Фенилпировиноградная кислота

Фенилпировиноградная кислота
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 2-оксо-3-фенилпропановая кислота
	Другие имена фенилпируват; 3-фенилпировиноградная кислота; Кето-фенилпируват; бета- фенилпировиноградная кислота
Идентификаторы
Номер CAS	156-06-9 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ:30851 ;
ХимическийПаук	972 ;
Информационная карта ECHA	100.005.317
ПабХим CID	997 ;
НЕКОТОРЫЙ	X7CO62M413 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID1042281 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	C9H8OC9H8O3
Молярная масса	164.160 g·mol −1
Температура плавления	155 ° C (311 ° F, 428 К) (разлагается)
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Фенилпировиноградная кислота представляет собой органическое соединение формулы C ₆ H ₅ CH ₂ C(O)CO ₂ H. Это кетокислота .

Возникновение и свойства

Соединение существует в равновесии со своими ( E )- и ( Z )-енольными таутомерами . ^{[ нужна ссылка ]} продукт окислительного дезаминирования фенилаланина . Это

Когда активность фермента фенилаланингидроксилазы снижается, аминокислота фенилаланин накапливается и превращается в фенилпировиноградную кислоту (фенилпируват), что приводит к « фенилкетонурии (ФКУ) » вместо «тирозина», который является нормальным продуктом фенилаланингидроксилазы.

Препарат и реакции

Его можно приготовить многими способами. Классически его производят из производных аминокоричной кислоты. ^{[ 1 ]} Его получают путем конденсации производных бензальдегида и глицина с образованием фенилалазлактона, который затем гидролизуют кислотным или основным катализом. ^{[ 2 ]} Его также можно синтезировать из бензилхлорида путем двойного карбонилирования . ^{[ 3 ]}^{[ 4 ]}

Восстановительное аминирование фенилпировиноградной кислоты дает фенилаланин .

См. также

Ссылки

^ Р. М. Хербст, Д. Шемин (1939). «Фенилпировиноградная кислота». Органические синтезы . 19:77 . дои : 10.15227/orgsyn.019.0077 .
^ Карпи, Ален Дж. М.; Хаасбрук, Петрус П.; Оливер, Дуглас В. «Производные фенилпировиноградной кислоты как ингибиторы ферментов: терапевтический потенциал фактора, ингибирующего миграцию макрофагов», Medical Chemistry Research 2004, том 13, стр. 565-577.
^ Вольфрам, Иоахим. «Получение α-кетокарбоновых кислот из ацилгалогенидов» . Патенты Google US4481368 и US4481369 . Этил Корпорация.
^ Вернер Бертлефф; Майкл Ропер; Ксавье Сава (2007). «Карбонилирование». Энциклопедия промышленной химии Ульмана : 19. doi : 10.1002/14356007.a05_217.pub2 . ISBN 978-3527306732 .

[1] Р. М. Хербст, Д. Шемин (1939). «Фенилпировиноградная кислота». Органические синтезы . 19:77 . дои : 10.15227/orgsyn.019.0077 .

[2] Карпи, Ален Дж. М.; Хаасбрук, Петрус П.; Оливер, Дуглас В. «Производные фенилпировиноградной кислоты как ингибиторы ферментов: терапевтический потенциал фактора, ингибирующего миграцию макрофагов», Medical Chemistry Research 2004, том 13, стр. 565-577.

[3] Вольфрам, Иоахим. «Получение α-кетокарбоновых кислот из ацилгалогенидов» . Патенты Google US4481368 и US4481369 . Этил Корпорация.

[4] Вернер Бертлефф; Майкл Ропер; Ксавье Сава (2007). «Карбонилирование». Энциклопедия промышленной химии Ульмана : 19. doi : 10.1002/14356007.a05_217.pub2 . ISBN 978-3527306732 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]