1,2-циклопентанедионе

1,2-циклопентанедионе
Имена
	Предпочтительное имя IUPAC Циклопентан-1,2-дион
Идентификаторы
Номер CAS	3008-40-0 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Chemspider	492605 ;
Echa Infocard	100.308.427
PubChem CID	566657 ;
НЕКОТОРЫЙ	DQ8L4K1DLJ ;
Comptox Dashboard ( EPA )	DTXSID60952490 ;
	показывать Дюймы
	показывать Улыбается
Характеристики
Химическая формула	C 5 H 6 O 2
Молярная масса	98.101 g·mol −1
Появление	бесцветная жидкость
Плотность	1,371 г/см 3
Точка плавления	56 ° C (133 ° F; 329 K)
Точка кипения	87–88 ° C (189–190 ° F; 360–361 K) (15 мм рт.
	За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). Infobox ссылки

1,2-циклопентанедионе -это органическое соединение с формулой (Ch ₂ ) ₃ (co) ₂ . Это один из двух изомерных циклопентанедионов, другой является 1,3-циклопентанедионе . Сначала он был приготовлен с помощью основания конденсации DI Этилглютарат с диэтилоксалатом с последующим гидролизом полученного дикетодиэстера с последующим декарбоксилированием. ^{[ 1 ]} будет примерно на 1-3 ккал/моль более стабильной, чем форма дикето. ENOL Предполагается, что ^{[ 2 ]} Структура enol была подтверждена рентгеновской кристаллографией . ^{[ 3 ]}

Структурно связанный с 1,2-циклопентанедионе, 2-гидрокси-3-метил-2-циклопентен-1-ом является ароматной добавкой, также называемой циклотином.

Ссылки

^ Гессе, Герхард; Бюкинг, Ева (1949). «Синтез редуктурной кислоты (синтез редуктуальной кислоты)». Юстус Либигс Анналы химии . 563 : 31–37. Doi : 10.1002/jlac.19495630105 .
^ Яна, Калянашис; Ganguly, Bishwajit (2018). «Исследование DFT для изучения важности размера кольца и влияния растворителей на процесс тавтомеризации кето-эзола α- и β-циклодионов» . ACS Omega . 3 (7): 8429–8439. doi : 10.1021/acsomega.8b01008 . PMC 6644555 . PMID 31458971 .
^ Джеррард, Джульетта А.; Мид, Сьюзи Дж.; Моррис, Джонатан С.; Steel, Peter J. (2000). «Две кристаллические модификации 2-гидроксициклопента-2-enone». Acta Crystallographica Раздел C: Crystal Structure Communications . 56 (10): 1251–1253. doi : 10.1107/s0108270100009550 . PMID 11025315 .

[1] Гессе, Герхард; Бюкинг, Ева (1949). «Синтез редуктурной кислоты (синтез редуктуальной кислоты)». Юстус Либигс Анналы химии . 563 : 31–37. Doi : 10.1002/jlac.19495630105 .

[2] Яна, Калянашис; Ganguly, Bishwajit (2018). «Исследование DFT для изучения важности размера кольца и влияния растворителей на процесс тавтомеризации кето-эзола α- и β-циклодионов» . ACS Omega . 3 (7): 8429–8439. doi : 10.1021/acsomega.8b01008 . PMC 6644555 . PMID 31458971 .

[3] Джеррард, Джульетта А.; Мид, Сьюзи Дж.; Моррис, Джонатан С.; Steel, Peter J. (2000). «Две кристаллические модификации 2-гидроксициклопента-2-enone». Acta Crystallographica Раздел C: Crystal Structure Communications . 56 (10): 1251–1253. doi : 10.1107/s0108270100009550 . PMID 11025315 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]