✖


Jump to content

плюмбилен

Плюмбилены, R 2 Pb

Плюмбилены (или плюмбилидены ) представляют собой двухвалентные свинцовоорганические аналоги карбенов с общей химической формулой R 2 Pb , где R обозначает заместитель. Плюмбилены имеют 6 электронов в своей валентной оболочке и считаются с открытой оболочкой видами .

Первым плюмбиленом, о котором сообщалось, был диалкилплюмбилен [(Me 3 Si) 2 CH] 2 Pb, который был синтезирован Майклом Ф. Лаппертом и др. в 1973 году. [ 1 ]

Плюмбилены можно далее классифицировать на углеродзамещенные плюмбилены, плюмбилены, стабилизированные элементом группы 15 или 16 , и моногалогенированные плюмбилены (RPbX). [ 2 ]

Синтез

[ редактировать ]

Плюмбилены обычно можно синтезировать путем переметаллирования PbX 2 (где X означает галоген) литийорганическим соединением (RLi) или реактивом Гриньяра (RMgX). [ 2 ] Первый зарегистрированный плюмбилен, [((CH 3 ) 3 Si) 2 CH] 2 Pb, был синтезирован Майклом Ф. Лаппертом и др. путем переметаллирования PbCl 2 с помощью [((CH 3 ) 3 Si) 2 CH]Li. [ 1 ] При добавлении эквимолярного RLi к PbX 2 образуется моногалогенированный плюмбилен (RPbX); присоединение 2 эквивалентов приводит к дизамещенному плюмбилену (R 2 Pb). [ 3 ] Добавление литийорганического реактива или реактива Гриньяра с другим органическим заместителем (т.е. R'Li/R'MgX) из RPbX приводит к синтезу гетеролептических плюмбиленов (RR'Pb). [ 3 ] Диалкил-, [ 1 ] диарил-, [ 4 ] диамидо-, [ 5 ] дитиоплюмбилены, [ 3 ] и моногалогенированные плюмбилены [ 3 ] были успешно синтезированы таким образом.

Общий синтез плюмбиленов путем трансметаллирования

Трансметаллирование с [((CH 3 ) 3 Si) 2 N] 2 Pb в качестве предшественника Pb(II) также использовалось для синтеза диарилплюмбиленов, [ 6 ] дисилплюмбилены, [ 7 ] и насыщенные N -гетероциклические плюмбилены. [ 8 ]

Синтез различных плюмбиленов трансметаллированием из [((CH 3 ) 3 Si) 2 N] 2 Pb

Альтернативно, плюмбилены могут быть синтезированы восстановительным дегалогенированием четырехвалентных свинцовоорганических соединений (R 2 PbX 2 ). [ 6 ]

Синтез плюмбиленов восстановительным дегалогенированием четырехвалентных свинцовоорганических соединений.

Структура и связь

[ редактировать ]
Ключевые валентные орбитали Pb в плюмбиленах: неподеленная пара 6s и вакантная 6p.

Ключевые аспекты связывания и реакционной способности в плюмбиленах продиктованы эффектом инертной пары , при котором сочетание расширяющейся энергетической щели s-p-орбитали как тенденции вниз по элементам группы 14 и сильного релятивистского сжатия 6s-орбитали приводит к ограниченному степень sp-гибридизации , а 6s-орбиталь глубока по энергии и инертна. [ 9 ] Следовательно, плюмбилены имеют исключительно синглетное спиновое состояние из-за большой синглет-триплетной энергетической щели и имеют тенденцию существовать в равновесии между мономерной и димерной формами в растворе. [ 9 ] В этом отличие от карбенов , которые часто имеют триплетное основное состояние и легко димеризуются с образованием алкенов.

В диметилсвинце (CH 3 ) 2 Pb–C Pb длина связи C–Pb–C равна 2,267 Å, ​​валентный угол равен 93,02°; синглет-триплетный разрыв составляет 36,99 ккал моль. −1 . [ 10 ] [ нужна проверка ]

Диметилсвинец, (CH 3 ) 2 Pb, и дифенилсвинец, (C 6 H 5 ) 2 Pb

Дифенилсвинец, (C 6 H 5 ) 2 Pb был рассчитан с помощью GAMESS на уровне теории B3PW91 с использованием базисных наборов 6-311+G(2df,p) для C и H и def2-svp для Pb с псевдопотенциалом ECP60MDF, в адаптированная процедура (вместо которой для Pb используется базисный набор cc-pVTZ). [ 11 ] Молекулярные орбитали (МО) (визуализированы с помощью Chimera [ 12 ] ) и орбитали естественных связей (NBO) (визуализируются с помощью multiwfn [ 13 ] ), приведены ниже и качественно идентичны литературным. [ 11 ] Как и ожидалось, в HOMO доминируют 6s, а в LUMO доминируют 6p. NBO состоят из неподеленной пары 6s и свободной орбитали 6p соответственно.

ГОМО
СВЕТ
Одинокая пара NBO 6s
NBO 6p свободная орбиталь
Молекулярные орбитали (МО) и орбитали естественных связей (NBO) дифенилсвинца

Расстояние связи Pb–C составило 2,303 Å, а угол C–Pb–C 105,7°. Несмотря на разные уровни теории, больший валентный угол для (C 6 H 5 ) 2 Pb по сравнению с (CH 3 ) 2 Pb может быть объяснен большим отталкиванием между стерически более объемными фенильными группами по сравнению с метильными группами.

Анализ топологии атомов в молекулах (AIM) выявил критические точки в (C 6 H 5 ) 2 Pb и согласуется с литературными данными. [ нужны разъяснения ] [ 11 ]

Молекулярный граф дифенилсвинца AIM. Зеленые точки обозначают (3, +3) критические точки; оранжевый, (3, -1); и фиолетовый (3, -3).

Плюмбилены встречаются как реакционноспособные интермедиаты при образовании четырехвалентных плюмбанов (R 4 Pb). [ 14 ] Хотя эффект инертной пары предполагает, что двухвалентное состояние должно быть термодинамически более стабильным, чем четырехвалентное, в отсутствие стабилизирующих заместителей плюмбилены чувствительны к теплу и свету. [ 15 ] и имеют тенденцию подвергаться полимеризации и диспропорционированию , образуя при этом элементарный свинец. [ 14 ] [ 15 ]

Плюмбилены можно стабилизировать как мономеры с помощью стерически объемистых лигандов (кинетическая стабилизация) или заместителей, содержащих гетероатомы, которые могут передавать электронную плотность на вакантную 6p-орбиталь (термодинамическая стабилизация). [ 2 ]

Димеризация

[ редактировать ]
Равновесие между плюмбиленами (мономерами) и диплюмбенами (димерами) в растворе.

Плюмбилены способны подвергаться димеризации двумя способами: либо за счет образования двойной связи Pb = Pb с образованием формального диплюмбена, либо за счет мостиковых галогенидных взаимодействий. [ 2 ] Негалогенированные плюмбилены имеют тенденцию существовать в равновесии между мономерной и димерной формой в растворе и из-за низкой энергии димеризации либо в виде мономеров, либо в виде димеров в твердом состоянии, в зависимости от стерического объема заместителей. [ 2 ] [ 9 ] [ 16 ] [ 17 ] Однако увеличение стерической массы заместителей, связанных со свинцом, может предотвратить тесную ассоциацию молекул плюмбилена и позволить плюмбилену существовать исключительно в виде мономеров в растворе. [ 18 ] или даже в твердом состоянии. [ 3 ] [ 17 ]

Движущая сила димеризации в целом возникает из-за амфотерной по Льюису природы плюмбиленов, которые обладают льюисовской кислотной вакантной 6p-орбиталью и слабоосновной льюисовской неподеленной 6s- парой , которые могут действовать как акцепторные и донорные орбитали электронов соответственно. [ 7 ] [ 11 ]

Диаграмма валентной связи, показывающая отдачу неподеленных пар 6s Pb на вакантную 6p-орбиталь соседнего Pb в диплюмбене.

Эти диплюмбены обладают транс -изогнутой структурой, аналогичной структуре более легких неуглеродных соединений ( дисиленов , дигермиленов , дистанниленов ). [ 9 ] Установлено, что наблюдаемые длины связей Pb–Pb в диплюмбенах (2,90 – 3,53 Å) обычно больше, чем в четырехвалентных диплюмбанах R 3 PbPbR 3 (2,84 – 2,97 Å). [ 17 ] Это, вместе с низкой расчетной энергией димеризации (энергия, выделяющаяся при образовании димеров из мономеров) в 24 кДж моль. −1 для Pb 2 H 4 , [ 19 ] указывает на слабую множественную связь . Этот противоречивый результат обусловлен тем, что пара донорно-акцепторных взаимодействий 6s-6p, представляющих двойную связь Pb=Pb в диплюмбенах, менее энергетически выгодна по сравнению с перекрытием sp. н орбитали (с более высокой степенью гибридизации, чем у диплюмбенов) одинарной связи Pb–Pb в диплюмбанах. [ 17 ]

В моногалогенированных плюмбиленах атом галогена на одном плюмбилене способен отдавать неподеленную пару на вакантную 6p-орбиталь атома свинца на отдельном плюмбилене в мостиковом режиме. Было обнаружено, что моногалогенированные плюмбилены обычно существуют в виде мономеров в растворе и димеров в твердом состоянии, но, опять же, достаточно объемные заместители свинца могут стерически блокировать этот режим димеризации. [ 2 ]

Из-за уменьшения энергии димеризации до группы 14, в то время как моногалогенированные станнилены и плюмбилены димеризуются по галоген-мостиковому типу, моногалогенированные силилены и гермилены имеют тенденцию димеризоваться по вышеупомянутому типу кратных связей. [ 2 ]

Равновесие между мономерами и димерами с галогенными мостиками в моногалогенированных плюмбиленах

В недавнем исследовании было показано, что N -гетероциклический плюмбилен претерпевает димеризацию, приводящую к активации C–H, существуя в растворе в равновесии между мономером и димером, возникающим в результате разрыва арильной связи C–H и образования Pb–C. и связи N–H. [ 20 ] Исследования методом DFT показали, что реакция протекает посредством электрофильного замещения арена одного плюмбилена атомом свинца другого и включает согласованное образование связей Pb-C и N-H вместо внедрения Pb в связь C-H. [ 20 ]

Стабилизация внутримолекулярных взаимодействий с заместителями, несущими неподеленные пары

[ редактировать ]

Плюмбилены могут быть стабилизированы путем донорства электронов на вакантную орбиталь атома свинца. Двумя распространенными внутримолекулярными модами являются резонанс неподеленной пары атома, непосредственно присоединенного к свинцу, или координация основания Льюиса в другом месте молекулы. [ 21 ]

Например, элементы группы 15 или 16, непосредственно соседствующие с Pb, отдают неподеленную пару аналогично их стабилизирующему действию на карбены Фишера . [ 2 ] [ 4 ] [ 22 ] [ 23 ] Общие примеры более удаленных доноров электронов включают атомы азота, которые могут образовывать шестичленное кольцо путем связи со свинцом. [ 21 ] Было замечено , что даже атом фтора в удаленной трифторметильной группе образует координацию со свинцом в [2,4,6-(CF 3 ) 3 C 6 H 2 ] 2 Pb. [ 24 ]

(а) Диаграмма валентной орбитали, показывающая передачу неподеленной пары гетероатома E на вакантную 6p-орбиталь соседнего Pb. (б) Примеры плюмбиленов, стабилизированных гетероатомами.
(Слева направо) Пример плюмбилена, стабилизированного донорством неподеленной пары от гетероатома в боковом плече заместителя; [2,4,6-(CF 3 ) 3 C 6 H 2 ] 2 Pb и его рентгеновская структура, показывающая донорство неподеленных пар на атомах F в заместителях атому Pb (выделено красными пунктирными линиями)

Агостические взаимодействия

[ редактировать ]

агостичные взаимодействия Также было показано, что стабилизируют плюмбилены. Расчеты методом DFT для соединений [(R(CH 3 ) 2 Si){(CH 3 ) 2 P(BH 3 )}CH] 2 Pb (R = Me или Ph) показали, что агостические взаимодействия между связывающими орбиталями B–H и вакантная 6p-орбиталь снизила энергию молекулы примерно на 100%. 38 ккал моль −1 ; это было подтверждено рентгеновскими кристаллическими структурами, показывающими благоприятное расположение указанных связей B – H вблизи Pb. [ 25 ]

(Слева направо) Примеры плюмбиленов, демонстрирующих агостическую связь между связями B – H и вакантной 6p-орбиталью Pb; виды спереди и сверху рентгеновской кристаллической структуры [((CH 3 ) 3 Si){(CH 3 ) 3 P(BH 3 )}CH] 2 Pb . Агостические взаимодействия выделены красными пунктирными линиями на виде спереди; ось взаимодействий обозначена красной точкой на виде сверху.

Реактивность

[ редактировать ]

Как упоминалось ранее, нестабилизированные плюмбилены склонны к полимеризации и диспропорционированию, а плюмбилены без объемных заместителей склонны к димеризации по одному из двух способов. Ниже перечислены реакции стабилизированных плюмбиленов (по крайней мере, при температурах, при которых они изучались).

Образование кислотно-основного аддукта Льюиса

[ редактировать ]

Плюмбилены являются кислотными по Льюису через вакантную 6p-орбиталь и имеют тенденцию образовывать аддукты с основаниями Льюиса, такими как триметиламина N -оксид (Me 3 NO), [ 26 ] 1-азидоадамантан (AdN 3 ), [ 27 ] и мезитилазид (MesN 3 ). [ 26 ] Напротив, реакция станниленов с Me 3 NO приводит к образованию соответствующего дистанноксана (в результате окисления Sn(II) до Sn(IV)) вместо аддукта Льюиса, что можно объяснить тем, что олово находится в периоде выше Pb, испытывая инертный парный эффект в меньшей степени и, следовательно, имеет более высокую восприимчивость к окислению. [ 28 ]

В случае AdN 3 концевой N азидоадамантана связывается с плюмбиленом через мостиковый механизм между кислым Pb Льюиса и основным атомом P Льюиса; [ 27 ] в случае MesN 3 азид выделяет N 2 с образованием нитрена, который затем встраивается в связь CH аренового заместителя и координируется с Pb как основанием Льюиса. [ 26 ]

Реакция плюмбиленов с различными основаниями Льюиса

Вставка

[ редактировать ]

Похожи на карбены [ 29 ] и другие родственники группы 14, [ 2 ] Было показано, что плюмбилены вступают в реакции внедрения, в частности, в связи C–X (X = Br, I) и E–E группы 16 (E = S, Se). [ 6 ]

Реакции внедрения R 2 Pb с R'–X (X = Br, I), R'–E–E–R' (E = S, Se) и S 8

Также могут происходить внедрения в связи свинец-заместитель. 27 В приведенных ниже примерах вставка сопровождается внутримолекулярной перегруппировкой, приводящей к размещению большего количества электронодонорных гетероатомов рядом с электронодефицитным свинцом. 27

Введение алкилазида и изоцианата в [(Si(CH 3 ) 3 ) 3 Si] 2 Pb

Трансметаллизация

[ редактировать ]

Известно, что плюмбилены подвергаются нуклеофильному замещению металлоорганическими реагентами с образованием трансметаллированных продуктов. 28 В необычном примере использование TlPF 6 , несущего слабокоординирующий анион PF 6 − , привел к образованию кристаллов олигоядерного соединения свинца с цепочечной структурой при обработке, что подчеркивает интересную реакционную способность плюмбиленов. 28

Трансметаллирование между плюмбиленом и различными металлоорганическими реагентами (вверху) и образование необычного соединения с олигомерной цепью (внизу)

Кроме того, плюмбилены также могут подвергаться метатезису с группы 13 соединениями E(CH 3 ) 3 (E = Al, Ga ). [ 18 ]

Реакция метатезиса между R 2 Pb и E(CH 3 ) 3 (E = Al, Ga). В этом примере образовавшийся плюмбилен димеризуется в диплюмбен.

Плюмбилены, несущие различные заместители, также могут подвергаться трансметаллированию и обмену заместителей, движущей силой которых является облегчение стерической деформации и низкая энергия диссоциации связи Pb-C . [ 30 ]

Реакция трансметаллирования между R 2 Pb и R' 2 Pb

Приложения

[ редактировать ]
Синергические σ-донорно-σ-акцепторные взаимодействия PbCl 2 с Pt(PCy 3 ) 2

Плюмбилены могут использоваться в качестве одновременных σ-донор-σ-акцепторных лигандов для металлокомплексов , функционируя как σ-донор через заполненную 6s-орбиталь и как σ-акцептор через пустую 6p-орбиталь.

Устойчивые к комнатной температуре плюмбилены также были предложены в качестве прекурсоров при химическом осаждении из паровой фазы (CVD) и атомно-слоевом осаждении (ALD) свинцовосодержащих материалов. [ 31 ] Дитиоплюмбилены и диалкоксиплюмбилены могут быть полезны в качестве предшественников для получения полупроводникового материала, сульфида свинца и пьезоэлектрического ЦТС соответственно. [ 32 ]

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ Jump up to: а б с Дэвидсон, Питер Дж.; Лапперт, Майкл Ф. (1973). «Стабилизация металлов в низкокоординационной среде с использованием бис(триметилсилил)метилового лиганда; окрашенный Sn II и Pb II алкилы, M[CH(SiMe 3 ) 2 ] 2 ". Журнал Химического общества, Chemical Communications . 1973 (9): 317a. doi : 10.1039/C3973000317A . ISSN   0022-4936 .
  2. ^ Jump up to: а б с д и ж г час я Мизухата, Ёсиюки; Сасамори, Такахиро; Токито, Норихиро (2009). «Стабильные более тяжелые аналоги карбена». Химические обзоры . 109 (8): 3479–3511. дои : 10.1021/cr900093s . ISSN   0009-2665 . ПМИД   19630390 .
  3. ^ Jump up to: а б с д и Пу, Лихун; Твэмли, Брендан; Пауэр, Филип П. (2000). «Стабилизированные терфенилом лигандом производные простых органических групп свинца (II): характеристика Pb(R)C 6 H 3 -2,6-Trip 2 (R = Me, t -Bu или Ph; Trip = C 6 H 2 - 2,4,6- i -Pr 3 ),{Pb(μ-Br)C 6 H 3 -2,6-Трип 2 } 2 , py·Pb(Br)C 6 H 3 -2,6-Trip 2 (py = пиридин) и мостиковый плюмбилиновый комплекс [{W(CO) 4 } 2 (μ-Br)(μ-PbC 6 H 3 - 2,6-Трип 2 )]". Металлоорганические соединения . 19 (15): 2874–2881. дои : 10.1021/om0001624 . ISSN   0276-7333 .
  4. ^ Jump up to: а б Харрис, Дэвид Х.; Лапперт, Майкл Ф. (1974). «Мономерные летучие двухвалентные амиды элементов IVB группы M(NR 1 2 ) 2 и M(NR 1 Р 2 ) 2 (M = Ge, Sn или Pb; R 1 = Ме 3 Си, Р 2 = Me 3 C)». Журнал Химического общества, Chemical Communications . 1974 (21): 895–896. doi : 10.1039/C39740000895 . ISSN   0022-4936 .
  5. ^ Хичкок, Питер Б.; Лапперт, Майкл Ф .; Сэмуэйс, Барри Дж.; Вайнберг, Эрика Л. (1983). «Металл (Ли, Ге II , Ге III , Сн II и Pb II ) 2,6-диалкилбензолтиолаты; Рентгенокристаллические структуры Sn(SAr) 2 (Ar = C 6 H 2 Bu т 3 -2,4,6) и [M(SAr') 2 ] 3 (M = Sn или Pb, Ar' = C 6 H 3 Pr я 2-2,6 )». Журнал Химического общества, Chemical Communications . 1983 (24): 1492–1494. doi : 10.1039/C39830001492 . ISSN   0022-4936 .
  6. ^ Jump up to: а б с Кано, Наокадзу; Сибата, Кадзусато; Токито, Норихиро; Окадзаки, Ренджи (1999). «Синтез, структура и реакционная способность кинетически стабилизированных двухвалентных свинцовоорганических соединений (плюмбиленов)». Металлоорганические соединения . 18 (16): 2999–3007. дои : 10.1021/om990188z . ISSN   0276-7333 .
  7. ^ Jump up to: а б Клинкхаммер, Карл Вильгельм; Блэк, Вольфганг (1995). «Бис (гиперсилил) олово и бис (гиперсилил) свинец, два богатых электронами гомолога карбена». Международное издание «Прикладная химия» на английском языке . 34 (12): 1334–1336. дои : 10.1002/anie.199513341 . ISSN   0570-0833 .
  8. ^ Шармант, Джонатан П.Х.; Хаддоу, Майри Ф.; Хан, Ф. Эккехардт; Хайтманн, Деннис; Фрелих, Роланд; Мэнселл, Стивен М.; Рассел, Кристофер А.; Васс, Дункан Ф. (2008). «Синтез и молекулярные структуры некоторых насыщенных N -гетероциклических плюмбиленов». Транзакции Далтона . 2008 (43): 6055–6059. дои : 10.1039/B808717B . ISSN   1477-9226 . ПМИД   19082063 .
  9. ^ Jump up to: а б с д Фишер, Роланд К.; Пауэр, Филип П. (2010). «П-связь и эффект неподеленной пары в множественных связях, включающих более тяжелые элементы основной группы: события в новом тысячелетии». Химические обзоры . 110 (7): 3877–3923. дои : 10.1021/cr100133q . ISSN   0009-2665 . ПМИД   20672858 .
  10. ^ Су, Минг-Дер (2004). «Теоретическое исследование реакционной способности станнилена и плюмбилена и происхождения их активационных барьеров». Химия: Европейский журнал . 10 (23): 6073–6084. дои : 10.1002/chem.200400413 . ISSN   1521-3765 . ПМИД   15515104 .
  11. ^ Jump up to: а б с д Олару, Мариан; Дювинаж, Дэниел; Лорк, Энно; Мебс, Стефан; Бекманн, Йенс (2018). «Аналоги тяжелого карбена: бездонорные ионы висмутения и стибения». Angewandte Chemie, международное издание . 57 (32): 10080–10084. дои : 10.1002/anie.201803160 . ISSN   1433-7851 . ПМИД   29644767 .
  12. ^ Петтерсен, Эрик Ф.; Годдард, Томас Д.; Хуанг, Конрад С.; Коуч, Грегори С.; Гринблатт, Дэниел М.; Мэн, Элейн К.; Феррин, Томас Э. (2004). «UCSF Chimera — система визуализации для поисковых исследований и анализа». Журнал вычислительной химии . 25 (13): 1605–1612. CiteSeerX   10.1.1.456.9442 . дои : 10.1002/jcc.20084 . ISSN   0192-8651 . ПМИД   15264254 . S2CID   8747218 .
  13. ^ Лу, Тиан; Чен, Фейу (2012). «Multiwfn: многофункциональный анализатор волновых функций». Журнал вычислительной химии . 33 (5): 580–592. дои : 10.1002/jcc.22885 . ISSN   1096-987X . ПМИД   22162017 . S2CID   13508697 .
  14. ^ Jump up to: а б Токито, Норихиро; Андо, Ватару (2003). «Силилены (и гермилены, станнилены, плюмбилены)» . В Моссе, Роберт А.; Платц, Мэтью С.; Джонс, Мейтленд (ред.). Реактивная промежуточная химия . Джон Уайли и сыновья . стр. 651–715. дои : 10.1002/0471721492.ch14 . ISBN  9780471233244 .
  15. ^ Jump up to: а б Вайденбрух, Манфред (2003). «От циклотрисилана к циклотриплюмбану: низкая координация и множественные связи в химии группы 14». Металлоорганические соединения . 22 (22): 4348–4360. дои : 10.1021/om034085z . ISSN   0276-7333 .
  16. ^ Штюрманн, Мартин; Саак, Вольфганг; Марсманн, Генрих; Вайденбрух, Манфред (1999). «Тетракис (2,4,6-триизопропилфенил) диплюмбен: молекула с двойной связью свинец-свинец». Angewandte Chemie, международное издание . 38 (1–2): 187–189. doi : 10.1002/(sici)1521-3773(19990115)38:1/2<187::aid-anie187>3.0.co;2-2 . ISSN   1521-3773 .
  17. ^ Jump up to: а б с д Хино, Ширли; Олмстед, Мэрилин; Филлипс, Эндрю Д.; Райт, Роберт Дж.; Пауэр, Филип П. (2004). «Производные свинца (II), стабилизированные терфенил-лигандом: стерические эффекты и связь свинец-свинец в диплюмбенах». Неорганическая химия . 43 (23): 7346–7352. дои : 10.1021/ic049174y . ISSN   0020-1669 . ПМИД   15530084 .
  18. ^ Jump up to: а б Эриксон, Джереми Д.; Феттингер, Джеймс С.; Пауэр, Филип П. (2015). «Реакция гермилена, станнилена или плюмбилена с триметилалюминием и триметилгаллием: внедрение в связи Al-C или Ga-C, обратимое равновесие внедрения металла-углерода и новый путь к диплюмбенам». Неорганическая химия . 54 (4): 1940–1948. дои : 10.1021/ic502824w . ISSN   0020-1669 . ПМИД   25629212 .
  19. ^ Клинкхаммер, Карл В.; Фесслер, Томас Ф.; Грюцмахер, Хансйорг (1998). «Образование гетеролептических гомологов карбена путем обмена лигандов - синтез первого димера плюмбанедиила». Международное издание «Прикладная химия» . 37 (1–2): 124–126. doi : 10.1002/(sici)1521-3773(19980202)37:1/2<124::aid-anie124>3.0.co;2-c . ISSN   1521-3773 .
  20. ^ Jump up to: а б Гутхардт, Робин; Эцель, Джон; Швейцер, Юлия И.; Брюн, Клеменс; Лангер, Роберт; Маурер, Мартин; Вича, Ян; Шестакова, Павлетта; Холтхаузен, Макс К.; Зимелинг, Ульрих (2019). «Реактивная димеризация N -гетероциклического плюмбилена: активация C – H с помощью Pb». II ". Прикладная химия . 131 (5): 1401–1405. doi : 10.1002/anie.201811559 . ISSN   0044-8249 .
  21. ^ Jump up to: а б Барро, Жак; Рима, Гассуб; Эль-Амрауи, Таджани (1998). «Стабильный двухвалентный гетеролептик ArO (X) M [Ar = 2,4,6-трис (диметиламинометил) фенил-, M = Ge, Sn, Pb]». Журнал металлоорганической химии . 561 (1–2): 167–174. дои : 10.1016/S0022-328X(98)00552-X . ISSN   0022-328X .
  22. ^ Хан, Ф. Эккехардт; Хайтманн, Деннис; Папе, Таня (2008). «Синтез и характеристика стабильных N -гетероциклических плюмбиленов». Европейский журнал неорганической химии . 2008 (7): 1039–1041. дои : 10.1002/ejic.200701260 . ISSN   1434-1948 .
  23. ^ Яо, Шэнлай; Блок, Стефан; Брим, Маркус; Дрисс, Матиас (2007). «Новый тип гетеролептического комплекса двухвалентного свинца и синтез P -плюмбилениофосфазилена, R 2 Si=P–Pb(L): (L = β-дикетиминат)». Химические коммуникации . 2007 (37): 3844–3846. дои : 10.1039/B710888E . ISSN   1359-7345 . ПМИД   18217666 .
  24. ^ Брукер, Салли ; Буйджинк, Ян-Карел; Эдельманн, Фрэнк Т. (1991). «Синтез, структура и реакционная способность первого стабильного соединения диарилсвинца (II)». Металлоорганические соединения . 10 :25–26. дои : 10.1021/om00047a014 .
  25. ^ Изод, Кейт; Уиллс, Коринн; Клегг, Уильям; Харрингтон, Росс В. (2009). «Ациклические соединения диалкилстаннилена и -плюмбилена, являющиеся мономерами в твердом состоянии». Металлоорганические соединения . 28 (19): 5661–5668. дои : 10.1021/om900614q . ISSN   0276-7333 .
  26. ^ Jump up to: а б с Джейнс, Тревор; Зацепин Павел; Сун, Датун (2017). «Реакционная способность аналогов тяжелых карбенов по отношению к окислителям: выделение парамагнитного станнилена с помощью окислительно-восстановительного активного лиганда». Химические коммуникации . 53 (21): 3090–3093. дои : 10.1039/C7CC00837F . ISSN   1359-7345 . ПМИД   28243651 .
  27. ^ Jump up to: а б Шнайдер, Джулия; Кребс, Килиан М.; Фрайтаг, Сара; Эйхеле, Клаус; Шуберт, Хартмут; Весеманн, Ларс (2016). «Внутримолекулярные аддукты тетрилена Льюиса: синтез и реакционная способность». Химия: Европейский журнал . 22 (28): 9812–9826. дои : 10.1002/chem.201601224 . ISSN   0947-6539 . ПМИД   27273819 .
  28. ^ Джонсон, Брайан П.; Альмштеттер, Стефан; Дильманн, Фабиан; Боденштайнер, Майкл; Шеер, Манфред (2010). «Синтез и реакционная способность низковалентных соединений элементов 14 группы» . Журнал неорганической и общей химии . 636 (7): 1275–1285. дои : 10.1002/zaac.201000029 . ISSN   0044-2313 .
  29. ^ Дётц, Карл Хайнц (1984). «Карбеновые комплексы в органическом синтезе [Новые методы синтеза (47)]». Angewandte Chemie International Edition на английском языке . 23 (8): 587–608. дои : 10.1002/anie.198405871 . ISSN   0570-0833 .
  30. ^ Штюрманн, Мартин; Вайденбрух, Манфред; Клинкхаммер, Карл В.; Лисснер, Фальк; Марсманн, Генрих (1998). «Новые плюмбилены и димер плюмбилена с коротким разделением свинца-свинца». Металлоорганические соединения . 17 (20): 4425–4428. дои : 10.1021/om9804475 . ISSN   0276-7333 .
  31. ^ Бачич, Горан; Зандерс, Дэвид; Маллик, Берт; Деви, Анджана; Барри, Шон Т. (2018). «Проектирование стабильности термически реактивных плюмбиленов» . Неорганическая химия . 57 (14): 8218–8226. doi : 10.1021/acs.inorgchem.8b00719 . ISSN   0020-1669 . ПМИД   29943579 . S2CID   49410374 .
  32. ^ Реккен, Брайан Д.; Браун, Томас М.; Олмстед, Мэрилин М.; Феттингер, Джеймс С.; Пауэр, Филип П. (2013). «Стабильные мономеры дихалькогенолата плюмбилена с большими различиями в углах между лигандами, а также синтез и характеристика монотиолато Pb (II) бромида и тритиолато пламбата лития». Неорганическая химия . 52 (6): 3054–3062. дои : 10.1021/ic302513c . ISSN   0020-1669 . ПМИД   23441916 .
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Plumbylene&oldid=1193948391"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 9f61cb6a76aadfc23fd7e4ecdf9c7cec__1704531660
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/9f/ec/9f61cb6a76aadfc23fd7e4ecdf9c7cec.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Plumbylene - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)