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
Характеристики | |
C 10 H 8 из 4 | |
Молярная масса | 192.170 g·mol −1 |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
|
Фуин или 1,2-ди (фуран-2-ил) -2-гидроксиэтанон представляет собой органическое соединение с формулой C 10 H 8 O 4 . Он может быть получен из фурфурала с помощью конденсации бензоина, реакции катализируемой ионами цианида . [ 1 ]
Реакция
[ редактировать ]Синтез фуроина из Фурфура также катализируется витамином В 1 (тиамин). В 1957 году Рональд Бреслоу предположил, что эта реакция включает в себя относительно стабильную карбеновую форму тиамина. [ 2 ] [ 3 ] В каталитическом цикле, показанном ниже двух молекул реагирования фурфурального реагирования, чтобы получить фуроин через тиазол-2-илиденный катализатор , возникающий в результате потери одного протона у углерода 2 тиазолиевого катиона витамина В 1 :

Это было первым доказательством существования постоянных карбенов .
Использование
[ редактировать ]Фуин использовался в качестве пластификатора . [ 1 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а беременный Денис Lorient (1999), Новые ингредиенты в пищевой переработке: биохимия и сельское хозяйство . Woodhead Publishing ISBN 1-85573-443-5 366 страниц
- ^ Рональд Бреслоу (1957). «Механизм действия тиамина: участие тиазолия Zwitterion». Химия и промышленность . 26 : 893.
- ^ Р. Бреслоу (1957). «Быстрый обмен дейтерием в соли тиазолия». Журнал Американского химического общества . 79 (7): 1762–1763. doi : 10.1021/ja01564a064 .