Нитротирозин
| |
| Имена | |
|---|---|
| Имя IUPAC
(2 с ) -2-амино-3- (4-гидрокси-3-нитрофенил) пропановая кислота
| |
| Другие имена
3-нитро - тирозин; 3-нитротирозин
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| Чеби | |
| Chemspider | |
| Наркоман | |
| Echa Infocard | 100.009.718 |
PubChem CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C 9 H 10 N 2 O 5 | |
| Молярная масса | 226.19 g/mol |
| Появление | От желтого до зеленого кристаллического твердого вещества |
| Точка плавления | 233 до 235 ° C (от 451 до 455 ° F; от 506 до 508 К) (разлагаются) |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
| |
Нитротирозин является продуктом тирозина нитрации , опосредованного реактивными видами азота, такими как анион пероксинитрита и диоксид азота . Нитротирозин идентифицируется как индикатор или маркер повреждения клеток, воспаления, а также NO (оксид азота). Нитротирозин образуется в присутствии активного метаболита №. Как правило, во многих болезненных состояниях окислительный стресс увеличивает выработку супероксида (O 2 − ) и нет формирования пероксинитрита (оооо − ) разрушительный окислитель свободного радикала. [ 2 ] Производство Onoo − способен окислить несколько липопротеинов и нитраторных остатков тирозина во многих белках. Трудно определить производство onoo − Таким образом, обычно нитротирозин в белках являются обнаруживаемым маркером для косвенного обнаружения ONOO − Полем Он обнаруживается в большом количестве патологических условий [ 3 ] [ 4 ] и считается маркером беззависимого, реактивного вида азота, индуцированного нитративным стрессом. Нитротирозин обнаруживается в биологических жидкостях, таких как плазма, преподаватели легких-бальфа (брончо альвеолярная слизистая жидкость) и моча. Повышенный уровень нитротирозина обнаруживается при ревматоидном артрите , [ 5 ] септический шок [ 6 ] и целиакия . [ 7 ] Во всех этих исследованиях нитротирозин не обнаруживался у здоровых субъектов. Нитротирозин также обнаруживается во многих других затронутых заболеваниях тканей, таких как роговица в кератоконусе . [ 8 ] Пероксинитрит и/или нитративный стресс могут участвовать в патогенезе диабета . [ 4 ] [ 9 ]
Исследования показывают, что уровни нитротирозина могут быть снижены с помощью N-ацетилцистеина , [ 10 ] [ 11 ] который является предшественником глутатиона организма , одного из основных эндогенных антиоксидантов . Уровни нитротирозина были связаны с церебральной ишемией и отеком, для которой NAC также был доказан как потенциальное лечение. [ 12 ]
Свободный нитротирозин подвергается метаболизму с образованием 3-нитро-4-гидроксифенилаксусной кислоты (NHPA), которая выделяется в моче. [ 13 ] [ 14 ]
Нитротирозин, как маркер реактивных форм кислорода, также был связан с дегенерацией нейронов дофамина. [ 15 ] Тирозин является предшественником дофамина , нейротрансмиттера , который важен для мотивации, внимания, обучения, циркадных ритмов и других биологических процессов.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ "3-NITRO-L-тирозин" . Сигма-Альдрич .
- ^ Ischiropoulos H (август 1998 г.). «Биологическое нитрация тирозина: патофизиологическая функция оксида азота и активных форм кислорода» . Архивы биохимии и биофизики . 356 (1). Elsevier Science : 1–11. doi : 10.1006/abbi.1998.0755 . PMID 9681984 .
- ^ Мохиуддин I, Чай Х, Лин П.Х., Ламсден А.Б., Яо Q, Чен С (июнь 2006 г.). «Нитротирозин и хлоротирозин: клиническое значение и биологические функции в сосудистой системе». Журнал хирургических исследований . 133 (2). Elsevier ; Ассоциация академической хирургии : 143–149. doi : 10.1016/j.jss.2005.10.008 . PMID 16360172 .
- ^ Jump up to: а беременный Pacher P, Beckman JS, Liaudet L (1 января 2007 г.). «Оксид азота и пероксинитрит в здоровье и заболеваниях» . Физиологические обзоры . 87 (1). Американское физиологическое общество : 315–424. doi : 10.1152/physrev.00029.2006 . PMC 2248324 . PMID 17237348 .
- ^ Kaur H, Halliwell B (1994). «Доказательства опосредованного оксидом азота окислительного повреждения при хроническом воспалении нитротирозин в сыворотке и синовиальной жидкости у пациентов с ревматоидами». Письма Febs . 350 (1). Wiley Publishing : 9–12. doi : 10.1016/0014-5793 (94) 00722-5 . PMID 8062931 .
- ^ Fukuyama N, Takebayashi Y, Hida M, Ishida H, Ichimori K, Nakazawa H (1997). «Клинические признаки образования пероксинитрита у пациентов с хронической почечной недостаточностью с септическим шоком». Свободная радикальная биология и медицина . 22 (5). Elsevier Science : 771–774. doi : 10.1016/s0891-5849 (96) 00401-7 . PMID 9119244 .
- ^ Станьте JC, Coster-Kamphouse L, Strates EA, забыть PP, Bureman WA (ноябрь 1998 г.). «Нитротирозин в плазме или клиаковых патентах распределяет патенты, обнаруженные новым сэндвич -элизом». Свободная радикальная билогия и медицина . 25 (8): 953–963. doi : 10 1016/S0891-5849 (98) 00184-1 . PMID 9840741 .
- ^ Buddi R, Lin B, Atilano SR, Zorapapel NC, Kenney MC, Brown DJ (март 2002 г.). «Свидетельство окислительного стресса при заболеваниях роговицы человека» . Журнал гистохимии и цитохимии . 50 (3): 341–351. doi : 10.1177/002215540205000306 . PMID 11850437 .
- ^ Pacher P, Obrosova IG, Mabley JG, Szabó C (2005). «Роль нитрозативного стресса и пероксинитрита в патогенезе диабетических осложнений. Новые новые терапевтические стратегии» . Текущая лекарственная химия . 12 (3): 267–275. doi : 10.2174/0929867053363207 . PMC 2225483 . PMID 15723618 .
- ^ Ивановский О., Шумилак Д., Нгуен-Хоа Т., Руэллан Н., Фан О., Лакур Б., Декампс-Латсша Б., Друеке Т.Б., Масси За (июнь 2005 г.). «Антиоксидант N-ацетилцистеин предотвращает ускоренный атеросклероз у уремических аполипопротеиновых мышей, нокаутированных на мышах» . Kidney International . 67 (6): 2288–2294. doi : 10.1111/j.1523-1755.2005.00332.x . PMID 15882270 .
- ^ Mani Ar, Ippolito S, Ollosson R, Moore KP (апрель 2006 г.). «Нитрация сердечных белков связано с аномальными сердечными хронотропными реакциями у крыс с билиарным циррозом» . Гепатология . 43 (4): 847–856. doi : 10.1002/hep.21115 . PMID 16557556 . S2CID 24189201 .
- ^ Cuzzocrea S, Mazzon и, Constantine G, Serraino I, Dugo L, Calabrò G, Cucinotta G, De Sarro A, Caputi AP (июль 2000 г.). «Полезное влияние N-ацетилцистеина на ишемическую травму головного мозга» . Британский журнал фармакологии . 130 (6): 1219–1226. Doi : 10.1038/sj.bjp.0703421 . PMC 1572181 . PMID 10903958 .
- ^ Ohshima H, Friesen M, Brouet I, Bartsch H (сентябрь 1990 г.). «Нитротирозин как новый маркер для эндогенной нитрозации и нитрации белков». Пищевая и химическая токсикология . 28 (9): 647–652. doi : 10.1016/0278-6915 (90) 90173-K . PMID 2272563 .
- ^ Мани Ар, Паннала А.С., Ори Н.Н., Оллоссон Р., Гарри Д., Райс-Эванс К.А., Мур К.П. (сентябрь 2003 г.). «Нитрация эндогенной парагидроксифенилаксусной кислоты и метаболизм нитротирозина» . Биохимический журнал . 374 (Pt 2): 521–527. doi : 10.1042/bj20030670 . PMC 1223612 . PMID 12797864 .
- ^ Кун Д.М., Саковский С.А., Садиди М., Геддес Т.Дж. (2004). «Нитротирозин как маркер для индуцированной пероксинитритом нейротоксичности: начало или конца конца нейронов дофамина?» Полем Журнал нейрохимии . 89 (3): 529–536. doi : 10.1111/j.1471-4159.2004.02346.x . PMID 15086510 .