Трифенилфосфит
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное имя IUPAC
Трифенилфосфит | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| Chemspider | |
| Echa Infocard | 100.002.645 |
PubChem CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C 18 H 15 O 3 P | |
| Молярная масса | 310.28 g/mol |
| Появление | бесцветная жидкость |
| Плотность | 1,184 г/мл |
| Точка плавления | 22-24 ° C (от 72 до 75 ° F; 295 до 297 K) |
| Точка кипения | 360 ° C (680 ° F; 633 K) |
| низкий | |
| Растворимость | Органические растворители |
| -183.7·10 −6 см 3 /мол | |
| Опасности | |
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |
Основные опасности
|
легковоспламеняющийся |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
| |
Трифенилфосфит - это организм организма с формулой P (OC 6 H 5 ) 3 . Это бесцветная вязкая жидкость.
Подготовка
[ редактировать ]Трихенилфосфит готовятся из фосфора трихлорида и фенола в присутствии каталитического количества основания:
- PCL 3 + 3 HOC 6 H 5 → P (OC 6 H 5 ) 3 + 3 HCL
Реакция
[ редактировать ]Трифенилфосфит является предшественником триметилфосфина , он служит источником P 3+ это менее электрофильно, чем фосфор трихлорид: [ 1 ]
- (C 6 H 5 O) 3 P + 3 CH 3 MGBR → P (Ch 3 ) 3 + 3 "MgBroc 6 H 5 "
Трифенилфосфит кватернизируется метиловым йодидом : [ 2 ]
- (C 6 H 5 O) 3 P + CH 3 I → [CH 3 (C 6 H 5 O) 3 P] + я −
Координационные комплексы
[ редактировать ]Трифенилфосфит является распространенным лигандом в координационной химии . Он образует нулевые валентные комплексы типа M [P (OC 6 H 5 ) 3 ] 4 (M = Ni, PD, PT). Комплекс никеля может быть приготовлен путем смещения диена из никеля бис (циклооктадиен) : [ 3 ]
- Ni (код) 2 + 4 P (OC 6 H 5 ) 3 → Ni [P (OC 6 H 5 ) 3 ] 4 + 2 Код
Связанные комплексы являются катализаторами для гидроцианации алкенов однородными . Он также образует различные комплексы Fe (0) и Fe (II), такие как Di Hydride H 2 Fe [P (OC 6 H 5 ) 3 ] 4 . [ 4 ]
Полиморфизм
[ редактировать ]Трифенилфосфит является заметным примером полиаморфизма в органических соединениях, а именно он существует в двух разных аморфных формах при температурах около 200 К. [ 5 ] Одна полиморфная модификация трифенилфосфита была получена с помощью кристаллизации в ионных жидкостях . [ 6 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Leutkens, Ml Jr.; Sattelberger, AP; Мюррей, HH; Базилик, JD; Fackler, JP Jr. (1990). «Триметилфосфин». Неорганические синтезы . Неорганические синтезы . Тол. 28. С. 305–310. doi : 10.1002/9780470132593.CH76 . ISBN 978-0-470-13259-3 .
- ^ HN Rydon (1971). «Алкил йодид: йодид неопентиля и йодоциклогексан». Органические синтезы . 51 : 44. doi : 10.15227/orgsyn.051.0044 .
- ^ Иттель, Стивен Д. (1977). «Комплексы олефина, ацетилен, фосфин, изоцианид и диазин никеля (0)». Неорганические синтезы . Тол. XVII. С. 117–124. doi : 10.1002/9780470132487.CH34 . ISBN 978-0-470-13248-7 .
- ^ Герлах, DH; Пит, WG; Muetterties, El (1972). «Стереохимически нежиджидные молекулы из шести координат. II. Препараты и реакции дигидридных комплексов тетракиса (органофосфор)». Журнал Американского химического общества . 94 (13): 4545. DOI : 10.1021/ja00768a022 .
- ^ Ха, Алиса; Коэн, Итаи; Чжао, Сяолин; Ли, Мишель; Кивельсон, Даниэль (1996). «Превышение жидкостей и полиаморфизма †». Журнал физической химии . 100 : 1–4. doi : 10.1021/jp9530820 .
- ^ DG Golovanov, Ka Lyssenko, M.Yu. Антипин, Я.С. Vydongkii, Ei Lozinskaya, как Шаплав. «Длинная полиморфная модификация трифенилфосфита», Cryst. Англ. Comm., 2005, V. 7, нет. 77, с.465 - 468. doi: 10.1039/b505052a