1,2-Дигидро-1,2-азаборин
| |||
Имена | |||
---|---|---|---|
Предпочтительное название ИЮПАК
1,2-Дигидро-1,2-азаборин | |||
Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
ХимическийПаук | |||
ПабХим CID
|
| ||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
Характеристики | |||
С 4 Н 6 БН | |||
Молярная масса | 78.908 g mol −1 | ||
Появление | прозрачная бесцветная жидкость | ||
Температура плавления | от −46 до −45 °С. | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
|
1,2-Дигидро-1,2-азаборин — ароматическое химическое соединение со свойствами, промежуточными между бензолом и боразином . Его химическая формула C 4 BNH 6 . Оно напоминает бензольное кольцо, за исключением того, что два соседних атома углерода заменены соответственно азотом и бором.
Подготовка
[ редактировать ]После десятилетий неудачных попыток соединение было синтезировано в 2008 году, о чем сообщалось в январе 2009 года. [ 1 ] [ 2 ]
Одной из стадий синтеза является реакция метатезиса замыкания цикла (RCM): [ 3 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Стю Борман. «Создана долгожданная бензолоподобная молекула: ароматичность органо-неорганического гибрида напоминает бензол». C&EN , 5 января 2009 г., том 87, номер 01, с. 11
- ^ АДВ Марвиц; М. Х. Матус; Л. Н. Захаров; Д.А. Диксон; С.-Ю. Лю (январь 2009 г.). «Гибридный органический/неорганический бензол» . Энджью. хим. Межд. Эд. 48 (5): 973–977. дои : 10.1002/anie.200805554 . ПМИД 19105174 .
- ^ TBS = трет-бутилдиметилсилил , шаг 2, RCM = метатезис с замыканием цикла с использованием катализатора Граббса , шаг 3, органическое окисление с использованием палладия на угле , шаг 4, восстановление LiBHEt 3 , шаг 5, преобразование в комплекс фортепианного стула в качестве защитной группы с карбонильным производным хрома , шаг 6 – расщепление связи N-TBS HF , этап 7 – снятие защиты с помощью трифенилфосфина