Линейный алкилбензол
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Другие имена LAB, линейный алкилбензол | |
| Идентификаторы | |
| |
| ХимическийПаук |
|
| Информационная карта ECHA | 100.060.937 |
| Номер ЕС |
|
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 6 Н 5 ЧР 1 Р 2 где Р 1 = C n H 2n+1 и R 2 = C m H 2m+1 m,n — целые числа m≥0, n≥1 (обычно 10–16) | |
| Появление | бесцветная жидкость |
| Плотность | 863 kg/m3 |
| нерастворим в воде | |
| Опасности | |
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |
Основные опасности | легковоспламеняющийся |
| Паспорт безопасности (SDS) | Паспорт безопасности |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Линейные алкилбензолы (иногда также называемые LAB ) представляют собой семейство органических соединений формулы C 6 H 5 C n H 2n+1 . Обычно n находится между 10 и 16, хотя обычно поставляется в виде более узкого фрагмента, такого как C 12 -C 15 , C 12 -C 13 и C 10 -C 13 , для использования моющих средств. [1] Цепь C n H 2n+1 неразветвленная. В основном их производят как промежуточные продукты при производстве поверхностно-активных веществ для использования в моющих средствах . С 1960-х годов МКБ стали доминирующим предшественником биоразлагаемых моющих средств. [2]
Производство
[ редактировать ]Гидроочищенный керосин является типичным сырьем для получения линейных парафинов высокой чистоты (н-парафинов), которые впоследствии дегидрируют до линейных олефинов :
- C n H 2n+2 → C n H 2n + H 2
Альтернативно, этилен может быть олигомеризован (частично полимеризован) с получением линейных алкенов. Полученные линейные моноолефины реагируют с бензолом в присутствии катализатора с образованием LAB. Фтороводород (HF) и хлорид алюминия (AlCl 3 ) являются двумя основными катализаторами алкилирования бензола линейными моноолефинами. Процесс на основе HF является коммерчески доминирующим; однако риск выброса HF (ядовитого вещества) в окружающую среду стал вызывать беспокойство, особенно после принятия поправки к Закону о чистом воздухе . В 1995 году стала доступна твердая каталитическая система (процесс DETAL). Этот процесс исключает нейтрализацию катализатора и утилизацию HF. Следовательно, большинство заводов LAB, построенных с тех пор, использовали этот процесс. [3]
Детали производства
[ редактировать ]Учитывая крупномасштабное применение моющих средств, полученных из LAB, были разработаны различные способы производства линейных алкилбензолов: [3]
- Процесс HF/n-парафинов, включающий дегидрирование н-парафинов до олефинов и последующую реакцию с бензолом с использованием фтороводорода в качестве катализатора. На этот процесс приходится большая часть установленного производства LAB в мире. Он включает стадию PACOL (преобразование парафинов в олефины), на которой н-парафины преобразуются в моноолефины (обычно внутренние моноолефины), установку DEFINE, основной функцией которой является преобразование остаточных диолефинов в моноолефины, установку PEP, которая по сути, установка для удаления ароматических соединений, вводимая перед стадией алкилирования для улучшения выхода и качества LAB, стадии алкилирования, на которой моноолефины, как внутренние, так и альфа-олефины, реагируют с бензолом с получением LAB в присутствии катализатора HF.
- Процесс DETAL, включающий дегидрирование н-парафинов в олефины и последующую реакцию с бензолом с использованием катализатора с неподвижным слоем. Это более новая технология, в которой есть несколько стадий, описанных в процессе HF/n-парафинов, но она принципиально отличается от стадии алкилирования бензола, на которой используется твердотельный катализатор. В процессе Детала развивается стадия трансалкилирования (ТА), на которой любые высшие алкилированные бензолы (HAB) контактируют с дополнительным бензолом через катализатор трансалкилирования.
- Процесс алкилирования Фриделя -Крафтса включает хлорирование н-парафинов до монохлорпарафинов с последующим алкилированием бензола с использованием катализатора хлорида алюминия (AlCl 3 ). Этот метод является одним из старейших коммерческих путей получения LAB.
Каждый процесс создает продукты LAB с особыми характеристиками. Важные характеристики продукта включают бромный индекс, сульфируемость, количество изомеров 2-фенила (2-фенилалкана), содержание тетралина, количество неалкилбензольных компонентов и линейность продукта.
Производство н-парафинов часто происходит на интегрированном заводе LAB, где производители начинают использовать керосин в качестве сырья. Процесс ЮОП включает установку предварительного фракционирования керосина, установку гидроочистки и установку «Молекс». производства нормального парафина [4] Технология ExxonMobil Chemical включает процесс восстановления и позволяет производить н-парафины марки LAB из большинства керосинов со средним и низким содержанием серы без использования предварительной стадии гидроочистки. Процесс десульфурации необходим для снижения содержания серы в некоторых н-парафинах.
Farabi Petrochemicals и Nirma являются одними из производителей, которые производят LAB в больших масштабах.
Приложения
[ редактировать ]Линейный алкилбензол сульфируют с получением линейного алкилбензолсульфоната (LAS), биоразлагаемого поверхностно-активного вещества . LAS заменил разветвленные сульфонаты додецилбензола , использование которых было прекращено, поскольку они медленнее биоразлагаются.
Нишевое использование
[ редактировать ]LAB был идентифицирован как перспективный жидкий сцинтиллятор SNO +. нейтринным детектором [5] благодаря хорошей оптической прозрачности (≈20 мкм), высокому светоотходу, малому количеству радиоактивных примесей и высокой температуре вспышки (140 °C), что облегчает безопасное обращение. Он также доступен в больших объемах по относительно низкой цене на сайте SNO+. [6] В настоящее время он используется в нескольких других детекторах нейтрино, таких как RENO и эксперименты с нейтрино на реакторе Дайя Бэй . [7] Материал хорошо работает в глубоководных условиях. [8] В одном исследовании было предложено LAB в качестве подходящего материала для использования в детекторе секретных нейтринных взаимодействий (SNIF), типе детектора антинейтрино, предназначенном для обнаружения присутствия ядерных реакторов на расстояниях от 100 до 500 км. [9]
Экологические соображения
[ редактировать ]LAB вызывает обеспокоенность по поводу ее воздействия на окружающую среду и здоровье человека. Регламент Европейского Совета (ЕС) 1488/94 [10] привело к тому, что оно получило широкую оценку. Анализ жизненного цикла учитывал выбросы и, как следствие, воздействие на окружающую среду и человека. После оценки воздействия были определены характеристики экологического риска для каждого объекта защиты в водной, наземной и почвенной среде. Что касается здоровья человека, были изучены сценарии профессионального воздействия, воздействия на потребителя и косвенного воздействия на человека через окружающую среду, а также выявлены возможные риски.
В докладе делается вывод, что никаких опасений по поводу окружающей среды и здоровья человека нет. Нет необходимости в дальнейших испытаниях или мерах по снижению риска, помимо тех, которые практикуются в настоящее время. Поэтому LAB был рассекречен и исключен из Приложения 1 28-го СПС (Директива 2001/59).
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Словарь промышленных химикатов Эшфорда (Третье изд.). п. 3858.
- ^ Коссвиг, Курт (2005). «Поверхностно-активные вещества». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайли-ВЧ . дои : 10.1002/14356007.a25_747 . ISBN 3527306730 .
- ^ Jump up to: а б Отчет о линейном алкилбензоле 07/08-S7, ChemSystems, февраль 2009 г. Архивировано 8 июля 2011 г. на Wayback Machine.
- ^ «Линейный алкилбензольный (ЛАБ) комплекс UOP» (PDF) . Архивировано из оригинала (PDF) 1 декабря 2010 г. Проверено 22 декабря 2009 г.
- ^ Чен, М. (2005). «Проект жидкого сцинтиллятора СНО». Ядерная физика B - Приложения к сборнику трудов . 154 : 65–66. Бибкод : 2005НуФС.145...65С . doi : 10.1016/j.nuclphysbps.2005.03.037 .
- ^ О детекторе SNO+. Архивировано 4 декабря 2018 г. в Wayback Machine на веб-сайте SNO+.
- ^ Да, Минфан (сентябрь 2010 г.). Жидкий сцинтиллятор на водной основе (PDF) . Достижения нейтринной технологии . Санта Фе. стр. 8–9.
- ^ Узнал, Джон Г.; Дай, Стивен Т.; Пакваса, Сандип (2008). «Ханохано: глубоководный детектор антинейтрино для уникальных исследований нейтринной физики и геофизики». arXiv : 0810.4975 [ hep-ex ].
- ^ Лассер, Тьерри; Фехнер, Максимилиан; Упомяните, Гийом; Ребулло, Ромен; Крибье, Мишель; Летурно, Ален; Люлье, Дэвид (2010). «SNIF: футуристический нейтринный зонд для необъявленных ядерных реакторов». arXiv : 1011.3850 [ nucl-ex ].
- ^ Постановления Европейского совета (ЕС) 1488/94. Архивировано 10 июля 2007 г. в Wayback Machine.