2-гидрокси-3-метил-2-циклопентен-1-One
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное имя IUPAC
3-метилциклопентан-1,2-дион | |
| Другие имена
Кленовый лактотон, метилцикропентенолон, карилон
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| Chemspider | |
| Echa Infocard | 100.001.186 |
| ЕС номер |
|
PubChem CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C 6 H 8 O 2 | |
| Молярная масса | 112.128 g·mol −1 |
| Плотность | 1,312 г/см 3 |
| Точка плавления | 104–108 ° C (219–226 ° F; 377–381 K) [ 1 ] |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
| |
2-гидрокси-3-метил-2-циклопентен-1-One является органическим соединением , связанным с 1,2-циклопентанедионе . Это enol Tautomer дикетона 3-метилциклопентана-1,2-дионера. Будучи enol, соединение часто называют метилцикропентенолоном. Это бесцветный твердый.
Синтез и структура
[ редактировать ]Соединение готовится катализируемой основой конденсации 1-гидроксигексана-2,5-дионера , производной гидроксиметилфурфура . [ 2 ]
Структура была подтверждена рентгеновской кристаллографией . [ 2 ] Квантовые расчеты также указывают на то, что ENOL сильно предпочитается по сравнению с таутомером Diketo. Кроме того, энолизация возникает в метилзамещенном углероде. [ 3 ]
Использование и появление
[ редактировать ]Это один из многих продуктов пиролиза лигноцеллюлозы из . [ 4 ]
Он используется в ароматах и парфюмерии для его клена - или карамельного запаха. [ 5 ] Это способствует вкусу или запаху многих продуктов, включая вина, кофе, паприку и лосось. Иногда его называют кленовым лактоном, потому что он встречается в кленовом сиропе (однако это не лактон ). [ 6 ]
Смотрите также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ 3-метил-1,2-циклопентанедион в Sigma Aldrich
- ^ Jump up to: а беременный Возняк, Бартош; Спанненберг, Анке; Ли, Юэхуи; Хинце, Сандра; Де Врис, Йоханнес Г. (2018). «Производные циклопентанона от 5-гидроксиметилфурфура через 1-гидроксигексан-2,5-дион в качестве промежуточного». Chemsuschem . 11 (2): 356–359. doi : 10.1002/cssc.201702100 . PMID 29235723 .
- ^ Zborowski, Krzysztof k.; Грибос, Риссард; Shock-Birczyńska, Александра; Ким, Мунгуо; Проневич, Леонард М. (2012). «Квантовое механическое исследование таутомеризма и молекулярных спектров 2-гидрокси-3-метил-2-циклопентен-1-один». Молекулярная физика . 110 (6): 343–351. Bibcode : 2012molph.110..343Z . Doi : 10.1080/00268976.2011.646336 . S2CID 95003384 .
- ^ Чжан, Хуян; Ченг, Ю-Тин; Виспейт, Тушар П.; Сяо, Руи; Хубер, Джордж В. (2011). «Каталитическое преобразование сырья из биомассы в олефины и ароматики с ZSM-5: эффективное соотношение водорода и углерода» . Энергетическая и экологическая наука . 4 (6): 2297. doi : 10.1039/c1ee01230d .
- ^ "Циклотин" . Хорошие ароматы компании.
- ^ Болл, Дэвид В. (2007). «Химический состав кленового сиропа». Журнал химического образования . 84 (10): 1647. Bibcode : 2007jched..84.1647b . doi : 10.1021/ed084p1647 . S2CID 98149895 .