Синталин

Синталин
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК N , N "'-(Декан-1,10-диил)дигуанидин
Идентификаторы
Номер CAS	111-23-9 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ:84338 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ1194310 ;
ХимическийПаук	60335 ;
Информационная карта ECHA	100.003.499
Номер ЕС	203-848-1 ;
МеШ	синталин+А
ПабХим CID	66977 ;
НЕКОТОРЫЙ	ZEA6Y34XYT ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID50911935 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 12 Ч 28 Н 6
Молярная масса	256.398 g·mol −1
Фармакология
Маршруты ; администрация	Оральный
Родственные соединения
Родственные соединения	Спермин ; Аргинилглициласпаргиновая кислота ; Дибутилгексаметилендиамин ;
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

Синталин был пероральным противодиабетическим препаратом . Обнаруженный в 1926 году, он продавался в Европе компанией Schering AG из Берлина как синтетический препарат с инсулиноподобными свойствами, который можно было принимать перорально. Однако он был токсичен для печени и почек и был изъят из продажи в начале 1940-х годов.

История

Народное средство Французская сирень ( Galega officinalis ) использовалось для лечения симптомов диабета , а к концу девятнадцатого века было обнаружено, что оно содержит галегин , производное гуанидина . Это имело гипогликемический эффект, но было очень токсичным для печени. Карл Слотта из Института химии Венского университета синтезировал производные соединения, которые имели полиметиленовую цепь с гуанидиновой группой на каждом конце. Эти дигуаниды были менее токсичными и более эффективными, чем гуанидин. В 1926 году Э. Франк, работавший в Оскара Минковского клинике во Вроцлаве, провел клиническое испытание одного из этих средств. Впоследствии компания Schering AG продавала его под названием Синталин для лечения легких случаев диабета.

Негативные сообщения о токсичности Синталина побудили к разработке Синталина Б (который имел немного более длинную полиметиленовую цепь и, как утверждалось, был более безопасным), и первый продукт был переименован в Синталин А. Однако токсичность для печени продолжала оставаться проблемой, что приводило к прекращено в 1930-х годах, хотя Синталин Б продолжал использоваться в Германии до середины 1940-х годов.

Антитрипаносома

После того как было обнаружено ^{[ когда? ]} Поскольку трипаносомам для размножения требуется обильный запас глюкозы, исследователи протестировали Синталин и родственные соединения, чтобы выяснить, могут ли они быть эффективными методами лечения. Синталин был эффективен в дозах, меньших, чем те, которые могли бы влиять на уровень сахара в крови пациента. ^{[ нужна ссылка ]} Дальнейшие модификации химической структуры привели к созданию класса диамидинов , из которых пентамидин до сих пор используется против трипаносомоза . Пентамидин также эффективен против ряда простейших, таких как Pneumocystis jirovecii , вызывающих пневмоцистную пневмонию у больных СПИДом .

Ссылки

Бэйли Си Джей (2004). «Метформин: его ботаническая подоплека» . Международный практический диабет . 21 (3): 115–7. дои : 10.1002/pdi.606 . S2CID 208203689 .
В. Снидер (2005). Открытие наркотиков: история . Уайли Блэквелл. стр. 206–7. ISBN 0-471-89979-8 .
Г. П. Эллис (1961). Успехи медицинской химии 1 . Баттерворт и Ко, стр. 210–211. ISBN 0-444-53320-6 .