N -Ацетилантраниловая кислота
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 2-ацетамидобензойная кислота | |||
| Другие имена 2-ацетамидобензойная кислота; 2-карбоксиацетанилид; о- ацетоаминобенозная кислота; Ацетилантраниловая кислота; 2-(ацетиламино)бензойная кислота | |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol ) | |||
| КЭБ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.001.741 | ||
ПабХим CID | |||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| Характеристики | |||
| C9H9NOC9H9NO3 | |||
| Молярная масса | 179.175 g·mol −1 | ||
| Появление | Слегка бежевый, однотонный | ||
| Плотность | 1,36 г/мл | ||
| Температура плавления | От 184 до 186 ° C (от 363 до 367 ° F; от 457 до 459 К) | ||
| Точка кипения | 399 ° С (750 ° F, 672 К) | ||
| Опасности | |||
| СГС Маркировка : | |||
 | |||
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |||
ЛД 50 ( средняя доза ) | Перорально, мышь = 1114 мг/кг. | ||
| Паспорт безопасности (SDS) | - | ||
| Юридический статус | |||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |||
N- Ацетилантраниловая кислота – органическое соединение с молекулярной формулой C 9 H 9 NO 3 . Это промежуточный продукт катаболизма хинальдина sp у Arthrobacter . и далее метаболизируется до антраниловой кислоты . [2] [3]
N -Ацетилантраниловая кислота может быть синтезирована из 2-бромацетанилида палладий - катализируемым карбонилированием в три- н -бутиламин -воде при 110–130 °C и давлении атм 3 монооксида углерода . [4] В лаборатории его можно легко синтезировать из антраниловой кислоты и уксусного ангидрида .
N -Ацетилантраниловая кислота при измельчении проявляет триболюминесценцию . [5] Разломанные кристаллы имеют большие электрические потенциалы между областями с высоким и низким зарядом. Когда электроны внезапно мигрируют, чтобы нейтрализовать эти потенциалы, возникают вспышки темно-синего света.
В Соединенных Штатах это Управлением по борьбе с наркотиками , контролируемое химическое вещество Списка I . [6] потому что он использовался в синтезе метаквалона .
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Анвиса (31 марта 2023 г.). «ПДК № 784 - Перечни наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» [Постановление Коллегиального совета № 784]. 784 - Списки наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем] (на бразильском португальском языке). Официальный вестник Союза (опубликовано 4 апреля 2023 г.). Архивировано из оригинала 03 августа 2023 г. Проверено 15 августа 2023 г.
- ^ Хунд Х.К., де Бейер А., Лингенс Ф. (1990). «Микробный метаболизм хинолина и родственных соединений. VI. Деградация хинальдина Arthrobacter sp». Биол Хим Хоппе-Сейлер . 371 (10): 1005–1008. дои : 10.1515/bchm3.1990.371.2.1005 . ПМИД 2076195 .
- ^ Оверхадж Дж. и др. (2005). «Идентификация крупных линейных плазмид у Arthrobacter spp., кодирующих деградацию хинальдина до антранилата» . Микробиология . 151 (2): 491–500. дои : 10.1099/mic.0.27521-0 . ПМИД 15699198 .
- ^ Дональд Валентайн; Джефферсон В. Тилли; Рональд А. ЛеМахье (1981). «Практический каталитический синтез антраниловых кислот». Журнал органической химии . 46 (22): 4614–4617. дои : 10.1021/jo00335a075 .
- ^ Эриксон Дж. (октябрь 1972 г.). «N-ацетилантраниловая кислота. Высокотриболюминесцентный материал». J Chem Educ . 49 (10): 688. doi : 10.1021/ed049p688 .
- ^ «ЧАСТЬ 1310 — Раздел 1310.02 Охватываемые вещества» . www.deadiversion.usdoj.gov .