Галоуксусные кислоты
Галогенуксусные кислоты или НАА представляют собой карбоновые кислоты , в которых один или несколько атомов галогена заменяют атомы водорода в метильной группе кислоты уксусной . Эти кислоты имеют общую химическую формулу. Х 1 Х 2 Х 3 C -CO 2 водород H , где X представляет собой или галоген, и по меньшей мере один X представляет собой галоген. В моногалоуксусной кислоте ( XCH 2 -CO 2 H ), одиночный галоген замещает атом водорода: например, в бромуксусной кислоте ( БрСН 2 -СО 2 Н ). Дальнейшее замещение атомов водорода галогенами может происходить, как в дихлоруксусной кислоте ( Cl 2 CH-CO 2 H ) и трихлоруксусной кислоты ( Cl 3 C-CO 2 H ).
Галоуксусные кислоты являются частым загрязнителем очищенной питьевой воды, особенно воды, подвергнутой хлорированию .
Загрязнения в очищенной воде
[ редактировать ]Галоуксусные кислоты (ГАА) являются распространенным нежелательным побочным продуктом очистки воды путем хлорирования . Согласно эпидемиологическим исследованиям, воздействие таких побочных продуктов дезинфекции в питьевой воде на высоких уровнях в течение многих лет было связано с рядом последствий для здоровья. [1]
HAA могут образовываться в результате хлорирования, озонирования или хлораминирования воды, поскольку хлор, образующийся в процессе дезинфекции воды, может вступать в реакцию с органическими веществами и небольшими количествами бромида, присутствующими в воде. [2] HAA очень химически стабильны и поэтому сохраняются в воде после образования. [3]
Исследование, опубликованное в августе 2006 года, показало, что хранение или кипячение не влияют на общий уровень HAA в питьевой воде, но фильтрация эффективно снижает его уровень. [4]
ХАА5
[ редактировать ]В Соединенных Штатах Агентство по охране окружающей среды регулирует пять HAA, наиболее часто встречающихся в питьевой воде, которые вместе называются «HAA5». [2] Это:
- Хлороуксусная кислота ( ClCH 2 -CO 2 H )
- Дихлоруксусная кислота ( Cl 2 CH-CO 2 H )
- Трихлоруксусная кислота ( Cl 3 C-CO 2 H )
- Бромуксусная кислота ( БрСН 2 -СО 2 Н )
- Дибромуксусная кислота ( Br 2 CH-CO 2 H )
Предел регулирования для этих пяти кислот вместе взятых составляет 60 частей на миллиард (ppb). [5] Сумма концентраций бромдихлоруксусной кислоты, дибромхлоруксусной кислоты и трибромуксусной кислоты известна как HAA3. [6]
ХАА9
[ редактировать ]Обозначение «HAA9» относится к более крупной группе HAA, включая все кислоты HAA5, а также:
- Бромхлоруксусная кислота ( ClBrCH-CO 2 H )
- Бромодихлоруксусная кислота ( Cl 2 BrC-CO 2 H )
- Дибромхлоруксусная кислота ( ClBr 2 C-CO 2 H )
- Трибромуксусная кислота ( Br 3 C−CO 2 H )
Уровень этих четырех кислот в питьевой воде не регулируется Агентством по охране окружающей среды. [7] [8] HAA6 относится к сумме концентраций HAA5 и бромхлоруксусной кислоты. [6]
Влияние на здоровье
[ редактировать ]Галоуксусные кислоты легко усваиваются организмом человека после приема внутрь и могут незначительно всасываться через кожу. В высоких концентрациях HAA обладают раздражающими и разъедающими свойствами; однако типичные концентрации HAA, обнаруженные в питьевой воде, чрезвычайно низки. HAA обычно выводятся из организма обычными процессами в период от 1 дня до 2 недель после приема внутрь, в зависимости от типа кислоты. [2]
В исследованиях на животных было обнаружено, что высококонцентрированные HAA вызывают токсичность в различных органах, включая печень и поджелудочную железу . Это включает в себя повышенный риск развития рака , особенно печени и мочевого пузыря . По этой причине Агентство по охране окружающей среды считает некоторые HAA (а именно DCA и TCA) потенциальными канцерогенами для человека. [2] Они также могут вызывать проблемы развития и репродуктивной функции во время беременности. [9] Однако краткосрочные неблагоприятные последствия для здоровья маловероятны после приема разбавленных количеств HAA. [2] а долгосрочные риски низкого уровня, связанные с употреблением очищенной воды с остаточными HAA, намного ниже, чем риски употребления неочищенной воды. [10]
Химические характеристики
[ редактировать ]Индуктивный эффект, вызванный электроотрицательными галогенами, часто приводит к повышению кислотности этих соединений за счет стабилизации отрицательного заряда сопряженного основания .
См. также
[ редактировать ]- Фторуксусная кислота ( ФЦГ 2 -СО 2 Н )
- Дифторуксусная кислота ( F 2 CH-CO 2 H )
- Трифторуксусная кислота ( F 3 C-CO 2 H )
- Йодоуксусная кислота ( ИЧ 2 -СО 2 Н )
- Дийодоуксусная кислота ( я 2 СН-СО 2 Н )
- Трииодоуксусная кислота ( я 3 C-CO 2 H )
- Бромодифторуксусная кислота ( F 2 BrCH-CO 2 H )
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Питьевая вода» . cehtp.org . Архивировано из оригинала 08 апреля 2019 г. Проверено 15 августа 2016 г.
- ^ Jump up to: а б с д и «Галоуксусные кислоты (пять) (HAA5): краткий обзор медицинской информации» (PDF) . Департамент экологических служб Нью-Гэмпшира . Проверено 27 октября 2023 г.
- ^ «Оценка возникновения правила заключительного этапа 2 о дезинфицирующих средствах и побочных продуктах дезинфекции» . Агентство по охране окружающей среды США . Проверено 27 октября 2023 г.
- ^ Левеск, С; Родригес, MJ; Серодес, Дж; Болье, К; Пру, Ф (2006). «Влияние обработки питьевой воды в помещении на тригалометаны и галогенуксусные кислоты». Вода Рес . 40 (15): 2921–30. дои : 10.1016/j.watres.2006.06.004 . ПМИД 16889815 .
- ^ «Побочные продукты дезинфекции: справочный ресурс» . Агентство по охране окружающей среды США . Проверено 27 октября 2023 г.
- ^ Jump up to: а б https://www.gov.nl.ca/ecc/waterres/drinkingwater/haa/
- ^ «Имя столбца: HAA9» . Агентство по охране окружающей среды США . Проверено 27 октября 2023 г.
- ^ «Галоуксусные кислоты (НАА9)» . Экологическая рабочая группа . Проверено 27 октября 2023 г.
- ^ «Галоуксусные кислоты в общественной воде и здравоохранении» . Портал отслеживания общественного здравоохранения штата Айова . Департамент общественного здравоохранения штата Айова . Проверено 27 октября 2023 г.
- ^ «Побочные продукты дезинфекции: HAA5» . Доступ к данным общественного здравоохранения Миннесоты . Департамент здравоохранения Миннесоты . Проверено 27 октября 2023 г.
Дальнейшее чтение
[ редактировать ]Внешние ссылки
[ редактировать ]- Галоуксусные кислоты (для частного водоснабжения и общественного водоснабжения, регулируемого санитарными нормами)
- «Загрязнители питьевой воды – стандарты и правила» . Агентство по охране окружающей среды США.