Селенофен
| |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Селенофен [ 1 ] | |||
| Идентификаторы | |||
| 103223 | |||
| КЭБ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.157.009 | ||
| 100994 | |||
ПабХим CID
|
|||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
| Характеристики | |||
| С 4 Н 4 Се | |||
| Молярная масса | 131.047 g·mol −1 | ||
| Появление | бесцветная жидкость | ||
| Плотность | 1,52 г/см 3 | ||
| Температура плавления | -38 ° C (-36 ° F; 235 К) | ||
| Точка кипения | 110 ° С (230 ° F; 383 К) | ||
Показатель преломления ( n D )
|
1.58 | ||
| Опасности | |||
| СГС Маркировка : | |||
   
| |||
| Опасность | |||
| Х225 , Х301 , Х331 , Х373 , Х410 | |||
| P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P301+P310 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P311 , P314 , P321 , P330 , P370+P378 , P391 , P403+P233 , P403+P235 , P405 , P501 | |||
| Родственные соединения | |||
Похожие более насыщенные
|
селенолан 2-селенолен 3-селенолен | ||
Родственные соединения
|
открыть тиофен теллурофен | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |||
Селенофен — органическое соединение с химической формулой С 4 Н 4 Се . Это ненасыщенное соединение, содержащее пятичленное кольцо с четырьмя атомами углерода и одним атомом селена . Это селеновый аналог фурана. C 4 H 4 O и тиофен С 4 Ч 4 С . Бесцветная жидкость, это один из наиболее распространенных гетероциклов селена.
Номенклатура
[ редактировать ]Атомы в селенофене нумеруются последовательно по кольцу, начиная с атома селена под номером 1, в соответствии с обычными правилами систематической номенклатуры . Окисленные формы включают селенофен-1,1-диоксид. [ 2 ] Родственные кольцевые структуры включают структуры только с одной двойной связью ( 2-селенолен и 3-селенолен ) и полностью насыщенную структуру селенолана . [ 3 ]
Производство
[ редактировать ]Мацца и Солаццо сообщили о первом подтвержденном синтезе в 1927 году. Обработкой селена ацетиленом и при температуре около 300 ° C был получен выход до 15% селенофена. бензоселенофен (аналог бензотиофена ). Также производился [ 3 ]
Замещенные селенофены можно получить с помощью метода Фиссельмана, в котором β-хлоральдегид реагирует с селенидом натрия , а затем с этилбромацетатом . [ 4 ]
Характеристики
[ редактировать ]Молекула селенофена плоская. [ 4 ] Будучи ароматическим, он подвергается реакциям электрофильного замещения . Что касается тиофена, электрофилы имеют тенденцию атаковать позиции углерода рядом с халькогеном. Такие реакции медленнее, чем у фурана, но быстрее, чем у тиофена . [ 4 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Международный союз теоретической и прикладной химии (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 . Королевское химическое общество . п. 141. дои : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
- ^ Пелки, ET (2008). Катрицки, Алан Р.; Рамсден, Кристофер А.; Скривен, Эрик Ф.В.; Тейлор, Ричард Дж. К. (ред.). Комплексная гетероциклическая химия III . Оксфорд: Эльзевир. стр. 975–1006. дои : 10.1016/B978-008044992-0.00313-8 . ISBN 9780080449920 .
- ^ Jump up to: а б Хартоф, HD (2009). Тиофен и его производные . Джон Уайли и сыновья. ISBN 9780470188026 .
- ^ Jump up to: а б с Эйхер, Теофил; Гауптманн, Зигфрид; Спейхер, Андреас (2013). Химия гетероциклов: структуры, реакции, синтез и применение . Джон Уайли и сыновья. стр. 69–70. ISBN 9783527669868 .